Холестерин

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Холестерин
Cholesterol.svg
Холестерин
Общие
Систематическое
наименование
(10R,13R)-10,13-диметил-17-(6-метилгептан-2-ил)-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-додекагидро-1H-циклопента[a]фенантрен-3-ол
Традиционные названия холестерол,
холестерин,
(3β)-холест-5-ен-3-ол,
5-холестен-3β-ол
Хим. формула C27H46O
Физические свойства
Состояние твёрдое кристаллическое вещество белого цвета
Молярная масса 386,654 г/моль
Плотность 1,07 г/см³
Термические свойства
Т. плав. 148—150 °C
Т. кип. 360 °C
Химические свойства
Растворимость в 0,095 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS 57-88-5
PubChem 5997
Рег. номер EINECS 200-353-2
SMILES
InChI
RTECS FZ8400000
ChemSpider 5775
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Холестери́н (др.-греч. χολή — желчь и στερεός — твёрдый) — органическое соединение, природный жирный (липофильный) спирт, содержащийся в клеточных мембранах всех живых организмов, за исключением грибов и безъядерных (прокариоты).

В растительных жирах содержание холестерина невелико. Евростандарт[какой?] ограничивает содержание холестерина в растительном масле величиной 0,5-0,7% в различных странах[1].

Холестерин нерастворим в воде, растворим в жирах и органических растворителях. Около 80% холестерина вырабатывается самим организмом человека: (печенью, кишечником, почками, надпочечниками, половыми железами), остальные 20% поступают с пищей[2]. 80% холестерина в организме свободные, а 20% — связанные. [источник не указан 131 день]

Холестерин обеспечивает устойчивость клеточных мембран в широком интервале температур. Он необходим для выработки витамина D, выработки надпочечниками различных стероидных гормонов (включая кортизол, альдостерон, половые гормоны: эстрогены, прогестерон, тестостерон), жёлчных кислот[3], играет важную роль в деятельности нервной и иммунной системы[источник не указан 131 день].

История открытия[править | править вики-текст]

В 1769 году Пулетье де ла Саль получил из желчных камней плотное белое вещество («жировоск»), обладавшее свойствами жиров. В чистом виде холестерин был выделен химиком, членом национального Конвента и министром просвещения Антуаном Фуркруа в 1789 году. В 1815 году Мишель Шеврёль, тоже выделивший это соединение, назвал его холестерином («холе» — жёлчь, «стерин» — жирный). В 1859 году Марселен Бертло доказал, что холестерин принадлежит к классу спиртов, после чего французы переименовали холестерин в «холестерол». В ряде языков (русском[4][5], немецком, венгерском и др.) сохранилось старое название — холестерин.

Биосинтез холестерина[править | править вики-текст]

Холестерин может образовываться в животном организме и поступать в него с пищей.

  • Превращение трёх молекул активного ацетата в пятиуглеродный мевалонат. Происходит в ГЭПР.
  • Превращение мевалоната в активный изопреноид — изопентенилпирофосфат.
  • Образование тридцатиуглеродного изопреноида сквалена из шести молекул изопентенилдифосфата.
  • Циклизация сквалена в ланостерин.
  • Последующее превращение ланостерина в холестерин.

У некоторых организмов при синтезе стероидов могут встречаться другие варианты реакций (например, немевалонатный путь образования пятиуглеродных молекул).

Биологическая роль[править | править вики-текст]

Холестерин в составе клеточной плазматической мембраны играет роль модификатора бислоя, придавая ему определённую жёсткость за счёт увеличения плотности «упаковки» молекул фосфолипидов. Таким образом, холестерин — стабилизатор текучести плазматической мембраны[6].

Холестерин открывает цепь биосинтеза стероидных половых гормонов и кортикостероидов[7], служит основой для образования желчных кислот и витаминов группы D[8][9], участвует в регулировании проницаемости клеток и предохраняет эритроциты крови от действия гемолитических ядов[8][9].

Холестерин нерастворим в воде и в чистом виде не может доставляться к тканям организма при помощи основанной на воде крови. Вместо этого холестерин в крови находится в виде хорошо растворимых комплексных соединений с особыми белками-транспортерами, так называемыми аполипопротеинами. Такие комплексные соединения называются липопротеинами.

Существует несколько видов аполипопротеинов, различающихся молекулярной массой, степенью сродства к холестерину и степенью растворимости комплексного соединения с холестерином (склонностью к выпадению кристаллов холестерина в осадок и к формированию атеросклеротических бляшек). Различают следующие группы: высокомолекулярные (HDL, ЛПВП, липопротеины высокой плотности) и низкомолекулярные (LDL, ЛПНП, липопротеины низкой плотности), а также очень низкомолекулярные (VLDL, ЛПОНП, липопротеины очень низкой плотности) и хиломикрон.

К периферийным тканям холестерин транспортируется хиломикроном, ЛПОНП и ЛПНП. К печени, откуда затем холестерин удаляется из организма, его транспортируют аполипротеины группы ЛПВП.

