Фталевая кислота

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Фталевая кислота[1][2]
Phthalic acid 200.svg
Phthalic-acid-3D-balls.png
Общие
Традиционные названия фталевая кислота, бензол-1,2-дикарбоновая кислота
Хим. формула C₈H₆O₄
Рац. формула C6H4(COOH)2
Физические свойства
Состояние бесцветные моноклинные кристаллы
Молярная масса 166,14 г/моль
Плотность 1,593 г/см³
Термические свойства
Т. плав. 191 ℃
Т. всп. 168 ℃
Уд. теплоёмк. 1,114 кДж/(кг·К)
Энтальпия образования –783,02 кДж/моль
Энтальпия плавления 52,37 кДж/моль
Энтальпия кипения 98,46
Химические свойства
pKa 2,95, 5,41
Растворимость в воде 0,7 %
Растворимость в метаноле 18,5 %
Растворимость в этаноле 11,0 %
Растворимость в диэтиловом эфире 0,68 %
Растворимость в уксусной кислоте 12,0 %
Структура
Дипольный момент 2,3 Д
Классификация
Номер CAS 88-99-3
PubChem 1017
ChemSpider 992
Номер EINECS 201-873-2
RTECS TH9625000
ChEBI 29069
DrugBank DB02746
C1=CC=C(C(=C1)C(=O)O)C(=O)O
InChI=1S/C8H6O4/c9-7(10)5-3-1-2-4-6(5)8(11)12/h1-4H,(H,9,10)(H,11,12)
Безопасность
ПДК 0,5 мг/м³[3][4]
ЛД50 120 — 136 мг/кг[5][6]
Токсичность Обладает общетоксическим действием. Зарегистрированные препараты фталевой кислоты относятся ко 2-му классу опасности[7] (для человека)
R-фразы R36, R37, R38
S-фразы S26
H-фразы H315, H319, H335
P-фразы P261, P305+P351+P338
Сигнальное слово Осторожно
Пиктограммы СГС Пиктограмма «Восклицательный знак» системы СГС
Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное.

Фтáлевая кислотá (1,2-бензóлдикарбóновая кислотá, также известна как òртофтáлевая кислотá[8]) — органическое вещество; простейший представитель двухосновных ароматических карбоновых кислот. Её соли и эфиры называются фталатами. Является изомером терефталевой и изофталевой кислот. Представляет собой бесцветные моноклинные кристаллы, почти без запаха.

История[править | править код]

Фталевая кислота впервые была получена французским химиком Огюстом Лораном в 1836 году, который окисляя тетрахлорид нафталина, получил ортофталевую кислоту. Полагая, что полученное им вещество является производным нафталина, он назвал его «нафталиновой кислотой». Швейцарский химик Жан Шарль Галиссар де Мариньяк определил формулу полученного вещества и указал на эту ошибку, и Лоран дал ему современное название[источник не указан 2669 дней].

Получение[править | править код]

Фталевая кислота не является промышленно значимым продуктом. Она образуется как побочный продукт при получении фталевого ангидрида[9].

В лабораторных условиях фталевую кислоту очищают кристаллизацией из воды[10].

Физические свойства[править | править код]

Фталевая кислота существует в виде бесцветных моноклинных кристаллов с т. пл. 211 °C. Её растворимость составляет 18,5 % в метаноле (19 °C), 11,0 % в этаноле (19 °C), 0,68 % в диэтиловом эфире (15 °C), 12,0 % в уксусной кислоте (100 °C), 0,24 % в четырёххлористом углероде (28 °C), 0,45 % в бензоле (28 °C), 2,89 % в ацетоне (28 °C). При повышении температуры её растворимость в воде увеличивается: 0,7 % при 25 °C, 1,47 % при 45 °C, 8,33 % при 85 °C, 19,0 % при 100 °C[2].

Химические свойства[править | править код]

При нагревании фталевая кислота выделяет воду и превращается во фталевый ангидрид. Также она образует ангидрид при действии водоотнимающих реагентов. Под действием хлорида фосфора(V) она превращается в соответствующий фталоилхлорид[2].

Фталевая кислота вступает в реакции электрофильного замещения: в нейтральной водной среде она хлорируется с образованием 4-хлорпроизводного, а затем — 4,5-дихлорпроизводного. В кислой среде хлорируются все четыре незамещённых положения ароматического цикла. Нитрование фталевой кислоты приводит к 3- и 4-нитропроизводным[2].

Фталевая кислота декарбоксилируется в присутствии катализаторов при 200 °C до бензойной кислоты, а при 350 °C в присутствии оксида кадмия CdO — до бензола. Как и другие карбоновые кислоты, фталевая кислота образует соли и сложные эфиры по одной или двум карбоксильным группам, называемые фталатами[2].

