Фосфорорганические соединения

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску

Фосфорорганические соединения — органические соединения, в которых содержится химическая связь фосфор-углерод.

Применение термина[править | править код]

Иногда фосфорорганическими соединениями называют органические соединения фосфора, не содержащие связи фосфор - углерод (например, органические эфиры фосфорных кислот, нуклеотиды).

Применение[править | править код]

Соединения на основе фосфора пытались использовать в самых разных отраслях химической промышленности: для изготовления резины, пластмасс и пр. Кроме того, еще в XIX веке некоторые соединения из этой группы химики той поры называли «пахнущие жидкости с огненным вкусом», в тот же период были заложены основы для получения новых соединений на основе фосфора. Затем они обратили на себя внимание как боевые отравляющие вещества (в 1936 году в Германии был синтезирован газ Табун).[1]

В конце Второй мировой войны были сделаны промышленные установки по синтезу первых пестицидов, которые с 1965 года были введены в сельскохозяйственное производство вместо персистентныx и низкоэкологичных хлорорганических соединений типа ДДТ, гексахлорана и других.

В настоящее время фосфорорганические соединения применяют как нервно-паралитические отравляющие вещества, инсектициды, лекарственные средства, стабилизаторы пластмасс, антиокислители моторных масел, антипирены. Применяются также как катализаторы и лиганды для металлокомплексного катализа.

Действие на живые организмы[править | править код]

Чаще всего промышленные фосфорорганические соединения — это яды нервно-паралитического действия, вызывающие смерть в течение первых часов после контакта. Данные вещества, попадая в организм, замещают ферменты, отвечающие за передачу нервного импульса, вследствие нарушения передачи сигнала возникает тремор, переходящий в полный паралич. Также фосфорорганические соединения, воздействуя на центральную нервную систему, способны вызывать конвульсии, потерю чувствительности к свету, потерю равновесия, нарушения сознания, потерю сна, кому. При этом яд может с легкостью проникать в организм через кожу, желудок или дыхательные пути.[1]

Механизм действия заключается в том, что при попадании в организм, они фосфорилируют белковый фермент ацетилхолинэстеразу (АХЭ), который играет важную роль в передаче нервного импульса.

Есть довольно много фосфорорганических соединений не ингибирующих холинэстеразу (этидронат, антиокислители моторных масел, антипирены) и обладающих другими симптомами отравления.

Важнейшие типы[править | править код]

Общая формула Название класса соединений
P(R)3 или R1R2R3P Фосфины
RP(OH)2 или R-P(O)H-OH фосфонистые кислоты
Phosphonic-acid-group-2D.png
Phosphorous-acid-tautomerism-2D.png
Фосфоновые кислоты
R(РООН)R1 Фосфиновые кислоты
Фосфонаты
Двойная спираль ДНК
Нуклеиновые кислоты
Аденозиндифосфат
Нуклеотиды

См. также[править | править код]

Примечания[править | править код]

  1. 1 2 Роман Потапов. Химия, изменившая мир. — Москва, 2018. — С. 16. — 70 с. — ISBN 978-5-4490-4468-6.

Ссылки[править | править код]