Уровень холестерина[править | править вики-текст]

Исследования установили зависимость между содержанием различных групп липопротеинов и здоровьем человека. Большое количество ЛПНП сильно коррелирует с атеросклеротическими нарушениями в организме. По этой причине такие липопротеины часто называют «плохими». Низкомолекулярные липопротеины малорастворимы и склонны к выделению в осадок кристаллов холестерина и к формированию атеросклеротических бляшек в сосудах, тем самым повышая риск инфаркта или ишемического инсульта, а также других сердечно-сосудистых осложнений.

С другой стороны, большое содержание ЛПВП в крови характерно для здорового организма, поэтому часто эти липопротеины называют «хорошими». Высокомолекулярные липопротеины хорошо растворимы и не склонны к выделению холестерина в осадок, и тем самым защищают сосуды от атеросклеротических изменений (то есть не являются атерогенными).

Уровень холестерина в крови измеряется либо в ммоль/л (миллимоль на литр — единица, действующая в РФ) либо в мг/дл (миллиграмм на децилитр, 1 ммоль/л равен 38,665 мг/дл). Идеально, когда уровень «плохих» низкомолекулярных липопротеинов ниже 2,586 ммоль/л (для лиц с высоким риском сердечно-сосудистых заболеваний — ниже 1,81 ммоль/л). Такой уровень, однако, у взрослых достигается редко. Если уровень низкомолекулярных липопротеинов выше 4,138 ммоль/л, рекомендуется использовать диету для снижения его ниже 3,362 ммоль/л. Если этот уровень выше 4,914 ммоль/л или упорно держится выше 4,138 мг/дл, рекомендуется рассмотреть возможность лекарственной терапии. Для лиц с высоким риском сердечно-сосудистых заболеваний эти цифры могут снижаться. Доля «хороших» высокомолекулярных липопротеинов в общем уровне холестерин-связывающих липопротеинов чем выше, тем лучше. Хорошим показателем считается, если он гораздо выше 1/5 от общего уровня холестерин-связывающих липопротеинов.

К факторам, повышающим уровень «плохого» холестерина, относятся:

  • курение;
  • избыточный вес или ожирение, переедание;
  • гиподинамия или недостаточная физическая активность;
  • неправильное питание с высоким содержанием транс-жиров (содержащихся в частично гидрогенизированных жирах), высоким содержанием в пище углеводов (особенно легкоусваиваемых, вроде сладостей и кондитерских изделий), недостаточным содержанием клетчатки и пектинов, липотропных факторов, полиненасыщенных жирных кислот, микроэлементов и витаминов;
  • застой жёлчи в печени при различных нарушениях работы этого органа[источник не указан 1526 дней] (также ведёт к желчнокаменному холециститу). Возникает при злоупотреблении алкоголем, некоторых вирусных заболеваниях, приёме некоторых лекарств;
  • также некоторые эндокринные нарушения — сахарный диабет, гиперсекреция инсулина, гиперсекреция гормонов коры надпочечников, недостаточность гормонов щитовидной железы, половых гормонов.

Повышенный уровень «плохого» холестерина также может наблюдаться при некоторых заболеваниях печени и почек, сопровождающихся нарушением биосинтеза «правильных» липопротеидов в этих органах. Он может также быть наследственным, наследственно обусловленным при некоторых формах так называемых «семейных дислипопротеинемий». В этих случаях больным, как правило, нужна особая лекарственная терапия.

К факторам, снижающим уровень «плохого» холестерина, относятся физкультура, спорт и вообще регулярная физическая активность, отказ от курения и употребления алкоголя, еда, содержащая мало насыщенных животных жиров и легкоусваиваемых углеводов и богатая клетчаткой, полиненасыщенными жирными кислотами, липотропными факторами (метионином, холином, лецитином), витаминами и микроэлементами.

Холестерин также является основным компонентом большинства камней в желчном пузыре (см. историю открытия).

Содержание в пище[править | править вики-текст]

Содержание холестерина в некоторых продуктах[10]
Продукт Холестерин
в среднем
(мг/100 г)
Холестерин
(мг/100 г)
Мозг 1500 770—2300
Почки 600 300—800
Яичный желток 450 400—500
Рыбья икра 300 300
Сливочное масло 215 180—250
Раки 200 200
Крабы и креветки 150 150
Карп 185 100—270
Жир свиной, говяжий 110 100—120
Свинина 100 90-110
Говядина 85 80—90
Утка с кожей 90 90
Телятина 80 80
Утка 60 60
Индейка 40 40
Цыплёнок 20 20


Холестерин и атеросклероз[править | править вики-текст]

Нарушения липидного обмена считаются одним из наиболее важных факторов развития атеросклероза. Роль холестерина в развитии атеросклероза открыл крупный отечественный патолог, академик АН и АМН СССР Аничков, Николай Николаевич[11] (1885-1964). Правда опыт, поставленный Аничковым Н.Н. и якобы доказывающий вред холестерина, на сегодняшний день считается неправильным [источник не указан 2000 дней] с научной точки зрения (он скармливал холестерин кроликам, которые вообще не употребляют его в природе).

