Формамид

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Формамид
Formamide-2D.png
Формамид
Общие
Традиционные названия формамид
Хим. формула HCONH2
Физические свойства
Состояние прозрачная, вязкая жидкость
Молярная масса 45,04 г/моль
Плотность 1,13 г/см³
Термические свойства
Т. плав. 2-3 °C
Т. кип. 210 °C
Т. всп. 154 °C
Классификация
Рег. номер CAS 75-12-7
PubChem 713
Рег. номер EINECS 200-842-0
SMILES
ChemSpider 693
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Формамид — амид муравьиной кислоты, простейший карбоксамид — первый член гомологического ряда амидов карбоновых кислот.

Свойства[править | править вики-текст]

Формамид представляет собой бесцветную жидкость без запаха, гигроскопичен, смешивается с водой, низшими спиртами, хлороформом, ацетоном, нерастворим в углеводородах.

Под действием дегидратирующих агентов (P2O5 и т. п.) формамид дегидратируется с образованием синильной кислоты, эта реакция аналогично образованию нитрилов при дегидратации амидов карбоновых кислот:

\mathsf{HCONH_2 \rightarrow HCN + H_O}

Дегидратация формамида с образованием синильной кислоты также протекает при температурах ~500 °C и выше при катализе оксидом алюминия и алюмосиликатами.

При атмосферном давлении и температурах выше 160 °C формамид разлагается с образованием аммиака и оксида углерода:

\mathsf{HCONH_2 \rightarrow NH_3 + CO}

При температуре кипения скорость разложения составляет ~0,5 % в минуту, при этом незначительная часть формамида разлагается с образованием аммиака и синильной кислоты.

При комнатной температуре формамид устойчив к гидролизу, гидролизуется под действием щелочей и сильных кислот, под действием спиртов происходит алкоголиз с образованием формиатов.

Синтез и применение[править | править вики-текст]

В промышленности формамид синтезируют из аммиака и оксида углерода, при этом используются два варианта процесса синтеза — одностадийный прямой и двухстадийный через промежуточный синтез метилформиата.

При прямом синтезе формамид образуется при взаимодействии аммиака с окисью углерода в метанольном растворе метилата натрия CH3ONa при температуре 80-100 °C и давлении 10-30 МПа, по завершении реакции из реакционной смеси отгоняют метанол, извлекают на регенерацию метилат натрия и соли, после чего ректифицируют сырой формамид.

В двухстадийном процессе сначала карбонилированием метанолом в присутствии метилата натрия синтезируют метилформиат:

\mathsf{CH_3OH + CO \rightarrow HCOOCH_3}

Сырой метилформиат очищают, после чего проводят его аммонолиз при температуре 80-100 °C и давлении 2-6 МПа:

\mathsf{HCOOCH_3 + NH_3 \rightarrow HCONH_2 + CH_3OH}

Образовавшияся при аммонолизе метанол после очистки возвращают на первую стадию.

Формамид используется в качестве сырья в производстве синильной кислоты (дегидратация формамида) и муравьиной кислоты (гидролизом формамида), также используется при синтезе пурина из мочевой кислоты[1].

См. также[править | править вики-текст]

Примечания[править | править вики-текст]

  1. Синтез - пурин. Большая энциклопедия нефти и газа. Проверено 6 мая 2013. Архивировано из первоисточника 10 мая 2013.

Литература[править | править вики-текст]

  • Химическая энциклопедия / Редкол.: Зефиров Н.С. и др.. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1998. — Т. 5 (Три-Ятр). — 783 с. — ISBN 5-85270-310-9.