Безопасность[править | править код]

Фталевая кислота — токсичное вещество[11][12]. В соответствии с ГОСТ 12.1.007.76 фталевая кислота является токсичным высокоопасным веществом по степени воздействия на организм, 2-го класса опасности[13].

В больших количествах вещество раздражает слизистые оболочки глаз и кожи, вызывает общетоксическое действие.

Рекомендуемая ПДК в воздухе рабочей зоны для фталевой кислоты составляет — 0,5 мг/м³[14]; ЛД50 для крыс — около 136 мг/кг.

Как и многие другие производные бензола, фталевая кислота может быть токсична по отношению к донным микроорганизмам[15].

Основные сферы применения[править | править код]

Ортофталевая кислота и ряд её производных (динонилфталат диметилфталат, диизооктилфталат, фталевый ангидрид, дипентилфталат, диэтилфталат), используются в основном в производстве лекарственных средств, красителей и пластификаторов для поливинилхлорида.

Многие фталаты взрыво- и пожароопасны, характеризуются низкой степенью фитотоксичности[16].

Биологические свойства[править | править код]

Фталаты, имитирующие структуру эстрогена, могут вызывать нарушения в эндокринной системе. Исследования, проводившиеся на животных и людях, доказывают, что фталаты способны ослаблять действие тестостерона — основного мужского гормона позвоночных и человека, стимулирующего функцию мужских половых органов и развитие вторичных половых признаков.[17][18][19][20]

Примечания[править | править код]

  1. Sigma-Aldrich. Phthalic acid. Дата обращения: 7 июня 2014.
  2. 1 2 3 4 5 Химическая энциклопедия / Гл. ред. Н. С. Зефиров. — М.: Большая российская энциклопедия, 1998. — Т. 5. — С. 192–193.
  3. name=https://docs.cntd.ru_ГОСТ (недоступная ссылка) 12.1.005-88. ССБТ. Общие санитарно-гигиенические требования к воздуху рабочей зоны
  4. name=https://docs.cntd.ru_ГОСТ (недоступная ссылка) 12.1.007.76. ССБТ. Вредные вещества. Классификация и общие требования безопасности
  5. name=https://docs.cntd.ru_1,2-Dicarboxybenzene
  6. name=https://docs.cntd.ru_LD50
  7. name=https://docs.cntd.ru_Phthalates
  8. name=https://docs.cntd.ru_Phthalic acid
  9. Lorz P. M., Towae F. K., Enke W., Jäckh R., Bhargava N., Hillesheim W. Phthalic Acid and Derivatives (англ.) // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. — Wiley, 2007. — doi:10.1002/14356007.a20_181.pub2.
  10. Armarego W. L. F., Chai C. L. L. Purification of Laboratory Chemicals. — 6th Ed.. — Elsevier, 2009. — С. 333. — ISBN 978-1-85617-567-8.
  11. name=https://base.safework.ru_Фталаты
  12. name=https://base.safework.ru_Phthalic acid
  13. name=https://docs.cntd.ru_ГОСТ (недоступная ссылка) 12.1.005.76. Воздух рабочей зоны. Общие санитарно-гигиенические требования
  14. name=https://docs.cntd.ru_Опасности по ГН-98
  15. name=https://docs.cntd.ru_Меры (недоступная ссылка) безопасности при работе с фталевой кислотой
  16. name=https://docs.сntd.ru_Фталаты и их свойства
  17. Фталаты подозреваются в феминизации мальчиков (31 мая 2005).
  18. Swan S. H., Main K. M., Liu F., Stewart S. L., Kruse R. L., Calafat A. M., Mao C. S., Redmon J. B., Ternand C. L., Sullivan S., Teague J. L. Decrease in anogenital distance among male infants with prenatal phthalate exposure (англ.) // Environ. Health Perspect. (англ.) : journal. — 2005. — August (vol. 113, no. 8). — P. 1056—1061. — doi:10.1289/ehp.8100. — PMID 16079079.
  19. Fisher J. S. Environmental anti-androgens and male reproductive health: focus on phthalates and testicular dysgenesis syndrome (англ.) // Reproduction : journal. — 2004. — March (vol. 127, no. 3). — P. 305—315. — doi:10.1530/rep.1.00025. — PMID 15016950.
  20. Barrett, J. R. Phthalates and Baby Boys: Potential Disruption of Human Genital Development (англ.) // Environmental Health Perspective : journal. — Brogan &#38, 2005. — Vol. 113, no. 8. — P. 542—542. — doi:10.1289/ehp.113-a542a. — JSTOR 3436340.

Ссылки[править | править код]