Хиральность

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску

Хиральность (киральность) (англ. chirality, от др.-греч. χειρ — «рука») — отсутствие симметрии относительно правой и левой стороны. Например, если отражение объекта в идеальном плоском зеркале отличается от самого объекта, то объекту присуща хиральность.

История[править | править код]

Впервые свойство хиральности у химических веществ обнаружено Луи Пастером в 1848 году[1], исследовавшим различные водорастворимые органические соединения с помощью измерения вращения плоскости поляризации поляризованного света, пропускаемого через раствор. Сам термин «хиральность» предложен в 1884 году Уильямом Томсоном.

Применение[править | править код]

Термин «хиральность» широко используется в стереохимии, в теории струн, в квантовой физике и пр.

В химии[править | править код]

Основная статья: Хиральность (химия)

Хиральность лежит в основе концепции энантиотропии — диастереотопии. Химически одинаковые атомы или группы хиральной молекулы анизохронны и проявляются как различные в спектрах ЯМР, их называют диастереотопными. Такие группы в ахиральной молекуле энантиотопны и становятся анизохронными при взаимодействии с внешней хиральной молекулой, например растворителя.

Ввиду того что почти все биомолекулы хиральны, хиральность имеет решающее значение при синтезе сложных соединений, обладающих фармакологическими свойствами. Энантиоселективный синтез оптически активных и биологически активных соединений называется хиральным синтезом. Хиральность играет важную роль также при синтезе регулярных полимеров, жидких кристаллов, материалов для нелинейной оптики, сегнетоэлектриков и др. Возможно представить себе «зеркальный мир» с точки зрения биологии.

В физике[править | править код]

Основная статья: Хиральность (физика)

Хиральность — свойство физики элементарных частиц, состоящее в различии правого и левого.

В математике[править | править код]

Основная статья: Хиральность (математика)

Хиральность в геометрии — свойство фигуры не совмещаться со своим зеркальным отражением с помощью переносов и поворотов.

В биологии[править | править код]

Два зеркально-симметричных энантиомера некоторой аминокислоты, разные аминокислоты различаются только природой радикала R. Единственная аминокислота, не имеющая энантиомера — глицин, у которой R — атом водорода.

Живое вещество, в отличие от неживого, обладает гомохиральностью (хиральной чистотой): все белки состоят из аминокислот с левой хиральностью, а входящий в молекулы ДНК и РНК остатки сахаров дезоксирибозы и рибозы во всех организмах имеет правую хиральность[2]. Механизм эволюционного возникновения хиральной чистоты белков и нуклеиновых кислот пока неясен[3].

Литература[править | править код]

См. также[править | править код]

Примечания[править | править код]