Фенолфталеин

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Фенолфталеин
Phenolphthalein.png
Sample of solid phenolphthalein.jpg
Общие
Систематическое
наименование
4,4'-​диоксифталофенон
Традиционные названия Фенолфталеин, пурген
Хим. формула C20H14O4
Физические свойства
Молярная масса 318,31 г/моль
Плотность 1,3 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления 261—263 °C
 • кипения 557,8 °C[1]
Классификация
Рег. номер CAS 77-09-8
PubChem
Рег. номер EINECS 201-004-7
SMILES
InChI
ChEBI 34914
ChemSpider
Безопасность
NFPA 704
Огнеопасность 3: Жидкости и твёрдые вещества, способные воспламеняться почти при температуре внешней среды. Температура вспышки между 23 °C (73 °F) и 38 °C (100 °F)Опасность для здоровья 2: Интенсивное или продолжительное, но не хроническое воздействие может привести к временной потере трудоспособности или возможным остаточным повреждениям (например, диэтиловый эфир)Реакционноспособность 0: Стабильно даже при действии открытого пламени и не реагирует с водой (например, гелий)Специальный код: отсутствуетNFPA 704 four-colored diamond
3
2
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Commons-logo.svg Медиафайлы на Викискладе
Фенолфталеин
(pH индикатор)
Нижний предел Верхний предел
pH 0 pH 8,2
orange no
Фенолфталеин
(pH индикатор)
Нижний предел Верхний предел
pH 8.2 pH 11
no magenta
Фенолфталеин
(pH индикатор)
Нижний предел Верхний предел
pH 11 pH 12
magenta no

Фенолфталеи́н (4,4'-диоксифталофенон или 3,3-бис-(4-гидроксифенил)фталид) — трифенилметановый краситель, кислотно-основный индикатор, изменяющий окраску от бесцветной (при pH < 8,2) до красно-фиолетовой, «малиновой» (в щелочной); но в концентрированной щелочи — вновь бесцветен. В концентрированной серной кислоте образует розовый катион.

Вещество представляет собой бесцветные кристаллы, плохо растворимые в воде, но хорошо — в спирте и диэтиловом эфире.

Синтез[править | править код]

Синтезируется путём конденсации фенола и фталевого ангидрида при 105—110 °C в присутствии ZnCl2 или концентрированной серной кислоты.

Phenolphthalein Synthesis.svg

Химические свойства[править | править код]

При сплавлении фенолфталеина с NaOH образуется 4,4'-дигидроксибензофенон, при нагревании с конц. H2SO4 — фенол и 2-гидроксиантрахинон.

Применение[править | править код]

В качестве индикатора[править | править код]

Фенолфталеин меняет окраску в зависимости от уровня pH среды[2]. Он способен существовать в нескольких формах, которые превращаются одна в другую при изменении кислотности.

Форма In H2In In2− In(OH)3−
Структура Phenolphthalein-very-low-pH-2D-skeletal.png Phenolphthalein-low-pH-2D-skeletal.svg Phenolphthalein-mid-pH-2D-skeletal.svg Phenolphthalein-high-pH-2D-skeletal.svg
pH 0-3 4-7 8-10 12-14
Реакция среды сильнокислая слабокислая и нейтральная щелочная сильнощелочная
Цвет Оранжевый
Бесцветный
Розовый или фуксиновый Бесцветный
Модель Phenolphthalein-orange-very-low-pH-3D-balls.png Phenolphthalein-colourless-low-pH-3D-balls.png Phenolphthalein-red-mid-pH-3D-balls.png Phenolphthalein-colourless-high-pH-3D-balls.png
Изображение Phenolphthalein-in-conc-sulfuric-acid.jpg Phenolphthalein-at-pH-9.jpg
  1. https://www.chemenu.com/products/CM157263
  2. В таблице приведены примерные границы существования структурных модификаций. Точные границы перехода цвета приведены в инфобоксах справа.

Применяется в аналитической химии при титровании водных растворов (используют раствор в этаноле).

Применение в медицине[править | править код]

До обнаружения определённых проканцерогенных свойств фенолфталеин более полутора веков использовался в медицине как слабительное средство (пурген), хотя обладает кумулятивными свойствами и может оказывать раздражающее действие на почки.

Мнемонические правила[править | править код]

Для запоминания цвета фенолфталеина в щелочной среде (в случае его применения в качестве индикатора) существуют мнемонические правила:

Фенолфталеиновый — в щелочах малиновый
Но несмотря на это в кислотах он без цвета.

Попасть в кислоту для других — неудача,
Но он перетерпит без вздохов, без плача.
Зато в щелочах у фенолфталеина
Настанет не жизнь, а сплошная малина!

Ярче цвета всех малин наш фенолфталеин!

См. также[править | править код]

Литература[править | править код]

  • Бейтс Р., Определение рН. Теория и практика, пер. с англ., 2 изд., Л., 1972, с. 126.
  • Химическая энциклопедия; в 5 т.; т.5 Три-Ятр; под ред. Зефиров Н.С; М.: Большая Российская энциклопедия, 1998.-783с; ил.