Цибетон

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Цибетон
Civetone.svg
Цибетон
Общие
Систематическое
наименование
9-цис-циклогептадеценон
Хим. формула C17H30O
Физические свойства
Молярная масса 250,41 г/моль
Плотность 0,917 г/см3 при 33 °C
Термические свойства
Т. плав. 32,5 °C
Т. кип. 342 °C
Оптические свойства
Показатель преломления 1,483 (при 37 °C)[1]
Классификация
Рег. номер CAS 542-46-1
PubChem
Рег. номер EINECS 208-813-4
SMILES
InChI
ChEBI 78317
ChemSpider
Безопасность
ЛД50 5 г/кг (крысы, перорально)
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Цибетон (циветон) — органическое вещество, циклический непредельный кетон природного происхождения. Обладает сильным мускусным ароматом, который становится приятным при сильном разведении[2]. Схож по строению с мусконом, основным пахучим компонентом мускуса.

Описание[править | править код]

Цибетон представляет собой бесцветные кристаллы, обладающие мускусным запахом. Растворяется в этаноле, нерастворим в воде. При окислении цибетон образует пимелиновую, азелаиновую и пробковую кислоты.

Цибетон является активным действующим началом секрета циветы (род хищных млекопитающих из семейства виверровых), откуда его и выделяют. В настоящее время цибетон синтезируют из предшественников, получаемых из пальмового масла[3]. Определил строение цибетона и впервые осуществил его синтез Леопольд Ружичка в 1926 году.

Синтез[править | править код]

Цибетон можно получить синтетически через циклизацию Дикмана[4] (конденсация Дикмана) или конденсацию Кляйзена из 9-октадецен-1,18-диалкилата[5].

Использование[править | править код]

Цибетон используется как фиксатор и ароматизатор в парфюмерии.

Биологи, работающие в полевых условиях, применили это вещество для привлечения ягуаров к фотоловушкам, для этого они использовали одеколон Кельвина Кляйна Obsession For Men, в котором содержался цибетон. Предполагается, что цибетон напоминает ягуарам запах пахучей метки, разграничивающей территорию[6].

Примечания[править | править код]

  1. Beitrag zur Synthese des Zibetons (ETHZ)
  2. Bedoukian, Paul Z. "Perfumery and Flavoring Synthetics", 2nd ed., p. 248, Elsevier, New York, 1967.
  3. Yuen-May Choo, Kay-Eng Ooi and Ing-Hong Ooi (August 1994). «Synthesis of civetone from palm oil products». Journal of the American Oil Chemists' Society (Springer Berlin / Heidelberg) 71 (8): 911–913. DOI:10.1007/bf02540473. ISSN 0003-021X.
  4. freshpatents.com
  5. Development of Efficient and Practical Ti-Claisen Condensation and the Related Aldol Reaction
  6. You’ll Never Guess How Biologists Lure Jaguars To Camera Traps. Scientific American Blog Network.

Литература[править | править код]

  • Хейфиц Л. А., Дашунин В. М. Душистые вещества и другие продукты для парфюмерии. — М.: Химия, 1994. — 256 с. — 2 000 экз. — ISBN 5-7245-0967-9.
  • Дж. Робертс, М. Касерио. Основы органической химии = Basic principles of organic chemistry. — М.: Мир, 1978. — Т. 2. — 888 с.