Фосфиновые кислоты

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску

Фосфи́новые кисло́ты — фосфорсодержащие органические соединения общей формулы R2P(=O)OH, формально являющиеся замещенными производными фосфиновой кислоты Н2P(=O)OH[1].

Соли и сложные эфиры фосфиновых кислот — фосфинаты.

Физические свойства[править | править код]

Почти все фосфиновые кислоты — кристаллы при нормальных условиях (исключением является, например, (СF3)2POOH). Низшие фосфиновые кислоты хорошо растворяются в воде, с увеличением молекулярной массы растворимость в воде снижается, зато возрастает растворимость в хлороформе, бензоле, нитрометане. Для алифатических и ароматических фосфиновых кислот значения рКа в H2O 2,3-3,5 (в 80%-ном этаноле ~4,4). Кислота (CF3)2POOH — одна из наиболее сильных (рКа<1).

В спектре ЯМР 31P химические сдвиги для фосфиновых кислот находятся в области 22-75 м.д., полоса поглощения в ИК спектре связи P=O в области 1140—1210 см−1.

Химические свойства[править | править код]

Основные реакции:

  1. Образование ангидридов при 400°С:
  2.  ::
  3. Образование эфиров при действии катализатора:
  4. Разрыв связей P—С при действии растворов щелочей.
  5. Восстановление до фосфинов:

Получение[править | править код]

Получают действием на монохлорфосфины хлора, а затем воды:

Применение[править | править код]

Используются в лабораторной практике и органическом синтезе. Также используют соль фосфиновой кислоты в средствах[2] удаления накипи.

См. также[править | править код]

Примечания[править | править код]

Ссылки[править | править код]