Хлорамбен

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Хлорамбен
3-amino-2,5-dichlorobenzoic acid 200.svg Chloramben-3D-spacefill.png
Chloramben-3D-spacefill.png
Общие
Систематическое
наименование
3-​Амино-​2,5-​дихлорбензойная кислота
Хим. формула C7H5Cl2NO2
Физические свойства
Состояние бесцветный кристаллический порошок без запаха
Молярная масса 206,02 г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления 200-201 °C
Химические свойства
Растворимость
 • в воде 0,7 г/л
Классификация
Рег. номер CAS 133-90-4
PubChem
Рег. номер EINECS 205-123-5
SMILES
InChI
ChEBI 82183
ChemSpider
Безопасность
ЛД50

3500 мг·кг−1 (крыса, орально)[1]

  • 3140 мг·кг−1 (кролик, трансдермально)[1]
Фразы риска (R) R45 R36/37/38
Фразы безопасности (S) S22 S26 S36/37/39 S45
Краткие характер. опасности (H)
H350, H315, H319, H335
Меры предостор. (P)
P201, P261, P305+351+338, P308+313
Пиктограммы СГС Пиктограмма «Опасность для здоровья» системы СГСПиктограмма «Окружающая среда» системы СГС
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Хлорамбен, или 3-амино-2,5-дихлор-бензойная кислота представляет собой производное бензойной кислоты и синтетический ауксин.

Синтез[править | править код]

Синтез хлорамбена начинается с бензоилхлорида, который хлорируется. Полученное вещество после реакции с азотной кислотой приводит к внедрению в кольцо нитрогруппы, которая затем восстанавливается оловом и соляной кислотой, образуя аминогруппу, а вещество превращается в хлорамбен[2].

Chloramben synthesis.svg

Использование[править | править код]

Хлорамбен - селективный гербицид, используемый для борьбы с широколистными сорняками и однолетними травами. В основнгм переменятся при возделывании сои, но также и для фасоли, арахиса, подсолнечника, перца чили, хлопка, сладкого картофеля, тыквы, при производстве древесины из цветковых растений, кустарников и некоторых хвойных[3].

Активное вещество хлорамбен не утверждён к использованию в Евросоюзе[4] В Германии, Австрии и Швейцарии гербицид хлорамбен не используется[5].

Примечания[править | править код]

  1. 1 2 Record of Chloramben in the GESTIS Substance Database of the IFA.
  2. Thomas A. Unger. Pesticide Synthesis Handbook (неопр.). — William Andrew, 1996. — С. 783. — ISBN 0815518536.
  3. Chloramben Pesticide Information Profile, Extension Toxicology Network, Oregon State University
  4. Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20.
  5. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Chloramben in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs Архивная копия от 22 апреля 2016 на Wayback Machine und Deutschlands; abgerufen am 19.