Феруловая кислота

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Феруловая кислота
Изображение химической структуры
Общие
Систематическое
наименование
3-​метокси-​4-​гидроксикоричная кислота
Традиционные названия 3-метокси-4-гидроксифенилпропеновая кислота, 3-метокси-4-гидроксициннамовая кислота
Хим. формула C10H10O4
Физические свойства
Молярная масса 194,186 г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления 170 °C
Классификация
Рег. номер CAS 1135-24-6
PubChem
Рег. номер EINECS 214-490-0
SMILES
InChI
RTECS UD3365500
ChEBI 17620
ChemSpider
Безопасность
NFPA 704
NFPA 704 four-colored diamondОгнеопасность 1: Следует нагреть перед воспламенением (например, соевое масло). Температура вспышки выше 93 °C (200 °F)Опасность для здоровья 2: Интенсивное или продолжительное, но не хроническое воздействие может привести к временной потере трудоспособности или возможным остаточным повреждениям (например, диэтиловый эфир)Реакционноспособность 0: Стабильно даже при действии открытого пламени и не реагирует с водой (например, гелий)Специальный код: отсутствует
1
2
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Феру́ловая кислота́ (3-метокси-4-гидроксикоричная кислота) — ароматическая непредельная карбоновая кислота, представитель оксикоричных кислот. Название получила по названию рода растений ферула (Ferula) семейства зонтичных.

Кристаллическое вещество белого или светло-бежевого цвета, растворима в горячей воде, этаноле, трудно растворима в диэтиловом эфире, бензоле.

Благодаря наличию двойной связи в остатке пропеновой кислоты и гидроксильной группы в ароматическом ядре легко вступает в свободнорадикальные реакции, образуя стабильный феноксильный радикал, чем способствует терминации этих реакций[1].

Способна к цис-транс-изомерии. В растениях преобладает транс-форма.

Распространение

[править | править код]

Повсеместно содержится в высших растениях. Образуется при метаболизме фенольных аминокислот — фенилаланина и тирозина — через коричную, п-кумаровую и кофейную кислоты. Является одним из предшественников в процессе синтеза лигнина, компонента механических тканей растений. Образует диферуловые мостики между молекулами полисахаридов и лигнина в растительной клеточной стенке, что повышает её прочность. Непосредственный предшественник кумарина скополетина.

В виде сложных эфиров с тритерпеновыми спиртами и стеринами входит в состав γ-оризанола — антиоксидантного компонента, содержащегося в масле рисовых отрубей[2].

Помимо растений, обнаружена в мицелии ряда грибов[3].

Из растительного сырья получают экстракцией полярными растворителями (метанол, этанол, ацетон, диоксан, диэтиловый эфир, этилацетат и др.) или их двухкомпонентными системами с последующим кислотным, щелочным или ферментативным гидролизом экстрагированных соолигомеров[4].

Возможен синтез из ванилина и малоновой кислоты с использованием пиперидина и пиридина в качестве конденсирующего средства и растворителя[5].

Метаболизм

[править | править код]

Феруловая кислота синтезируется в растениях из кофейной кислоты. Реакцию катализирует кофеат-О-метилтрансфераза.[6]

Феруловая и дигидроферуловая кислоты являются компонентами клеточной оболочки растений, в которой они образуют сшивки между полимерной сетью лигнина и полисахаридами, придавая оболочке большую ригидность.[7]

Также феруловая кислота является интермедиатом в синтезе монолигнолов, мономеров лигнина, а также принимает участие в синтезе лигнанов.

Биологическая активность

[править | править код]

Обладает широким спектром фармакологических свойств, в частности, отмечено противовоспалительное, антиаллергическое, антиагрегантное, противоопухолевое, антитоксическое, гепатопротекторное, кардиопротекторное, антибактериальное, противовирусное и другие виды действия, что обусловлено в основном антиоксидантным действием — торможением перекисного окисления липидов и ингибированием свободнорадикальных стадий синтеза простагландинов[8].

В качестве антиоксидантного компонента входит в состав различных биологически активных добавок, а также косметических средств.

Особые штаммы дрожжей, особенно штаммы, используемые при приготовлении пшеничного пива, такие как Saccharomyces delbrueckii (Torulaspora delbrueckii (англ.)), превращают феруловую кислоту в 4-винилгваякол (4-винил-2-метоксифенол), что придает пиву таких сортов, как Weissbier и Wit, их необычный гвоздичный аромат. Saccharomyces cerevisiae (сухие дрожжи) и Pseudomonas fluorescens также могут превращать транс-феруловую кислоту в 4-винил-2-метоксифенол. Из бактерии Pseudomonas fluorescens был изолирован фермент декарбоксилаза феруловой кислоты.

Примечания

[править | править код]
  1. Перфилова, 2006.
  2. Инновации, 2012.
  3. Шемшура, 2013.
  4. Шемет, 2013.
  5. Ластовский, 1974.
  6. Shahadi, Fereidoon; Naczk, Marian. Phenolics in Food and Nutraceuticals (неопр.). — Florida: CRC Press, 2004. — С. 4. — ISBN 1-58716-138-9.
  7. Iiyama, K.; Lam, T. B.-T.; Stone, B. A. Covalent Cross-Links in the Cell Wall (англ.) // Plant Physiology. — American Society of Plant Biologists, 1994. — Vol. 104, no. 2. — P. 315—320. — ISSN 0032-0889. — doi:10.1104/pp.104.2.315. — PMC 159201.
  8. Дьяков, 2005.

Литература

[править | править код]