Флуоресцеин

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Флуоресцеин
Fluorescein.png
Флуоресцеин
Общие
Хим. формула C20H12O5
Физические свойства
Состояние твёрдое
Молярная масса 332,306 г/моль
Термические свойства
Т. плав. 314 - 316 °C
Классификация
Рег. номер CAS 2321-07-5
PubChem 16850
Рег. номер EINECS 219-031-8
SMILES
ChemSpider 15968
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Флуоресцеин (диоксифлуоран, уранин А) — органическое соединение, флуоресцентный краситель.

Свойства[править | править вики-текст]

Свечение флуоресцеина в ультрафиолетовых лучах

Красные[1], либо красно-оранжевые кристаллы, плохо растворимые в воде, лучше — в этаноле и водных растворах щелочей, температура плавления 314—316 °C (с разложением). В водных растворах существует в виде смеси (1: 1) бензоидной и хиноидной форм и обладает сильной жёлто-зелёной флуоресценцией (отсюда и название).

Получение[править | править вики-текст]

Получают флуоресцеин конденсацией фталевого ангидрида с резорцином:

ZnCl2 fluorescein.png

Применение[править | править вики-текст]

Использование флуоресцеина для покраски реки Чикаго в зелёный цвет к празднованию Дня святого Патрика

Флуоресцеин относится к группе триарилметановых (ксантеновых) красителей; окрашивает в жёлтый цвет шёлк и шерсть. Однако в текстильной промышленности его не применяют вследствие малой прочности выкрасок. Флуоресцеин используют для изучения путей следования подземных вод, его динатриевую соль (уранин) — как компонент флуоресцирующих составов. Флуоресцеин широко используется для подкрашивания шампуней, пен и солей для ванн, воды в аквариумах и водоёмах, других декоративных целей. Часто его вшивают в ткань спасательных жилетов — при попадании такого жилета в воду образуется огромное ярко-зелёное пятно, хорошо различимое с самолёта. В аналитической химии флуоресцеин используется в качестве люминесцентного кислотно-основного индикатора (интервал перехода — 4,0-5,0)[2]. В биохимии и молекулярной биологии изотиоцианатные производные флуоресцеина (англ. FITC, Fluorescein Isothyocyanate) — в качестве биологических красок для определения антигенов и антител. Практическое значение имеют также некоторые галогензамещённые флуоресцеина, например эозины.

Флуоресцеин используют в тепловых сетях для обнаружения утечек.

Созданы другие флюоресцентные красители, например, Oregon Green, Tokyo Green, SNAFL, а также карбоксинафтофлуоресцеин, наряду с Alexa 488, FluoProbes 488 и DyLight 488, их используют для различных химических и биологических экспериментов, в которых требуется повышенная фотостабильность, другие спектральные характеристики.

В медицине[править | править вики-текст]

В офтальмологической практике раствор натриевой соли флуоресцеина (для внутривенного введения) используется в диагностических целях. Он входит в перечень жизненно необходимых и важнейших лекарственных препаратов.

Примечания[править | править вики-текст]

  1. Гауптман, Грефе, Ремане. Органическая химия. Пер. с немецкого / Под ред. Потапова В. М.. — М: Химия, 1979. — С. 751. — 832 с.
  2. Ю.Ю.Лурье. Справочник по аналитической химии. М.: Издательство "Химия", 1971. 456 с.


См. также[править | править вики-текст]