Хиральность

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску

Хиральность (киральность) (англ. chirality, от др.-греч. χειρ — «рука») — отсутствие симметрии относительно правой и левой стороны. Например, если отражение объекта в идеальном плоском зеркале отличается от самого объекта, то объекту присуща хиральность.

История[править | править код]

Впервые свойство хиральности у химических веществ обнаружено Луи Пастером в 1848 году[1], исследовавшим различные водорастворимые органические соединения с помощью измерения вращения плоскости поляризации поляризованного света, пропускаемого через раствор. Сам термин «хиральность» предложен в 1884 году Уильямом Томсоном.

Применение[править | править код]

Термин «хиральность» широко используется в стереохимии, в теории струн, в квантовой физике и пр.

В химии[править | править код]

Хиральность лежит в основе концепции энантиотропии — диастереотопии. Химически одинаковые атомы или группы хиральной молекулы анизохронны и проявляются как различные в спектрах ЯМР, их называют диастереотопными. Такие группы в ахиральной молекуле энантиотопны и становятся анизохронными при взаимодействии с внешней хиральной молекулой, например растворителя.

Ввиду того что почти все биомолекулы хиральны, хиральность имеет решающее значение при синтезе сложных соединений, обладающих фармакологическими свойствами. Энантиоселективный синтез оптически активных биологически активных соединений называется хиральным синтезом. Хиральность играет важную роль также при синтезе регулярных полимеров, жидких кристаллов, материалов для нелинейной оптики, сегнетоэлектриков и др. Возможно представить себе «зеркальный мир» с точки зрения биологии.

В физике[править | править код]

Хиральность — свойство физики элементарных частиц, состоящее в различии правого и левого.

В математике[править | править код]

Хиральность в геометрии — свойство фигуры не совмещаться со своим зеркальным отражением с помощью переносов и поворотов.

В биологии[править | править код]

Два зеркально-симметричных энантиомера некоторой аминокислоты, разные аминокислоты различаются только природой радикала R. Единственная аминокислота, не имеющая энантиомера — глицин, у которой R — атом водорода.

Живое вещество, в отличие от неживого, обладает гомохиральностью (хиральной чистотой): все белки состоят из аминокислот с левой хиральностью, а входящий в молекулы ДНК и РНК остаток сахара рибозе во всех организмах имеет правую хиральность[2]. Механизм эволюционного возникновения хиральной чистоты белков и нуклеиновых кислот пока неясен[3].

Литература[править | править код]

См. также[править | править код]

Примечания[править | править код]