Циклогексанон
Циклогексанон | |||
---|---|---|---|
| |||
Общие | |||
Хим. формула | С6Н10О | ||
Физические свойства | |||
Молярная масса | 98,144 г/моль | ||
Плотность | 0.9478 г/см³ | ||
Энергия ионизации | 9,14 ± 0,01 эВ[1][2] | ||
Термические свойства | |||
Температура | |||
• плавления | −31,0 °C | ||
• кипения | 155,7 °C | ||
• вспышки | 44 °C | ||
Пределы взрываемости | 1,1 ± 0,1 об.%[1] | ||
Давление пара | 5 ± 1 мм рт.ст.[1] | ||
Структура | |||
Дипольный момент | 9,6E−30 Кл·м[2] | ||
Классификация | |||
Рег. номер CAS | 108-94-1 | ||
PubChem | 7967 | ||
Рег. номер EINECS | 203-631-1 | ||
SMILES | |||
InChI | |||
RTECS | GW1050000 | ||
ChEBI | 17854 | ||
ChemSpider | 7679 | ||
Безопасность | |||
Предельная концентрация |
10 мг/м3 (воздух) 0.2 мг/л (водоём) |
||
ЛД50 | 2780 мг/кг | ||
Пиктограммы СГС | |||
NFPA 704 | |||
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
Медиафайлы на Викискладе |
В статье не хватает ссылок на источники (см. рекомендации по поиску). |
Циклогексанон — органическое соединение, алициклический кетон с химической формулой С6Н10О, бесцветная маслянистая жидкость с запахом ацетона и мяты. Типичный представитель кетонов, который при взаимодействии с кислородом или HNO3 окисляется до адипиновой кислоты и низших моно- и дикарбоновых кислот.
Свойства
[править | править код]Имеет вид бесцветной маслянистой жидкости, имеющей запах, напоминающий ацетон и мяту. В твёрдом виде имеет две модификации — орторомбическую и кубическую (образующуюся ниже −53,8 °C). Растворим в воде — 5,8 % (по объёму), при этом вода также растворима в циклогексаноне — 9,9 % (по объёму)[3].
Получение
[править | править код]В промышленности циклогексанон получают окислением циклогексана кислородом воздуха при 140—165 °С и давлении 0,9—1,6 МПа в присутствии нафтената или стеарата кобальта:
- .
Циклогексанон также получают совместно с циклогексанолом каталитическим гидрированием фенола:
Процесс осуществляют в газовой фазе при температуре 120—140 °С и давлении 0,3 МПа в присутствии катализатора Pd на носителе Al2O3 при избытке водорода в 5-10 раз. Циклогексанол, получаемый в этом процессе, используется для получения адипиновой кислоты либо далее может быть дегидрирован до циклогексанона в паровой фазе при температуре выше 220 °C и атмосферном давлении в присутствии смешанных цинкхромовых (360—380 °С), медномагниевых (240—260 °С) или промотированных медноцинкхромалюминиевых (240 °C) катализаторов:
Применение
[править | править код]Подавляющая часть производимого циклогексанона потребляется в производстве полупродуктов для производства синтетических полиамидов — адипиновой кислоты, сырья для нейлона-6,6, и капролактама, сырья для найлона-6 (капрона).
Циклогексанон также используется в качестве растворителя нитратов и ацетатов целлюлозы, жиров, восков, природных смол, поливинилхлорида.
Токсичность
[править | править код]Смертельная доза циклогексанона при приёме внутрь составляет 50 г[источник не указан 976 дней]. ЛД50 для мышей 2,78 г/кг (перорально). ПДК в воздухе рабочей зоны составляет 10 мг/м3, в водоёмах 0,2 мг/л. Концентрация паров циклогексанона в атмосфере выше 300 мг/м3 вызывает раздражение слизистых оболочек[4].
Примечания
[править | править код]- ↑ 1 2 3 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0166.html
- ↑ 1 2 David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
- ↑ Лупанов, 1998.
- ↑ Новый справочник химика и технолога. Радиоактивные вещества. Вредные вещества. Гигиенические нормативы / Редкол.: Москвин А. В. и др.. — СПб.: АНО НПО «Профессионал», 2004. — С. 615. — 1142 с.
Литература
[править | править код]- Лупанов П. А. Циклогексанон // Химическая энциклопедия : в 5 т. / Гл. ред. Н. С. Зефиров. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1998. — Т. 5: Триптофан — Ятрохимия. — С. 366. — 783 с. — 10 000 экз. — ISBN 5-85270-310-9.