Фруктоза

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Фруктоза
DL-Fructose.svg
Общие
Систематическое
наименование
(3S,4R,5R)-1,3,4,5,6-пентагидроксигексан-2-он (D-фруктоза),
(3R,4S,5S)-1,3,4,5,6-пентагидроксигексан-2-он (L-фруктоза)
Традиционные названия фруктоза, фруктовый сахар, левулеза, арабино-гексулоза
Хим. формула C6H12O6
Физические свойства
Состояние твёрдое
Молярная масса 180,16 г/моль
Плотность 1,695 г/см³
Термические свойства
Т. плав. 103 °C
Т. кип. 440 °C
Т. воспл. 219 °C
Оптические свойства
Показатель преломления 1,617
Классификация
Рег. номер CAS 57-48-7
PubChem 11769129
Рег. номер EINECS 200-333-3
SMILES
InChI
ChemSpider 388775
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Фруктоза (арабино-гексулоза, левулёза, фруктовый сахар) — моносахарид, кетоноспирт, кетогексоза, в живых организмах присутствует исключительно D-изомер, в свободном виде — почти во всех сладких ягодах и плодах — в качестве моносахаридного звена входит в состав сахарозы и лактулозы.

Фруктоза — изомер глюкозы.

История[править | править вики-текст]

В 1861 году Бутлеров синтезировал фруктозу конденсацией муравьиной кислоты в присутствии катализаторов: Ba(OH)2 и Ca(OH)2.

Физические свойства[править | править вики-текст]

Белое кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде. Температура плавления фруктозы ниже температуры плавления глюкозы. В 2 раза слаще глюкозы и в 4-5 раз слаще лактозы.

Химические свойства[править | править вики-текст]

В водных растворах фруктоза существует в виде смеси таутомеров, в которой преобладает β-D-Фруктопираноза и содержится, при 20 °C, около 20 % β-D-Фруктофуранозы и около 5 % α-D-Фруктофуранозы[1]:

Изомерные формы D-фруктозы
Ациклическая форма Циклические формы
D-Fructose Keilstrich.svg Alpha-D-Fructofuranose.svg
α-D-Фруктофураноза
Beta-D-Fructofuranose.svg
β-D-Фруктофураноза
Alpha-D-Fructopyranose.svg
α-D-Фруктопираноза
Beta-D-Fructopyranose.svg
β-D-Фруктопираноза

α-D-фруктофураноза - (2R,3S,4R,5R)-2,5-бис(гидроксиметил)оксолан-2,3,4-триол
α-L-фруктофураноза - (2S,3R,4S,5S)-2,5-бис(гидроксиметил)оксолан-2,3,4-триол
β-D-фруктофураноза - (2S,3S,4R,5R)-2,5-бис(гидроксиметил)оксолан-2,3,4-триол
β-L-фруктофураноза - (2R,3R,4S,5S)-2,5-бис(гидроксиметил)оксолан-2,3,4-триол

α-D-фруктопираноза - (2R,3S,4R,5R)-2-(гидроксиметил)-оксан-2,3,4,5-тетраол
α-L-фруктопираноза - (2S,3R,4S,5S)-2-(гидроксиметил)-оксан-2,3,4,5-тетраол
β-D-фруктопираноза - (2S,3S,4R,5R)-2-(гидроксиметил)-оксан-2,3,4,5-тетраол
β-L-фруктопираноза - (2R,3R,4S,5S)-2-(гидроксиметил)-оксан-2,3,4,5-тетраол

Из водных растворов D-фруктоза кристаллизуется в пиранозной форме (D-фpyктoпиpaнозa) — бесцветных кристаллов, хорошо растворимых в воде, при низких температурах — в виде моно- и полугидратов, выше 21,4 °C — в безводной форме.

По своим химическим свойствам фруктоза является типичной кетозой; восстанавливается с образованием смеси маннита и сорбита, с фенилгидразином она образует фенилозазон, идентичный фенилозазонам глюкозы и маннозы.

В отличие от глюкозы и других альдоз, фруктоза неустойчива как в щелочных, так и кислых растворах; разлагается в условиях кислотного гидролиза полисахаридов или гликозидов. Начальной стадией разложения фруктозы в присутствии кислот является дегидратация её фуранозной формы с образованием 5-метилолфурфурола, на чём основана качественная реакция на фруктозу в присутствии резорцина — проба Селиванова:

Seliwanow.svg
Фруктоза окисляется KMnO4 в кислой среде, образуя щавелевую кислоту и винную кислоту.

Фруктоза и пищевой сахар[править | править вики-текст]

Молекула сахарозы (пищевого сахара) состоит из двух простых сахаридов: глюкозы и фруктозы. В организме сахароза расщепляется на глюкозу и фруктозу. Поэтому по своему действию сахароза эквивалентна смеси 50 % глюкозы и 50 % фруктозы.

Нахождение[править | править вики-текст]

Составляет 80% мёда. Содержится почти во всех сладких ягодах и плодах.

Вред[править | править вики-текст]

Новое исследование, проведенное учеными из Калифорнийского университета[2][3] показало, что фруктоза может повредить сотни генов в головном мозге. Эти гены связаны со многими болезнями: от диабета и сердечно-сосудистых заболеваний до болезни Альцгеймера и синдрома дефицита внимания и гиперактивности. Сведения о вреде фруктозы имеют огромное значение, так как этот подсластитель в том или ином виде употребляют все люди. Фруктоза содержится в большинстве видов детского питания и фруктах, хотя волокна во фруктах замедляют всасывание сахара организмом, кроме того они содержат другие полезные вещества, защищающие мозг.

Ученые провели серию экспериментов на крысах и секвенировали более чем 20 000 генов в мозге крыс. В итоге у крыс, которые сидели на фруктозной диете, более 700 генов в гипоталамусе (основной метаболический центр мозга) и более 200 генов в гиппокампе (регулирует обучение и память) были изменены. Эти изменения были вызваны фруктозой и относятся к числу тех, что регулируют обмен веществ, коммуникацию клеток и воспаление. Изменения в данных генах могут спровоцировать болезнь Паркинсона, депрессию, биполярное расстройство, и другие болезни мозга. Из девятисот генов первыми меняются гены Bgn и Fmod, они запускают каскадный эффект, вовлекающий сотни других генов.

Таким образом фруктоза создает серьезную опасность для организма. Возможно, современная распространенность заболеваний мозга и обмена веществ во многом связаны с ростом потребления фруктозы.

К счастью, пока ученые не найдут способ решить проблему, у нас есть шанс снизить негативное влияние фруктозы. Исследователи также обнаружили, что последствия воздействия фруктозы могут быть компенсированы потреблением докозагексаеновой кислоты (DHA) класса омега-3 жирных кислот. DHA возвращает поврежденным генам нормальное состояние. Некоторое количество DHA содержится в мясе дикого лосося, рыбьем жире, грецких орехах, семенах льна, фруктах и овощах. Проблема в том, что фруктозы мы употребляем намного больше.

См. также[править | править вики-текст]

Ссылки[править | править вики-текст]

Источники[править | править вики-текст]

  1. Observation of the keto tautomer of d-fructose in D2O using 1H NMR spectroscopy (англ.) // Carbohydrate Research. — 2012. — Vol. 347, no. 1. — P. 136-141. — DOI:10.1016/j.carres.2011.11.003.
  2. Фруктоза повреждает сотни генов в мозге // Zoom Cnews. — 25.04.2016.
  3. Stuart Wolpert Fructose alters hundreds of brain genes, which can lead to a wide range of diseases (англ.) // UCLA. — 21.04.2016.