Хлорамфеникол

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Хлорамфеникол
(левомицетин, хлоромицетин)
Chloramphenicol-2D-skeletal.svg
Химическое соединение
ИЮПАК D-(−)-трео-1-(п-нитрофенил)-2-дихлор-ацетиламино-1,3-пропандиол[1]
Брутто-формула C11H12Cl2N2O5
Молярная масса 323.13
CAS
PubChem
DrugBank
Классификация
Фармакол. группа Антибиотики
АТХ
Фармакокинетика
Биодоступн. 75–90%
Метаболизм в печени
Период полувывед. от 1,6 до 3,3 часа
Экскреция почками
Другие названия
Левомицетин
Commons-logo.svg Медиафайлы на Викискладе

Хлорамфеникол — антибиотик, антибактериальное средство широкого спектра действия, бесцветные кристаллы чрезвычайно горького вкуса. Температура плавления 150,5—151,5 °С. Плохо растворим в воде, хорошо — в этаноле, пиридине, этиленгликоле и пропиленгликоле. Применяется в медицине, ветеринарии, животноводстве. Торговые наименования: левомицетин, хлоромицетин. В рацемической форме этот препарат называется синтомицин[2].

Хлорамфеникол впервые выделен в 1947 из культуральной жидкости актиномицета Streptomyces venezuelae[en]. Позже получен синтетическим путём. В промышленности получают 10-стадийным синтезом из стирола. Хлорамфеникол в виде порошка устойчив к нейтральным и слабокислым растворам, при рН>10 быстро инактивируется.

Применяют для лечения брюшного тифа, дизентерии, менингококковой инфекции и других заболеваний. Обладает высокой активностью. Активен против многих грамположительных и грамотрицательных микробов, риккетсий, спирохет, хламидий.

В России хлорамфеникол в форме таблеток и капсул, а также мазь с хлорамфениколом (в комбинации с метилурацилом, тримекаином и сульфадиметоксином) входят в перечень жизненно необходимых и важнейших лекарственных препаратов.

Фармакологическое действие[править | править код]

Механизм противомикробного действия связан с нарушением синтеза белков микроорганизмов за счёт блокирования пептидилтрансферазной активности путём связывания с 23S рРНК 50S субъединицы рибосомы бактерий. Оказывает бактериостатическое действие. Активен в отношении грамположительных бактерий: Staphylococcus spp., Streptococcus spp.; грамотрицательных бактерий: Neisseria gonorrhoeae, Neisseria meningitidis, Escherichia coli, Haemophilus influenzae, Salmonella spp., Shigella spp., Klebsiella spp., Serratia spp., Yersinia spp., Proteus spp., Rickettsia spp.; активен также в отношении Spirochaetaceae, некоторых крупных вирусов[3].

Хлорамфеникол активен в отношении штаммов, устойчивых к пенициллину, стрептомицину, сульфаниламидам. Устойчивость микроорганизмов к хлорамфениколу развивается относительно медленно.

Безопасность[править | править код]

Крайне токсичен и часто оставляет тяжёлые побочные эффекты при применении внутрь[4]. В связи с этим практически не применяется и рекомендуется только при отсутствии альтернатив для лечения серьёзных инфекций[5]. Наиболее опасное (практически летальное) осложнение применения хлорамфеникола — необратимая апластическая анемия[6]. Частота возникновения апластической анемии вследствие перорального или внутривенного применения хлорамфеникола оценивается как один случай на 6000 назначений шведскими исследователями и одного на 21 000 — 45 000 применений в калифорнийской группе[6]. Считается, что местное применение связано с гораздо более низким риском развития апластической анемии и поэтому возникают предложения о возвращении к применению хлорамфеникола в офтальмологической практике[7], несмотря на низкий, но не нулевой риск развития осложнений.

Ссылки[править | править код]

Примечания[править | править код]

  1. ЛЕВОМИЦЕТИН, Химическая энциклопедия. dic.academic.ru. Дата обращения 18 декабря 2013.
  2. Синтомицин
  3. Машковский, 2010.
  4. Chloramphenicol toxicity. by Holt D, Harvey D, Hurley R. at Adverse Drug React Toxicol Rev. 1993 Summer;12(2):83-95
  5. Chloramphenicol - Infectious Diseases - Merck Manuals Professional Edition
  6. 1 2 Drug-induced aplastic anemia: pathogenesis and clinical aspects by Malkin D1, Koren G, Saunders EF. at Am J Pediatr Hematol Oncol. 1990 Winter;12(4):402-10.
  7. The fall and rise of chloramphenicol. by Isenberg SJ. at J AAPOS. 2003 Oct;7(5):307-8