Циклогексанол

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Циклогексанол
Cyclohexanol acsv.svg
Циклогексанол
Общие
Хим. формула C6H11OH
Физические свойства
Молярная масса 100,16 г/моль
Плотность 0,962 г/см³
Термические свойства
Т. плав. 25,4 °C
Т. кип. 160,8 °C
Классификация
Рег. номер CAS 108-93-0
PubChem 7966
Рег. номер EINECS 203-630-6
SMILES
InChI
RTECS GV7875000
ChemSpider 7678
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.


Циклогексанол (Гексалин) — алициклический спирт; формула C6H11OH.

Свойства[править | править вики-текст]

Бесцветные кристаллы со слабым запахом камфоры, tпл 25,15 °C, tкип 161,1 °C, плотность 0,942 г/см³ (30 °C). Растворим в воде (4—5 % при 20 °C), смешивается с большинством органических растворителей, растворяет многие масла, воски и полимеры. Циклогексанол образует все характерные для спиртов производные (алкоголяты, сложные эфиры и др.); каталитическое окисление его кислородом воздуха приводит к циклогексанону:

\mathsf{C_6H_{11}OH \xrightarrow [-H_2O]{O_2,t,kat:Co(C_{17}H_{35}COO)_2} C_6H_{10}O}

Окисление в более жёстких условиях (окисление азотной кислотой, хромовой смесью или перманганатом калия) приводит к образованию адипиновой кислоты:

\mathsf{C_6H_{11}OH +2O_2\xrightarrow[-H_2O]{t,HNO_3/K_2Cr_2O_7+H_2SO_4} COOH(CH_2)_4COOH}.


Циклогексанол легко дегидратируется с образованием циклогексена C6H10:

\mathsf{C_6H_{11}OH \xrightarrow {t, H_2SO_4}  C_6H_{10} + H_2O}

Получение[править | править вики-текст]

Получают циклогексанол каталитическим гидрированием фенола:

\mathsf{C_6H_5OH + 3H_2 \xrightarrow []{t,p,kat:Pd/Al_2O_3, Ni/Cr/Al_2O_3} C_6H_{11}OH}

окислением циклогексана (в этом случае обычно в смеси с циклогексаноном):

\mathsf{2C_6H_{12} \xrightarrow [-H_2O]{3/2O_2,t,p,kat:CoO*B_2O_3/Co(C_{17}H_{35}COO)_2} C_6H_{11}OH + C_6H_{10}O}

и другими способами.

Применение[править | править вики-текст]

Применяют как полупродукт в производстве капролактама, из полимера которого изготовляют полиамидное волокно, и как растворитель.

Литература[править | править вики-текст]

  • Зефиров Н.С. и др. т.5 Три-Ятр // Химическая энциклопедия. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1998. — 783 с. — ISBN 5-85270-310-9.