Фторуксусная кислота

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Фторуксусная кислота
Fluoroacetic Acid V.1.svg
Общие
Систематическое
наименование
фторуксусная кислота
Хим. формула FCH2COOH
Физические свойства
Состояние бесцветные кристаллы
Молярная масса 78,04 г/моль
Термические свойства
Т. плав. 33 °C
Т. кип. 165 °C
Химические свойства
pKa 2,58
Классификация
Рег. номер CAS 144-49-0
PubChem
Рег. номер EINECS 205-631-7
SMILES
InChI
ChEBI 30775
ChemSpider
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Фтору́ксусная кислота́ (монофторуксусная кислота) — фторорганическая карбоновая кислота, органическое вещество. По внешнему виду представляет собой бесцветные, легкоплавкие кристаллы.

Получение[править | править код]

Получают гидролизом эфиров фторуксусной кислоты, которые, в свою очередь, получают обменной реакцией реакцией эфиров хлоруксусной кислоты с фторидом калия.

Химические свойства[править | править код]

Обладает свойствами карбоновых кислот — даёт соли (называемые фторацетатами), эфиры, амиды, гидразиды.

Нахождение в природе[править | править код]

Натриевая соль (фторацетат натрия) содержится в южноафриканском ядовитом растении Dichapetalum cymosum, которое ответственно за 8 % смертности крупного рогатого скота в Южной Африке[1], а также в ряде растений Австралии (роды Гастролобиум, Гомфолобиум (Gompholobium), Оксилобиум (Oxylobium), Акация)

Токсичность[править | править код]

Кислота и её производные высокотоксичны для всех млекопитающих. В организме кислота превращается во фторацетил-кофермент А, который в митохондриях блокирует фермент аконитазу, встраиваясь в цикл Кребса, отвечающий за аэробное дыхание клеток. Метаболизируется до фторлимонной кислоты. Полулетальная доза для различных видов млекопитающих от 0,07 до 7 мг/кг веса, для человека 5 мг/кг (перорально).

См. также[править | править код]

Литература[править | править код]

  • «Военная токсикология, радиобиология и медицинская защита». — Под ред. Куценко С. А. — СПб.: Фолиант, 2004. — С. 179.
  • «Справочник химика». — Т. 2. — Л.-М.: Химия, 1964. — стр. 1028—1029.
  • «Токсикологическая химия». — под ред. Плетеневой Т. В. — М.: ГЭОТАР-Медиа, 2005. — С. 404.
  • «Химическая энциклопедия». — Т. 5. — М.: Советская энциклопедия, 1999. — С. 531.
  • Yalkowsky S.H., Yan H., Jain P. «Handbook of aqueous solubility data». — 2nd ed. — CRC Press, 2010. — P. 27.
  • Альберт А. «Избирательная токсичность». — Т. 2. — М.: Медицина, 1989. — С. 299—300.
  • Франке З. «Химия отравляющих веществ». — Т. 1. — М.: Химия, 1973. — С. 387.

Примечания[править | править код]

  1. Kellerman T. S., TW Naude, N Fourie. The distribution, diagnoses and estimated economic impact of plant poisonings and mycotoxicosis in South Africa (англ.) // Onderstepoort Journal of Veterinary Research : journal. — 1996. — Vol. 63, no. 2. — P. 65—90. — PMID 8856758.