Формамид

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Формамид
Formamide-2D.png
Формамид
Общие
Традиционные названия

формамид

Хим. формула

HCONH2

Физические свойства
Состояние

прозрачная, вязкая жидкость

Молярная масса

45,04 г/моль

Плотность

1,13 г/см³

Энергия ионизации

10,2±0,1 эВ[1]

Термические свойства
Т. плав.

2-3 °C

Т. кип.

210 °C

Т. разл.

411±1 °F[1]

Т. всп.

154 °C

Давление пара

0,1±0,1 мм рт. ст.[1]

Классификация
Рег. номер CAS

75-12-7

PubChem
Рег. номер EINECS

200-842-0

SMILES
InChI
RTECS

LQ0525000

ChEBI

16397 и 40895

ChemSpider
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Формамид — амид муравьиной кислоты, простейший карбоксамид — первый член гомологического ряда амидов карбоновых кислот.

Свойства[править | править вики-текст]

Формамид представляет собой бесцветную жидкость без запаха, гигроскопичен, смешивается с водой, низшими спиртами, хлороформом, ацетоном, нерастворим в углеводородах.

Под действием дегидратирующих агентов (P2O5 и т. п.) формамид дегидратируется с образованием синильной кислоты, эта реакция аналогично образованию нитрилов при дегидратации амидов карбоновых кислот:

Дегидратация формамида с образованием синильной кислоты также протекает при температурах ~500 °C и выше при катализе оксидом алюминия и алюмосиликатами.

При атмосферном давлении и температурах выше 160 °C формамид разлагается с образованием аммиака и оксида углерода:

При температуре кипения скорость разложения составляет ~0,5 % в минуту, при этом незначительная часть формамида разлагается с образованием аммиака и синильной кислоты.

При комнатной температуре формамид устойчив к гидролизу, гидролизуется под действием щелочей и сильных кислот, под действием спиртов происходит алкоголиз с образованием формиатов.

Синтез и применение[править | править вики-текст]

В промышленности формамид синтезируют из аммиака и оксида углерода, при этом используются два варианта процесса синтеза — одностадийный прямой и двухстадийный через промежуточный синтез метилформиата.

При прямом синтезе формамид образуется при взаимодействии аммиака с окисью углерода в метанольном растворе метилата натрия CH3ONa при температуре 80-100 °C и давлении 10-30 МПа, по завершении реакции из реакционной смеси отгоняют метанол, извлекают на регенерацию метилат натрия и соли, после чего ректифицируют сырой формамид.

В двухстадийном процессе сначала карбонилированием метанолом в присутствии метилата натрия синтезируют метилформиат:

Сырой метилформиат очищают, после чего проводят его аммонолиз при температуре 80-100 °C и давлении 2-6 МПа:

Образовавшийся при аммонолизе метанол после очистки возвращают на первую стадию.

Формамид используется в качестве сырья в производстве синильной кислоты (дегидратация формамида) и муравьиной кислоты (гидролизом формамида), также используется при синтезе пурина из мочевой кислоты[2].

Токсичность[править | править вики-текст]

По токсическому эффекту формамид напоминает диметилформамид: способен проникать через неповреждённую кожу, раздражает кожу и слизистые оболочки, имеет общетоксическое и эмбриотоксическое действие, вызывает поражение печени, нервной и сердечно-сосудистой системы, может накапливаться в организме. При хроническом действии метаболиты формамида имеют гепатотоксический эффект, усиливающийся в присутствии ацетона и этанола.

Примечания[править | править вики-текст]

  1. 1 2 3 4 5 6 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0295.html
  2. Синтез - пурин. Большая энциклопедия нефти и газа. Проверено 6 мая 2013. Архивировано 10 мая 2013 года.

Литература[править | править вики-текст]

  • Химическая энциклопедия / Редкол.: Зефиров Н.С. и др.. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1998. — Т. 5 (Три-Ятр). — 783 с. — ISBN 5-85270-310-9.
  • Новый справочник химика и технолога. Радиоактивные вещества. Вредные вещества. Гигиенические нормативы / Редкол.: Москвин А. В. и др.. — СПб.: АНО НПО «Профессионал», 2004. — 1142 с.