Циклогексанон

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Циклогексанон
Cyclohexanone-2D-skeletal.png
Общие
Хим. формула

С6Н10О

Физические свойства
Молярная масса

98,14 г/моль

Плотность

0.9478 г/см³

Энергия ионизации

9,14±0,01 эВ[1]

Термические свойства
Т. плав.

−16,4 °C

Т. кип.

155,7 °C

Т. всп.

111±1 °F[1]

Пр. взрв.

1,1±0,1 об.%[1]

Давление пара

5±1 мм рт. ст.[1]

Классификация
Рег. номер CAS

108-94-1

PubChem
Рег. номер EINECS

203-631-1

SMILES
InChI
RTECS

GW1050000

ChEBI

17854

ChemSpider
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Циклогексанон — органическое соединение алициклический кетон, бесцветная маслянистая жидкость с запахом ацетона и мяты.

Типичный представитель кетонов, который при взаимодействии с кислородом или HNO3 окисляется до адипиновой кислоты и низших моно- и дикарбоновых кислот.

Получение[править | править вики-текст]

В промышленности циклогексанон получают окислением циклогексана кислородом воздуха при 140—165 °С и давлении 0,9—1,6 МПа в присутствии нафтената или стеарата кобальта:

.

Циклогексанон также получают совместно с циклогексанолом каталитическим гидрированием фенола:

Процесс осуществляют в газовой фазе при 120—140 °С и 0,3 МПа в присутствии Pd/Al2O3 при молярном соотношении водород:фенол [(5—10):1]. Циклогексанол, получаемый в этом процессе, используется для получения адипиновой кислоты либо далее может быть дегидрирован до циклогексанона в паровой фазе при температуре выше 220 °C и атмосферном давлении в присутствии смешанных цинкхромовых (360—380 °С), медномагниевых (240—260 °С) или промотированных медноцинкхромалюминиевых (240 °C) катализаторов:

Применение[править | править вики-текст]

Подавляющая часть производимого циклогексанона потребляется в производстве полупродуктов для производства синтетических полиамидов — адипиновой кислоты, сырья для нейлона-6,6, и капролактама, сырья для найлона-6 (капрона).

Циклогексанон также используется в качестве растворителя нитратов и ацетатов целлюлозы, жиров, восков, природных смол, поливинилхлорида.

Токсичность[править | править вики-текст]

Смертельная доза циклогексанона при приёме внутрь составляет 50 г. Концентрация паров циклогексанона в атмосфере выше 300 мг/м3 вызывает раздражение слизистых оболочек[2].

Примечания[править | править вики-текст]

  1. 1 2 3 4 5 6 7 8 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0166.html
  2. Новый справочник химика и технолога. Радиоактивные вещества. Вредные вещества. Гигиенические нормативы / Редкол.: Москвин А. В. и др.. — СПб.: АНО НПО «Профессионал», 2004. — 1142 с.

Литература[править | править вики-текст]

  • Зефиров Н.С. и др. т.5 Три-Ятр // Химическая энциклопедия. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1998. — 783 с. — ISBN 5-85270-310-9.