Фосфоенолпировиноградная кислота

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Фосфоенолпировиноградная кислота
Phosphoenolpyruvic acid Structural Formulae V.1.svg
Общие
Систематическое наименование
2-фосфонооксипроп-2-еновая кислота
Сокращения ФЕП
Хим. формула C₃H₅O₆P
Физические свойства
Молярная масса 168,042 г/моль
Плотность 1,8 г/см³
Поверхностное натяжение 86 мН/м
Термические свойства
Т. кип. 466 ℃
Т. всп. 236 ℃
Оптические свойства
Показатель преломления 1,53
Классификация
Номер CAS 138-08-9
PubChem 1005
ChemSpider 980
ChEBI 44897
DrugBank DB01819
O=C(O)C(OP(=O)(O)O)=C
1S/C3H5O6P/c1-2(3(4)5)9-10(6,7)8/h1H2,(H,4,5)(H2,6,7,8)
Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное.

Фосфоенолпировиноградная кислота (анион — фосфоенолпируват, PEP) — эфир фосфорной кислоты и енольной формы пировиноградной кислоты.

Нахождение в природе[править | править вики-текст]

Образуется в клетках живых организмов результате реакции дегидратации 2-фосфоглицерата, катализируемой ферментом енолаза, находящимся в комплексе с ионом Mg2+ или Mn2+[1]

2PG-PEP.PNG

или в результате декарбоксилирования оксалоацетата, катализируемого фосфоенолпируват карбоксикиназойruen. Образующийся при декарбоксилировании енолят-ион фосфорилируется гуанозинтрифосфатом (GTP) или инозинтрифосфатом[2].

Oxaloacetate + GTP → PEP + GDP.svg

Фосфоенолпируват участвует в связывании углерода при фотосинтезе в C4 и CAM растениях. В процессе реакции, катализируемой фосфоенолпируват карбоксилазойruen, к фосфоенолпирувату присоединяется бикарбонат-ион, превращая его в оксалоацетат, дающий начало циклу Кребса[3].

В процессе гликолиза фосфоенолпируват, образующийся из 2-фосфоглицерата, используется для синтеза АТФ путём переноса его фосфатного остатка на АДФ под действием пируваткиназыruen[4].

2-фосфо-D-глицерат Енолаза фосфоенолпируват Пируваткиназа пируват
2-phospho-D-glycerate wpmp.png   Phosphoenolpyruvate wpmp.png   Pyruvate wpmp.png
H2O АДФ АТФ
Biochem reaction arrow reversible NYYN horiz med.png Biochem reaction arrow reversible YYNN horiz med.png
H2O
   
  Енолаза   Пируваткиназа

Фосфоенолпируват используется во многих реакциях биосинтеза. В частности, на начальной стадии шикиматного пути из фосфоенолпирувата и эритрозо-4-фосфата образуется дегидрохиннат, на одной из последующих стадий взаимодействие шикимат-3-фосфата с фосфоенолпируватом даёт 5-карбоксивинил-шикимат-3-фосфат из которого элиминированием фосфат-аниона образуется хоризмовая кислота, используемая для синтеза ароматических соединений и хинонов[5].

Примечания[править | править вики-текст]

Литература[править | править вики-текст]

  • Д. Мецлер. Биохимия. Химические реакции в живой клетке = Biochemistry. The chemical reactions of living cells / Пер. с англ. под ред. А. Е. Браунштейна, Л. М. Гинодмана, Е. С. Северина. — М.: Мир, 1980. — Т. 2. — 25 000 экз.
  • Д. Мецлер. Биохимия. Химические реакции в живой клетке = Biochemistry. The chemical reactions of living cells / Пер. с англ. под ред. А. Е. Браунштейна, Л. М. Гинодмана, Е. С. Северина. — М.: Мир, 1980. — Т. 3. — 25 000 экз.