Фталевая кислота

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Фталевая кислота[1][2]
Phthalic acid 200.svg
Phthalic-acid-3D-balls.png
Общие
Традиционные названия бензол-1,2-дикарбоновая кислота
Хим. формула C₈H₆O₄
Физические свойства
Состояние бесцв. моноклинные кристаллы
Молярная масса 166,14 г/моль
Плотность 1,593 г/см³
Термические свойства
Т. плав. 191 ℃
Т. всп. 168 ℃
Уд. теплоёмк. 1,114 кДж/(кг·К)
Энтальпия образования –783,02 кДж/моль
Энтальпия плавления 52,37 кДж/моль
Энтальпия кипения 98,46
Химические свойства
pKa 2,95, 5,41
Растворимость в воде 0,7 %
Растворимость в метаноле 18,5 %
Растворимость в этаноле 11,0 %
Растворимость в диэтиловом эфире 0,68 %
Растворимость в уксусной кислоте 12,0 %
Структура
Дипольный момент 2,3 Д
Классификация
Номер CAS 88-99-3
PubChem 1017
ChemSpider 992
Номер EINECS 201-873-2
RTECS TH9625000
ChEBI 29069
C1=CC=C(C(=C1)C(=O)O)C(=O)O
1S/C8H6O4/c9-7(10)5-3-1-2-4-6(5)8(11)12/h1-4H,(H,9,10)(H,11,12)
Безопасность
R-фразы R36, R37, R38
S-фразы S26
H-фразы H315, H319, H335
P-фразы P261, P305+P351+P338
Сигнальное слово Осторожно
Пиктограммы СГС Пиктограмма "Восклицательный знак" согласованной на глобальном уровне системы классификации и маркировки химических веществ (СГС)
Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное.

Фталевая кислота — простейший представитель двухосновных ароматических карбоновых кислот. Её соли и эфиры называют фталатами. Является изомером терефталевой и изофталевой кислот.

История[править | править вики-текст]

Фталевая кислота впервые была получена французским химиком Огюстом Лораном в 1836 году, который окисляя тетрахлорид нафталина, получил ортофталевую кислоту. Полагая, что полученное им вещество является производной нафталина, он назвал его «нафталиновой кислотой». Швейцарский химик Жан Шарль Галиссар де Мариньяк определил формулу полученного вещества и указал на эту ошибку, и Лоран дал ему современное название[источник не указан 315 дней].

Получение[править | править вики-текст]

Фталевая кислота не является промышленно значимым продуктом. Она образуется как побочный продукт при получении фталевого ангидрида[3].

В лабораторных условиях фталевую кислоту очищают кристаллизацией из воды[4].

Физические свойства[править | править вики-текст]

Фталевая кислота существует в виде бесцветных моноклинных кристаллов с т. пл. 211 °C. Её растворимость составляет 18,5 % в метаноле (19 °C), 11,0 % в этаноле (19 °C), 0,68 % в диэтиловом эфире (15 °C), 12,0 % в уксусной кислоте (100 °C), 0,24 % в четырёххлористом углероде (28 °C), 0,45 % в бензоле (28 °C), 2,89 % в ацетоне (28 °C). При повышении температуры её растворимость в воде увеличивается: 0,7 % при 25 °C, 1,47 % при 45 °C, 8,33 % при 85 °C, 19,0 % при 100 °C[2].

Химические свойства[править | править вики-текст]

При нагревании фталевая кислота выделяет воду и превращается во фталевый ангидрид. Также она образует ангидрид при действии водоотнимающих реагентов. Под действием хлорида фосфора(V) она превращается в соответствующий хлорангидрид[2].

Фталевая кислота вступает в реакции электрофильного замещения: в нейтральной водной среде она хлорируется с образованием 4-хлорпроизводного, а затем — 4,5-дихлорпроизводного. В кислой среде хлорируются все четыре незамещённых положения ароматического цикла. Нитрование фталевой кислоты приводит к 3- и 4-нитропроизводным[2].

Фталевая кислота декарбоксилируется в присутствии катализаторов при 200 °C до бензойной кислоты, а при 350 °C в присутствии оксида кадмия CdO — до бензола. Как и другие карбоновые кислоты, фталевая кислота образует соли и сложные эфиры по одной или двум карбоксильным группам, называемые фталатами[2].

Биологические свойства[править | править вики-текст]

Фталаты, имитирующие структуру эстрогена, могут вызывать нарушения в эндокринной системе. Исследования, проводившиеся на животных и людях, доказывают, что фталаты способны ослаблять действие тестостерона — основного мужского гормона позвоночных и человека, стимулирующего функцию мужских половых органов и развитие вторичных половых признаков.[5][6][7][8]

Изомерия[править | править вики-текст]

Фталевая кислота имеет два изомера, отличающиеся друг от друга взаимным расположением карбоксильных групп (изофталевая кислота, терефталевая кислота).

Примечания[править | править вики-текст]

  1. Sigma-Aldrich. Phthalic acid. Проверено 7 июня 2014.
  2. 1 2 3 4 5 Химическая энциклопедия / Гл. ред. Н. С. Зефиров. — М.: Большая российская энциклопедия, 1998. — Т. 5. — С. 192–193.
  3. Lorz P. M., Towae F. K., Enke W., Jäckh R., Bhargava N., Hillesheim W. Phthalic Acid and Derivatives (англ.) // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. — Wiley, 2007. — DOI:10.1002/14356007.a20_181.pub2
  4. Armarego W. L. F., Chai C. L. L. Purification of Laboratory Chemicals. — 6th Ed.. — Elsevier, 2009. — С. 333. — ISBN 978-1-85617-567-8.
  5. Фталаты подозреваются в феминизации мальчиков (31.05.05).
  6. Swan SH, Main KM, Liu F, Stewart SL, Kruse RL, Calafat AM, Mao CS, Redmon JB, Ternand CL, Sullivan S, Teague JL (August 2005). «Decrease in anogenital distance among male infants with prenatal phthalate exposure». Environ. Health Perspect. 113 (8): 1056–61. DOI:10.1289/ehp.8100. PMID 16079079.
  7. Fisher JS (March 2004). «Environmental anti-androgens and male reproductive health: focus on phthalates and testicular dysgenesis syndrome». Reproduction 127 (3): 305–15. DOI:10.1530/rep.1.00025. PMID 15016950.
  8. Barrett, JR (2005). «Phthalates and Baby Boys: Potential Disruption of Human Genital Development». Environmental Health Perspective (Brogan &#38) 113 (8): 542–542. DOI:10.1289/ehp.113-a542a.

Ссылки[править | править вики-текст]