Фенилэтиламин

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Фенилэтиламин
Phenylethylamine numbered.svg
Общие
Систематическое
наименование

Фенилэтиламин (Фенэтиламин)

Хим. формула

C8H11N

Физические свойства
Молярная масса

121.18 г/моль

Плотность

0.962 г/см³

Термические свойства
Т. плав.

-60 °C

Т. кип.

195 °C

Классификация
Рег. номер CAS

64-04-0

PubChem
Рег. номер EINECS

200-574-4

SMILES
InChI
ChEBI

18397 и 225237

ChemSpider
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Фенилэтиламин (2-фенилэтиламин, фенэтиламин, β-фенилэтиламин, 1-амино-2-фенил-этан) — химическое соединение, являющееся начальным соединением для некоторых природных нейромедиаторов, а его производные являются психоделиками и стимуляторами.

Маслянистая жидкость, малорастворимая в воде (4,2 мл в 100 мл воды) и хорошо — в органических растворителях (диэтиловый эфир, этанол и др.).

Встречаемость в природе[править | править код]

Фенилэтиламин
Фенилэтиламин

Фенилэтиламин производится в организмах многих живых существ, от растений до млекопитающих, в том числе и в организме человека[1][2]; также он производится некоторыми грибками и бактериями (рода: LactobacillusClostridium, Pseudomonas и Enterobacteriaceae) и действует как мощный противомикробный препарат против некоторых патогенных штаммов кишечной палочки (например, штамм O157:H7) при достаточных концентрациях.

Законодательные запреты[править | править код]

Фенилэтиламин в концентрации 15 процентов или более внесён как прекурсор в Список I (наркотические средства, психотропные вещества и их прекурсоры, оборот которых в Российской Федерации запрещён в соответствии с законодательством Российской Федерации и международными договорами Российской Федерации).

Биохимические свойства[править | править код]

Фенилэтиламин — это биогенный амин, который состоит из бензольного кольца и аминоэтиловой группы. Это бесцветная жидкость, при комнатной температуре. Фенилэтиламин растворим в воде, спирте и эфире. Также как и другие низкомолекулярные амины, он имеет характерный запах. На открытом воздухе он образует твердую карбонатную соль при взаимодействии с углекислым газом. Вещество обладает раздражающим действием на кожу.

Биологическая роль[править | править код]

  • Психическая стимуляция
  • Поднятие настроения
  • Ментальная концентрация

Известно, что фенилэтиламин, используемый в добавках при дозе 400 мг неэффективен при употреблении внутрь, так как быстро распадается.

В головном мозге фенилэтиламин влияет на настроение и эмоции, увеличивает ментальную сосредоточенность. Это связано с повышением концентрации дофамина и норадреналина в межсинаптических пространствах. По действию напоминает амфетамин, без присущих ему побочных эффектов, однако возможно развитие психологической зависимости при длительном применении (физическая зависимость возможна только при парентальном введении в спинно-мозговую жидкость с помощью, например, имплантированной помпы).

Ученые предполагают, что некоторые виды депрессий связаны с недостатком эндогенных фенэтиламинов. Что интересно, уровень PEA в головном мозге увеличивается примерно в 4 раза при употреблении алкоголя и курении марихуаны.[источник не указан 71 день].

Химические свойства[править | править код]

Период полураспада вещества в крови составляет всего 5-10 минут, он быстро инактивируется ферментом моноаминооксидазой типа В уже в желудке до попадания в кровь, что делает этот компонент практически бесполезным.

Содержание в лекарствах[править | править код]

Фенилэтиламин вместе с ГАМК содержится в лекарственном препарате Фенибут.

Из медицинских препаратов концентрацию PEA в головном мозге значительно увеличивают антидепрессанты (ингибиторы МАО).

Содержание в других продуктах[править | править код]

Фенилэтиламин содержится в целом ряде продуктов, включая шоколад, сладости, содержащие аспартам, диетические напитки. Даже учитывая большое содержание фенилэтиламина в этих продуктах, они не могут вызывать эйфорию за счет того, что PEA даже не успевает достигнуть мозга.

В некоторых случаях, производители специально добавляют в продукты, содержащие PEA, соединения, которые позволяют PEA попадать непосредственно в кровь (например, пиперин). К таким продуктам относятся многие жиросжигающие и предтренировочные комплексы (например, Craze), а также эйфорические напитки (например, Tushem).

См. также[править | править код]

Примечания[править | править код]

  1. Berry, MD (Июль 2004). "Mammalian central nervous system trace amines. Pharmacologic amphetamines, physiologic neuromodulators." (PDF). Journal of Neurochemistry90 (2): 257–71. PMID 15228583. doi:10.1111/j.1471-4159.2004.02501.x.
  2. Smith, Terence A. (1977). "Phenethylamine and related compounds in plants". Phytochemistry16 (1): 9–18. doi:10.1016/0031-9422(77)83004-5.

Литература[править | править код]

  • «Справочник химика» т.2, Л.-М.: Химия, 1964 стр. 480—481