К атерогенным нарушениям липидного обмена относятся:

  • Повышение уровня общего холестерина крови
  • Повышение уровня триглицеридов и липопротеинов низкой плотности (ЛНП)
  • Снижение уровня липопротеинов высокой плотности (ЛВП).

Связь повышенного уровня холестерина и атеросклероза неоднозначна: с одной стороны увеличение содержания холестерина в плазме крови считается бесспорным фактором риска атеросклероза, с другой стороны атеросклероз часто развивается у людей с нормальным уровнем холестерина. В действительности высокий уровень холестерина является лишь одним из многочисленных факторов риска атеросклероза (ожирение, курение, диабет, гипертония). Наличие этих факторов у людей с нормальным уровнем холестерина делает возможным вредное воздействие свободного холестерина на стенки сосудов и тем самым приводит к образованию атеросклероза при более низких концентрациях холестерина в крови.

Существует также иной взгляд на проблему холестерина. Холестерин как «ремонтный» материал скапливается в местах микроповреждений сосудов и блокирует эти повреждения, выполняя гомогенную лекарственную роль. Именно поэтому атеросклероз наблюдается у людей с нормальным уровнем холестерина. У людей с повышенным уровнем проблема появляется быстрее, плюс, наличие повышенного уровня холестерина проще статистически связать с атеросклерозом, что и было сделано в начале исследований, из-за чего холестерин был объявлен виновником всех бед. Поэтому же, просто снижение уровня холестерина само по себе не решает всех проблем с сосудами. Недостаток холестерина в таком случае может явиться причиной кровоизлияний. Требуется дальнейшее изучение причин, вызывающих повреждения сосудов и разработка способов их лечения.

30 марта 2010 г. ведущие специалисты, академики РАМН, представили первое фундаментальное исследование в России, результатом которого стал Национальный научный доклад «Всё о холестерине».

Наиболее агрессивными и опасными производными холестерина являются оксистеролы.

Лечение нарушений обмена холестерина[править | править вики-текст]

Здоровый образ жизни: снижение избыточного веса, регулярные упражнения и диета с низким содержанием углеводов [12][13].

Лекарственные препараты, которые уменьшают уровни «плохого» холестерина, назначаются, когда положительные изменения образа жизни не оказывают существенного влияния на уровни «плохого» холестерина. Наиболее эффективные и широко используемые препараты для уменьшения уровня «плохого» холестерина — это статины. Исследования показали, что статины могут снизить уровни «плохого» холестерина и тем самым предотвратить инфаркт и инсульт. Другие препараты, которые используются для снижения уровня «плохого» холестерина, включают: поликозанол, никотиновую кислоту (ниацин, ниацин+ларопипрант), ингибитор абсорбции холестерина в кишечнике — эзетимиб (зетия, эзетрол), комбинации (инеджи, виторин), фибраты, как, например, гемфиброзил (лопид) и смолы, как, например, холестирамин (квестран).

Примечания[14][править | править вики-текст]

  1. В Европе забраковали украинское подсолнечное масло | Экономика | Деньги | АиФ Украина
  2. Рациональное питание. Анохина Г. А.(недоступная ссылка)
  3. Steroidogenic enzymes: structure, function, and role in regulation of steroid hormone biosynthesis. — PubMed — NCBI
  4. Статья в химической энциклопедии называется «Холестерин», а «холестерол» даже не упоминается.
  5. В орфографических словарях присутствует слово «холестерин» и отсутствует слово «холестерол»
  6. «Плазматическая мембрана» на Википедии, Мембраны биологические, а также Научная сеть
  7. Кольман Я., Рём К.-Г., «Наглядная биохимия», пер.с нем., М., «Мир», 2009.
  8. 1 2 Холестерин // Большая советская энциклопедия : [в 30 т.] / гл. ред. А. М. Прохоров. — 3-е изд. — М. : Советская энциклопедия, 1969—1978.
  9. 1 2 Химическая энциклопедия сайта www.humuk.ru
  10. Таблица содержания холестерина в продуктах
  11. Anitschkow N. N., “Über die veränderung der Kaninchenaorta bei experimenteller cholesterinsteatose”, Beiträge zur pathologischen Anatomie und zur allgemeinen Pathologie, vol. 56, pp. 379–404, 1913.
  12. Systematic review and meta-analysis of clinical trials of the effects of low carbohydrate diets on cardiovascular risk factors.
  13. The Great Cholesterol Myth: Why Lowering Your Cholesterol Won't Prevent Heart Disease-and the Statin-Free Plan That Will.
  14. systemity. Диктатура холестерина. САМООРГАНИЗУЮЩИЕСЯ СИСТЕМЫ (8 мая 2012). Проверено 18 марта 2016.

Ссылки[править | править вики-текст]