Фталевый ангидрид

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Фталевый ангидрид
Phthalic anhydride-2D-Skeletal.png
Общие
Хим. формула

С8H4O3

Физические свойства
Состояние

твёрдое

Молярная масса

148,12 г/моль

Плотность

1,527 г/см³

Энергия ионизации

10±1 эВ[1]

Термические свойства
Т. плав.

130,85 °C

Т. кип.

284,0 °C

Т. всп.

75-140 °C

Пр. взрв.

1,7±0,1 об.%[1]

Давление пара

0,0015±0,0001 мм рт. ст.[1]

Классификация
Рег. номер CAS

85-44-9

PubChem
Рег. номер EINECS

201-607-5

SMILES
InChI
RTECS

TI3150000

ChEBI

36605

ChemSpider
Безопасность
ЛД50

4 г/кг (мыши, перорально)

Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Фталевый ангидрид — ангидрид о-фталевой кислоты.

Физические и химические свойства[править | править вики-текст]

Фталевый ангидрид представляет собой бесцветные кристаллы, практически нерастворимые в воде, умеренно растворимые в органических растворителях.

Проявляет свойства ароматических соединений. Со спиртами при нагревании в присутствии серной кислоты образует сложные моно- и диэфиры, с многоатомными спиртами — полиэфиры (алкидные смолы). При хлорировании в бензольное кольцо образует ангидрид тетрахлорфталевой кислоты — мономер для получения самозатухающих смол. При хлорировании ангидридной группы, например, при действии пентахлорида фосфора PCl5, даёт фталоилдихлорид C6H4(COCl)2

Получение[править | править вики-текст]

Фталевый ангидрид получают каталитическим окислением нафталина, а также ортоксилола воздухом в газовой фазе.

Применение[править | править вики-текст]

Фталевый ангидрид является исходным реагентом для получения различных производных фталевой кислоты: её сложных эфиров, фталимида, фталонитрила и др. Конденсацией фталевого ангидрида с фенолами синтезируют различные красители, например, фенолфталеин. Фталевый ангидрид является сырьём для производства глифталевых и пентафталевых смол и красителей — производных флуоресцеина, родамина и антрахинона, лекарственных средств, например фталазола и фенилина.

Безопасность[править | править вики-текст]

Фталевый ангидрид ядовит, раздражает кожу и слизистые оболочки глаз и носа, способствует заболеванию бронхиальной астмой. ЛД50 4 г/кг (мыши, перорально); ПДК 1 мг/м3, ПДК (в воде) 0,5 мг/л.

Примечания[править | править вики-текст]

Литература[править | править вики-текст]

  • Химическая энциклопедия / Редкол.: Зефиров Н.С. и др.. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1998. — Т. 5 (Три-Ятр). — 783 с. — ISBN 5-85270-310-9.