Фосфиновые кислоты

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск

Фосфи́новые кисло́ты — фосфорсодержащие органические соединения общей формулs R2P(=O)OH, формально являющиеся замещенными производными фосфиновой кислоты Н2P(=O)OH[1].

Соли и сложные эфиры фосфиновых кислот — фосфинаты.

Физические свойства[править | править вики-текст]

Почти все фосфиновые кислоты — кристаллы при нормальных условиях (исключением является, например, (СF3)2POOH). Низшие фосфиновые кислоты хорошо растворяются в воде, с увеличением молекулярной массы растворимость в воде снижается, зато возрастает растворимость в хлороформе, бензоле, нитрометане. Для алифатических и ароматических фосфиновых кислот значения рКа в H2O 2,3-3,5 (в 80%-ном этаноле ~4,4). Кислота (CF3)2POOH — одна из наиболее сильных (рКа<1).

В спектре ЯМР 31P химические сдвиги для фосфиновых кислот находятся в области 22-75 м.д., полоса поглощения в ИК спектре связи P=O в области 1140—1210 см−1.

Химические свойства[править | править вики-текст]

Основные реакции:

1. Образование ангидридов при 400°С:

\mathsf{R_2P(O)OH \rightarrow R_2P(O)P(O)R_2 + H_2O}

2. Образование эфиров при действии катализатора:

\mathsf{R_2P(O)OH + CH_3OH \rightarrow R_2P(O)OCH_3 + H_2O}

3. Разрыв связей P—С при действии растворов щелочей.

4. Восстановление до фосфинов:

\mathsf{R_2P(O)OH + 2[H] \rightarrow R_2PH + H_2O}

Получение[править | править вики-текст]

Получают действием на монохлорфосфины хлора, а затем воды:

\mathsf{R_2PCl + Cl_2 \rightarrow R_2PCl_3}
\mathsf{R_2PCl_3 + 2H_2O \rightarrow R_2P(O)OH + 3HCl}

Применение[править | править вики-текст]

Используются в лабораторной практике и органическом синтезе.

См. также[править | править вики-текст]

Примечания[править | править вики-текст]

  1. phosphinic acids // IUPAC Gold Book

Ссылки[править | править вики-текст]