Фелинин

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Логотип Викисловаря
В Викисловаре есть статья «фелинин»
Фелинин
Фелинин
Общие
Систематическое
наименование
(2R)-2-Амино-3-[(3-гидрокси-1,1-диметилпропил)тио]пропановая кислота
Хим. формула C₈H₁₇NO₃S
Рац. формула C8H17NO3S
Физические свойства
Молярная масса 207.29 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS 471-09-0
PubChem 164607
SMILES
ChemSpider 144304
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иначе.

Фелинин — серосодержащая α-аминокислота (S-производное цистеина), содержащаяся в моче ряда видов семейства кошачьих. Бесцветные кристаллы, в чистом виде без запаха, при хранении вследствие разложения приобретают характерный «кошачий» запах.

Фелинин является предшественником 3-меркапто-3-метилбутан-1-ола и его производных, обуславливающих запах мочи котов и являющихся действующими веществами запаховых меток ряда представителей кошачьих — домашних кошек, оцелотов и рысей и некоторых других видов[1].

Начальные стадии биосинтеза фелинина в настоящее время (2011 г.) не выяснены, предполагается, что предшественником фелинина является обнаруженный в крови кошачьих 3-метилбутанолглутатион, образующийся под действием глутатион-S-трансфераз из глутатиона и изопентенилпирофосфата. В свою очередь, в почках под действием γ-глутамилтрансферазы от 3-метилбутанолглутатиона отщепляется остаток глутаминовой кислоты с образованием 3-метилбутанолцистеилглицина.

3-Метилбутанолцистеилглицин является непосредственным предшественником фелинина: большая часть его превращается в фелинин под действием специфичного для кошачьих фермента — пептидазы кауксина, в норме экскретирующегося в мочу; некоторая часть 3-метилбутанолцистеилглицина расщепляется в почках под действием почечной дипептидазы[2].

Фелинин, не имеющий запаха, расщепляется, в основном, с образованием летучего 3-меркапто-3-метилбутан-1-ола, обуславливающего запах кошачьей мочи и являющимся активным веществом кошачьих запаховых меток:

Chemical structure of felinine Chemical structure of 3-mercapto-3-methylbutan-1-ol
Фелинин 3-Меркапто-3-метилбутан-1-ол

Примечания[править | править исходный текст]

  1. Hendriks, W H; P J Moughan, M F Tarttelin, A D Woolhouse (1995-12). «Felinine: a urinary amino acid of Felidae». Comparative Biochemistry and Physiology. Part B, Biochemistry & Molecular Biology 112 (4): 581-588. ISSN 1096-4959. Проверено 2011-05-27.
  2. Hurst Jane L. Chemical signals in vertebrates 11. — Springer. — P. pp. 51-60. — ISBN 9780387739441 Chapter 4. The biological function of cauxin, a major urinary protein of the domestic cat (Felis catus)