Фталевый ангидрид

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Фталевый ангидрид
Phthalic anhydride-2D-Skeletal.png Phthalic-anhydride-3D-balls-2.png
Общие
Хим. формула С8H4O3
Физические свойства
Состояние твёрдое
Молярная масса 148,12 г/моль
Плотность 1,527 г/см³
Энергия ионизации 10 ± 1 эВ[1]
Термические свойства
Температура
 • плавления 130,85 °C
 • кипения 284,0 °C
 • вспышки 75-140 °C
Пределы взрываемости 1,7 ± 0,1 об.%[1]
Давление пара 0,0015 ± 0,0001 мм рт.ст.[1]
Классификация
Рег. номер CAS 85-44-9
PubChem
Рег. номер EINECS 201-607-5
SMILES
InChI
RTECS TI3150000
ChEBI 36605
ChemSpider
Безопасность
ЛД50 145 мг/кг (мыши, перорально)
Токсичность ирритант
NFPA 704
Огнеопасность 1: Следует нагреть перед воспламенением (например, соевое масло). Температура вспышки выше 93 °C (200 °F)Опасность для здоровья 3: Кратковременное воздействие может привести к серьёзным временным или умеренным остаточным последствиям (например, хлор, серная кислота)Реакционноспособность 0: Стабильно даже при действии открытого пламени и не реагирует с водой (например, гелий)Специальный код: отсутствуетNFPA 704 four-colored diamond
1
3
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Commons-logo.svg Медиафайлы на Викискладе

Фталевый ангидрид — ангидрид о-фталевой кислоты.

Физические и химические свойства[править | править код]

Фталевый ангидрид представляет собой бесцветные кристаллы, практически нерастворимые в воде, умеренно растворимые в органических растворителях.

Проявляет свойства ароматических соединений. Со спиртами при нагревании в присутствии серной кислоты образует сложные моно- и диэфиры, с многоатомными спиртами — полиэфиры (алкидные смолы). При хлорировании в бензольное кольцо образует ангидрид тетрахлорфталевой кислоты — мономер для получения самозатухающих смол. При хлорировании ангидридной группы, например, при действии пентахлорида фосфора PCl5, даёт фталоилдихлорид C6H4(COCl)2

Получение[править | править код]

Фталевый ангидрид получают каталитическим окислением нафталина, а также ортоксилола воздухом в газовой фазе.

Применение[править | править код]

Фталевый ангидрид является исходным реагентом для получения различных производных фталевой кислоты: её сложных эфиров, фталимида, фталонитрила и др. Конденсацией фталевого ангидрида с фенолами синтезируют различные красители, например, фенолфталеин. Фталевый ангидрид является сырьём для производства глифталевых и пентафталевых смол и красителей — производных флуоресцеина, родамина и антрахинона, лекарственных средств, например фталазола и фенилина.

Безопасность[править | править код]

Фталевый ангидрид ядовит, раздражает кожу и слизистые оболочки глаз и носа, способствует заболеванию бронхиальной астмой. ЛД50 145 мг/кг (мыши, перорально); ПДК 1 мг/м3, ПДК (в воде) 0,5 мг/л.

Примечания[править | править код]

Литература[править | править код]

  • Химическая энциклопедия / Редкол.: Зефиров Н.С. и др.. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1998. — Т. 5 (Три-Ятр). — 783 с. — ISBN 5-85270-310-9.