Циклобутан

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Циклобутан
Cyclobutane2.svg
Cyclobutane-3D-balls.png
Cyclobutane-3D-vdW.png
Общие
Хим. формула C4H8
Физические свойства
Молярная масса 56,107 г/моль
Плотность 0,7111 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления -91 °C
 • кипения 12,5 °C
Классификация
Рег. номер CAS 287-23-0
PubChem
Рег. номер EINECS 206-014-5
SMILES
InChI
ChEBI 30377
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Commons-logo.svg Медиафайлы на Викискладе

Циклобутан (тетраметилен), C4H8 — углеводород алициклического ряда.

Физические свойства[править | править код]

Бесцветный, со слабым запахом газ. Нерастворим в воде, растворим в органических растворителях.

Структура молекулы[править | править код]

Углы в молекуле циклобутана между углеродными атомами существенно отличаются от тетраэдрических 109,5°(энергетически оптимальных), поэтому четвёртый атом отклоняется от плоскости остальных трёх на 25°, образуя конформацию «бабочка». При этом существуют две эквивалентные конформации, между которыми осуществляется переход.

CyclobutaneConf2.png

Получение[править | править код]

Способы получения циклобутана:

Synthesis of ciclobutane from bromid.png

Химические свойства[править | править код]

Циклобутан менее стоек, чем обычные алканы, при температуре 500 °C он претерпевает термическое разложение до этилена. На катализаторе, в качестве которого может использоваться палладий, платина или никель, гидрируется до бутана. При этом при использовании никеля реакция протекает при 200 °C, а с платиной - при 50 °C[2].

В отличие от циклопропана, циклобутан в меньшей степени склонен к реакциям с раскрытием цикла. Так, при реакции с галогенами преимущественно происходит замещение атома водорода на атом соответствующего галогена.

Применение[править | править код]

Сам циклобутан не имеет практического значения, хотя доступен коммерчески в сжиженном виде. Производное циклобутана, октафторциклобутан (C4F8), является одним из фреонов.

Безопасность[править | править код]

Смеси с воздухом взрывоопасны. Обладает наркотическим действием[3].

Примечание[править | править код]

  1. Cason J., Way R.L., J. Org. Chem. 14, 31 (1949)
  2. В. Ф. Травень. Органическая химия: Учебник для вузов: В 2 т. - Том 1. — 2. — ИКЦ "Академкнига", 2004. — С. 219.
  3. Химический энциклопедический словарь. Москва, Советская энциклопедия, 1983, стр. 680