Фурфурол

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Текущая версия страницы пока не проверялась опытными участниками и может значительно отличаться от версии, проверенной 12 ноября 2018 года; проверки требуют 16 правок.
Перейти к навигации Перейти к поиску
Фурфурол
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Общие
Хим. формула C5H4O2
Физические свойства
Молярная масса 96,0846 г/моль
Плотность 1,16 г/см³
Энергия ионизации 9,21 ± 0,01 эВ[1][2]
Термические свойства
Температура
 • плавления -36,5 °C
 • кипения 161,7 °C
 • вспышки 140 ± 1 ℉[1]
Пределы взрываемости 2,1 ± 0,1 об.%[1]
Давление пара 2 ± 1 мм рт.ст.[1]
Классификация
Рег. номер CAS 98-01-1
PubChem 7362
Рег. номер EINECS 202-627-7
SMILES
 
InChI
 
RTECS LT7000000
ChEBI 34768
ChemSpider 13863629
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Фурфурол (2-фуранкарбальдегид, фурфураль) (от лат. furfur — отруби) — альдегид, производное фурана. Представляет собой жидкость с запахом свежего ржаного хлеба[3] или миндаля[4].

Получение

[править | править код]

Фурфурол может быть получен при кипячении с серной кислотой различных сельскохозяйственных отходов (стебли подсолнечника, соломы, отрубей), а также древесины.[4] При этом происходит гидролиз гемицеллюлозы (одного из полисахаридов клеточных стенок растения), образующиеся пентозы (главным образом, ксилоза) под действием серной кислоты подвергаются дегидратации, ведущей к образованию фурфурола. Фурфурол отгоняется вместе с парами воды.

Физические свойства

[править | править код]

Фурфурол — высококипящая (tкип=161,7 °C) жидкость, плотностью 1,16 г/см³. Легко растворяется в большинстве полярных органических растворителей, но лишь незначительно растворим как в воде, так и в алканах.

Химические свойства

[править | править код]

Вступает в характерные для альдегидов реакции. Фурановое кольцо фурфурола обладает ароматичностью, поэтому по своим свойствам он несколько напоминает бензальдегид. Для него характерны реакции замещения (в положение 4 относительно альдегидной группы). Под действием щелочей фурфурол, как и бензальдегид, вступает в реакцию Канниццаро, диспропорционируя на соль фуранкарбоновой кислоты и фурфуриловый спирт. Гидрогенизируется и вступает в реакции присоединения легче, чем ароматические соединения с бензольным ядром.

В реакциях электрофильного замещения в фурановом ядре замещается атом водорода в положении 5.

На воздухе происходит автоокисление фурфурола, продуктами реакции являются муравьиная и 2-формилакриловая кислоты.

В реакции Дильса — Альдера участвует как диен.

При нагревании до 250 °C фурфурол разлагается на фуран и моноксид углерода, иногда со взрывом.

При нагревании в присутствии сильных кислот кислород фуранового кольца присоединяет протон, ароматичность разрушается, вследствие чего фурфурол полимеризуется (осмоляется).

Применение

[править | править код]

Фурфурол применяют на предприятиях нефтехимии как растворитель для экстракции диенов (используемых для производства синтетической резины) из смеси углеводородов.

Фурфурол и фурфуриловый спирт могут быть использованы вместе или по отдельности для получения твёрдых смол по реакции с фенолом и ацетоном, или с мочевиной. Такие смолы используются в производстве стекловолокна, некоторых деталей самолётов, и автомобильных тормозов.

Фурфурол является доступным веществом, вследствие чего широко используется в качестве исходного соединения для получения различных производных фурана[5].

Из фурфурола получают непосредственно фуран, служащий, в свою очередь, сырьём для получения важного апротонного растворителя — тетрагидрофурана. Кроме того, фурфурол служит исходным сырьём для получения антимикробных препаратов группы нитрофуранов, таких как фурацилин и подобные.

Исходное сырьё для получения фурфуролацетоновых мономеров, типа синтетических смол.

Токсичность

[править | править код]

Фурфурол является токсичным веществом, воздействующим на нервную систему и вызывающим раздражение кожи и слизистых оболочек, судороги и параличи. При хроническом действии может вызывать экземы, дерматиты, хронический насморк[6]. Потребление и вдыхание фурфурола вызывают отравление, включающее возбуждение, головную боль, головокружение, тошноту и, наконец, потерю сознания и смерть из-за дыхательной недостаточности. Воздействие фурфурола может вызвать раздражение кожи и дыхательных путей и даже вызвать гидронефроз. Длительный контакт с кожей может вызвать раздражение кожи и уникальный и чувствительный солнечный ожог. В исследованиях на токсины фурфурол может вызывать опухоли, мутации и повреждение печени и почек у животных.

Примечания

[править | править код]
  1. ↑ 1 2 3 4 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0297.html
  2. ↑ David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
  3. ↑ Зефиров Н.С. и др. т.5 Три-Ятр // Химическая энциклопедия. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1998. — 783 с. — ISBN 5-85270-310-9.
  4. ↑ 1 2 Репортаж об исследованиях компании TransFurans Chemicals Архивная копия от 23 июля 2012 на Wayback Machine, неточности перевода можно исключить обратившись к оригинальному материалу Архивная копия от 26 июля 2012 на Wayback Machine
  5. ↑ Джилкрист Т. Химия гетероциклических соединений. — М.: Мир, 1996. — С. 247. — 464 с. — ISBN 5-03-003103-0.
  6. ↑ Новый справочник химика и технолога. Радиоактивные вещества. Вредные вещества. Гигиенические нормативы / Редкол.: Москвин А. В. и др.. — СПб.: АНО НПО «Профессионал», 2004. — 1142 с.

Литература

[править | править код]
  • Зефиров Н.С. и др. т.5 Три-Ятр // Химическая энциклопедия. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1998. — 783 с. — ISBN 5-85270-310-9.
Источник — https://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=Фурфурол&oldid=140181320