Фенетол

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Фенетол
Ethyl phenyl ether.png
Фенетол
Общие
Систематическое
наименование
Этоксибензол
Традиционные названия Фенетол,
Этиловый эфир фенола,
Этилфениловый эфир
Хим. формула С8H10O
Рац. формула C6H5-O-C2H5
Физические свойства
Состояние Бесцветная либо слегка желтоватая маслянистая жидкость с характерным ароматическим запахом
Молярная масса 112,1698 г/моль
Плотность 0,97 г/см³
Термические свойства
Т. плав. -30 °C
Т. кип. 172 °C
Химические свойства
Растворимость в воде 0,057 г/100 мл
Оптические свойства
Показатель преломления 1,5076
Классификация
Рег. номер CAS 103-73-1
PubChem
Рег. номер EINECS 203-139-7
SMILES
InChI
ChEBI CHEBI:67129
ChemSpider
Безопасность
ЛД50 10 г/кг (морская свинка, перорально)
Токсичность Слаботоксичен, имеет раздражающие свойства.
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Фенетóл, также этоксибензол, — органическое вещество, этиловый эфир фенола, с формулой C6H5-O-C2H5, относится к ароматическим простым эфирам.

Физико-химические свойства[править | править код]

Фенетол представляет собой бесцветную либо слегка желтоватую маслянистую жидкость, со специфическим ароматическим запахом. Плохо растворим в воде, хорошо растворяется в этаноле и диэтиловом эфире. С водой образует азеотропную смесь (43 % фенетола + 57 % воды, Ткип=97,3 °C).

Фенетол вступает в реакции электрофильного замещения в ароматическом ядре: хлорируется, бромируется, нитруется в орто- и пара-положениях.

Получение[править | править код]

Фенетол образуется в результате взаимодействия фенолята натрия с этилсульфатом натрия, при нагревании:

Также фенетол можно получить алкилированием фенола галогеналканом (этилхлоридом или этилбромидом):

Применение[править | править код]

Используется в качестве растворителя, а также как промежуточный продукт в синтезе красителей, душистых веществ. Нитрованием фенетола и последующим восстановлением из него приготовляются фенетидин и дифенетидин, используемых как жаропонижающие вещества.

См. также[править | править код]

Примечания[править | править код]

Литература[править | править код]

  • Химическая энциклопедия / Редкол.: Зефиров Н.С. и др.. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1998. — Т. 5 (Три-Ятр). — 783 с. — ISBN 5-85270-310-9.