Циклогексанон

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Циклогексанон
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Общие
Хим. формула С6Н10О
Физические свойства
Молярная масса 98,144 г/моль
Плотность 0.9478 г/см³
Энергия ионизации 9,14 ± 0,01 эВ[1][2]
Термические свойства
Температура
 • плавления −31,0 °C
 • кипения 155,7 °C
 • вспышки 44 °C
Пределы взрываемости 1,1 ± 0,1 об.%[1]
Давление пара 5 ± 1 мм рт.ст.[1]
Структура
Дипольный момент 9,6E−30 Кл·м[2]
Классификация
Рег. номер CAS 108-94-1
PubChem
Рег. номер EINECS 203-631-1
SMILES
InChI
RTECS GW1050000
ChEBI 17854
ChemSpider
Безопасность
Предельная концентрация

10 мг/м3 (воздух)

0.2 мг/л (водоём)
ЛД50 2780 мг/кг
Пиктограммы СГС Пиктограмма «Пламя» системы СГСПиктограмма «Восклицательный знак» системы СГС
NFPA 704
NFPA 704 four-colored diamondОгнеопасность 2: Для воспламенения необходим некоторый нагрев или относительно высокая температура воздуха (например, дизельное топливо). Температура вспышки между 38 °C (100 °F) и 93 °C (200 °F)Опасность для здоровья 1: Воздействие может вызвать лишь раздражение с минимальными остаточными повреждениями (например, ацетон)Реакционноспособность 0: Стабильно даже при действии открытого пламени и не реагирует с водой (например, гелий)Специальный код: отсутствует
2
1
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Циклогексанон — органическое соединение, алициклический кетон с химической формулой С6Н10О, бесцветная маслянистая жидкость с запахом ацетона и мяты. Типичный представитель кетонов, который при взаимодействии с кислородом или HNO3 окисляется до адипиновой кислоты и низших моно- и дикарбоновых кислот.

Имеет вид бесцветной маслянистой жидкости, имеющей запах, напоминающий ацетон и мяту. В твёрдом виде имеет две модификации — орторомбическую и кубическую (образующуюся ниже −53,8 °C). Растворим в воде — 5,8 % (по объёму), при этом вода также растворима в циклогексаноне — 9,9 % (по объёму)[3].

В промышленности циклогексанон получают окислением циклогексана кислородом воздуха при 140—165 °С и давлении 0,9—1,6 МПа в присутствии нафтената или стеарата кобальта:

.

Циклогексанон также получают совместно с циклогексанолом каталитическим гидрированием фенола:

Процесс осуществляют в газовой фазе при температуре 120—140 °С и давлении 0,3 МПа в присутствии катализатора Pd на носителе Al2O3 при избытке водорода в 5-10 раз. Циклогексанол, получаемый в этом процессе, используется для получения адипиновой кислоты либо далее может быть дегидрирован до циклогексанона в паровой фазе при температуре выше 220 °C и атмосферном давлении в присутствии смешанных цинкхромовых (360—380 °С), медномагниевых (240—260 °С) или промотированных медноцинкхромалюминиевых (240 °C) катализаторов:

Применение

[править | править код]

Подавляющая часть производимого циклогексанона потребляется в производстве полупродуктов для производства синтетических полиамидов — адипиновой кислоты, сырья для нейлона-6,6, и капролактама, сырья для найлона-6 (капрона).

Циклогексанон также используется в качестве растворителя нитратов и ацетатов целлюлозы, жиров, восков, природных смол, поливинилхлорида.

Токсичность

[править | править код]

Смертельная доза циклогексанона при приёме внутрь составляет 50 г[источник не указан 976 дней]. ЛД50 для мышей 2,78 г/кг (перорально). ПДК в воздухе рабочей зоны составляет 10 мг/м3, в водоёмах 0,2 мг/л. Концентрация паров циклогексанона в атмосфере выше 300 мг/м3 вызывает раздражение слизистых оболочек[4].

Примечания

[править | править код]
  1. 1 2 3 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0166.html
  2. 1 2 David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbookCRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
  3. Лупанов, 1998.
  4. Новый справочник химика и технолога. Радиоактивные вещества. Вредные вещества. Гигиенические нормативы / Редкол.: Москвин А. В. и др.. — СПб.: АНО НПО «Профессионал», 2004. — С. 615. — 1142 с.

Литература

[править | править код]

1-окса-2-азаспиро(2.5)октан