Циклобутан

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Циклобутан
Cyclobutane2.svg
Циклобутан
Общие
Хим. формула C4H8
Физические свойства
Молярная масса 56,107 г/моль
Плотность 0,7111 г/см³
Термические свойства
Т. плав. -91 °C
Т. кип. 12,5 °C
Классификация
Рег. номер CAS 287-23-0
PubChem 9250
SMILES
ChemSpider 8894
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Циклобутан (тетраметилен), C4H8 — углеводород алициклического ряда.

Физические свойства[править | править вики-текст]

Бесцветный, со слабым запахом газ. Нерастворим в воде, растворим в органических растворителях.

Структура молекулы[править | править вики-текст]

Углы в молекуле циклобутана между углеродными атомами существенно отличаются от тетраэдрических 109.5°(энергетически оптимальных), поэтому четвёртый атом отклоняется от плоскости остальных трёх на 25°, образуя конформацию "бабочка". При этом существуют две эквивалентные конформации между которыми осуществляется переход.

CyclobutaneConf2.png

Синтез[править | править вики-текст]

Способы получения циклобутана:

Synthesis of ciclobutane from bromid.png

Химические свойства[править | править вики-текст]

Циклобутан менее стоек чем обычные алканы, при 500°C он претерпевает термическое разложение до этилена. На палладиевом катализаторе гидрируется до бутана.

Применение[править | править вики-текст]

Сам циклобутанон не имеет практического значения, хотя доступен коммерчески в сжиженном виде. Производное циклобутана, октафторциклобутан (C4F8), является одним из фреонов.

Безопасность[править | править вики-текст]

Смеси с воздухом взрывоопасны. Обладает наркотическим действием[2].

Примечание[править | править вики-текст]

  1. Cason J., Way R.L., J. Org. Chem. 14, 31 (1949)
  2. Химический энциклопедический словарь. Москва, Советская энциклопедия, 1983, стр. 680