Хинолин

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Хинолин
Quinoline structure.svg
Хинолин
Общие
Хим. формула

C9H7N

Физические свойства
Молярная масса

129,16 г/моль

Плотность

1,093 г/см³

Термические свойства
Т. плав.

-15 °C

Т. кип.

237,1 °C

Классификация
Рег. номер CAS

91-22-5

PubChem
Рег. номер EINECS

202-051-6

SMILES
InChI
RTECS

VA9275000

ChEBI

17362

Номер ООН

2656

ChemSpider
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Хиноли́н (бензопиридин) — органическое соединение гетероциклического ряда. Применяют как растворитель для серы, фосфора и др., для синтеза органических красителей. Производные хинолина используют в медицине (плазмоцид, хинин).

Физические и химические свойства[править | править вики-текст]

Бесцветная или желтоватая маслянистая гигроскопичная жидкость, темнеющая на свету и на воздухе[1][2]. Растворим в спирте, воде и других растворителях. Температура кипения 237,1 °C[2].

Промышленное получение[править | править вики-текст]

Хинолин встречается в составе каменноугольной смолы, из которой и добывается.

Методы синтеза[править | править вики-текст]

  • Производные хинолина с заместителями в положениях 2 и 4 можно получить путём конденсации анилина (1) и β-дикетонов (2) в кислой среде. Этот метод получил название «синтез хинолинов по Комба»
Combes Quinoline Synthesis Scheme.png
  • Из анилина и α,β-ненасыщеных альдегидов (метод Дёбнера-Миллера). Механизм данной реакции очень близок к механизму реакции Скраупа
Doebner-Miller Reaction Scheme.png
  • Из 2-аминобензальдегида и карбонильных соединений, содержащих α-метиленовую группу (синтез Фридлендера). Метод практически не употребляется из-за низкой доступности о-карбонильных производных анилина
Friedlaender Synthesis Scheme V.1.svg
Skraup Reaction Scheme.png

Механизм этой реакции точно не установлен, но предполагают, что процесс идет как 1,4-присоединение анилина к акролеину. Акролеин образуется в результате дегидратации глицерина в присутствии серной кислоты (образование акролеина подтверждено: из готового акролеина и анилина также образуется хинолин). Skraup quinoline synthesis mechanism

Реакция сильно экзотермична, поэтому процесс обычно проводят в присутствии сульфата железа (II). В качестве окислителя используют также оксид мышьяка (V), в этом случае процесс протекает не так бурно, как с нитробензолом, и выход хинолина выше.

Токсикология и безопасность[править | править вики-текст]

LD50 для млекопитающих составляет несколько сотен мг/кг.

Примечания[править | править вики-текст]

  1. Эльдерфилд, 1955, с. 6.
  2. 1 2 Гончаров, 1978, с. 276.
  3. Reynolds, G. A.; Hauser, C. R. Org. Syn., Coll. Vol. 3, p.593 (1955); Vol. 29, p.70 (1949).

Литература[править | править вики-текст]

  • Гончаров А. И., Корнилов М. Ю. Справочник по химии. — 2-е. — К.: Вища школа, 1978.
  • Гетероциклические соединения / Под ред. Эльдерфилда Р.. — М.: Издательство иностранной литературы, 1955. — Т. 4.