Хинолин

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Хинолин
Quinoline structure.svg Quinoline-3D-vdW.png
Общие
Хим. формула C9H7N
Физические свойства
Молярная масса 129,16 г/моль
Плотность 1,093 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления -15 °C
 • кипения 237,1 °C
Энтальпия
 • образования 174,9 кДж/моль
Классификация
Рег. номер CAS 91-22-5
PubChem
Рег. номер EINECS 202-051-6
SMILES
InChI
RTECS VA9275000
ChEBI 17362
Номер ООН 2656
ChemSpider
Безопасность
Предельная концентрация 0,5 мг/м³[1][2]
ЛД50 100 мг/кг
Токсичность при длительном контакте оказывает общетоксическое действие с последующим поражением нервной системы
NFPA 704
Огнеопасность 1: Следует нагреть перед воспламенением (например, соевое масло). Температура вспышки выше 93 °C (200 °F)Опасность для здоровья 2: Интенсивное или продолжительное, но не хроническое воздействие может привести к временной потере трудоспособности или возможным остаточным повреждениям (например, диэтиловый эфир)Реакционноспособность 0: Стабильно даже при действии открытого пламени и не реагирует с водой (например, гелий)Специальный код: отсутствуетNFPA 704 four-colored diamond
1
2
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Commons-logo.svg Медиафайлы на Викискладе

Хиноли́н (бензопириди́н) — органическое соединение гетероциклического ряда. Применяют как растворитель для серы, фосфора и др., для синтеза органических красителей.

Хинолин, а также его производные востребованы в медицине[3] и фармакологии (плазмоцид, хинин).

Физические свойства[править | править код]

Бесцветная или желтоватая маслянистая гигроскопичная жидкость, темнеющая на свету и на воздухе[4][5]. Растворим в спирте, воде и других растворителях. Температура кипения 237,1 °C[5].

Встречаемость в природе[править | править код]

  • Хинолин встречается в составе каменноугольной смолы, из которой и добывается.

Получение[править | править код]

  • Производные хинолина с заместителями в положениях 2 и 4 можно получить путём конденсации анилина (1) и β-дикетонов (2) в кислой среде. Этот метод получил название «синтез хинолинов по Комба»
Combes Quinoline Synthesis Scheme.png
  • Из анилина и α,β-ненасыщеных альдегидов (метод Дёбнера-Миллера). Механизм данной реакции очень близок к механизму реакции Скраупа
Doebner-Miller Reaction Scheme.png
  • Из 2-аминобензальдегида и карбонильных соединений, содержащих α-метиленовую группу (синтез Фридлендера). Метод практически не употребляется из-за низкой доступности о-карбонильных производных анилина
Friedlaender Synthesis Scheme V.1.svg
Skraup Reaction Scheme.png

Механизм этой реакции точно не установлен, но предполагают, что процесс идет как 1,4-присоединение анилина к акролеину. Акролеин образуется в результате дегидратации глицерина в присутствии серной кислоты (образование акролеина подтверждено: из готового акролеина и анилина также образуется хинолин). Skraup quinoline synthesis mechanism

Реакция сильно экзотермична, поэтому процесс обычно проводят в присутствии сульфата железа (II). В качестве окислителя используют также оксид мышьяка (V), в этом случае процесс протекает не так бурно, как с нитробензолом, и выход хинолина выше.

Взыро- и пожароопасность[править | править код]

Хинолин — горючее вещество. Может взрывоопасен при контакте с другими органическими соединениями[7].

Физиологическое действие[править | править код]

Хинолин относится к высокоопасным веществам[8] (Класс опасности 2)[9]. При вдыхании вызывает функциональные расстройства центральной нервной системы.

Хинолин относится к группе веществ, обладающих общетоксическим действием[10]. Является ирритантом (в больших количествах раздражает слизистые глаз).

Предположительно, канцерогенен. Все работы с хинолином следует проводить в вытяжном шкафу[11].

ЛД50 для крыс — 100 — 125 мг/кг (орально)[12], для кроликов — 540 мг/кг (трансдермально)[13].

Как и другие производные пиридина[14], хинолин токсичен по отношению к донным микроорганизмам в повышенной концентрации.

Примечания[править | править код]

  1. name=https://docs.cntd.ru_ГОСТ 12.1.007-76. ССБТ. Вредные вещества. Классификация и общие требования безопасности
  2. name=https://docs.cntd.ru_ГОСТ 12.1.005-76. Воздух рабочей зоны. Общие санитарно-гигиенические требования
  3. name=https://docs.cntd.ru_Применение производных хинолина на предприятиях химико-фармацевтической промышленности
  4. Эльдерфилд, 1955, с. 6.
  5. 1 2 Гончаров, 1978, с. 276.
  6. Reynolds, G. A.; Hauser, C. R. Org. Syn., Coll. Vol. 3, p.593 (1955); Vol. 29, p.70 (1949).
  7. name=https://docs.cntd.ru_Особенности обращения с хинолином
  8. name=https://docs.cntd.ru_Quinolinum
  9. name=https://docs.cntd.ru_Меры безопасности при работе с хинолином
  10. name=https://docs.cntd.ru_Хинолин
  11. name=https://docs.cntd.ru_Особенности обращения с веществами 2-го класса опасности по ГОСТ 12.1.007-76
  12. name=https://docs.cntd.ru_LD50
  13. https://www.gfschemicals.com/msds/2760.msds (недоступная ссылка)
  14. name=https://docs.cntd.ru_Химия производных хинолина

Литература[править | править код]

  • Гончаров А. И., Корнилов М. Ю. Справочник по химии. — 2-е. — К.: Вища школа, 1978.
  • Гетероциклические соединения / Под ред. Эльдерфилда Р.. — М.: Издательство иностранной литературы, 1955. — Т. 4.