Циклогексанон

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Циклогексанон
Cyclohexanone-2D-skeletal.png
Общие
Хим. формула С6Н10О
Физические свойства
Молярная масса 98,14 г/моль
Плотность 0.9478 г/см³
Термические свойства
Т. плав. −16,4 °C
Т. кип. 155,7 °C
Классификация
Рег. номер CAS 108-94-1
PubChem 7967
Рег. номер EINECS 203-631-1[1]
SMILES
InChI
RTECS GW1050000
ChemSpider 7679
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Циклогексанон — органическое соединение алициклический кетон, бесцветная маслянистая жидкость с запахом ацетона и мяты.

Типичный представитель кетонов, который при взаимодействии с кислородом или HNO3 окисляется до адипиновой кислоты и низших моно- и дикарбоновых кислот.

Получение[править | править вики-текст]

В промышленности циклогексанон получают окислением циклогексана кислородом воздуха при 140—165 °С и давлении 0,9—1,6 МПа в присутствии нафтената или стеарата кобальта:

.

Циклогексанон также получают совместно с циклогексанолом каталитическим гидрированием фенола:

Процесс осуществляют в газовой фазе при 120—140 °С и 0,3 МПа в присутствии Pd/Al2O3 при молярном соотношении водород:фенол [(5—10):1]. Циклогексанол, получаемый в этом процессе, используется для получения адипиновой кислоты либо далее может быть дегидрирован до циклогексанона в паровой фазе при температуре выше 220 °C и атмосферном давлении в присутствии смешанных цинкхромовых (360—380 °С), медномагниевых (240—260 °С) или промотированных медноцинкхромалюминиевых (240 °C) катализаторов:

Применение[править | править вики-текст]

Подавляющая часть производимого циклогексанона потребляется в производстве полупродуктов для производства синтетических полиамидов — адипиновой кислоты, сырья для нейлона-6,6, и капролактама, сырья для найлона-6 (капрона).

Циклогексанон также используется в качестве растворителя нитратов и ацетатов целлюлозы, жиров, восков, природных смол, поливинилхлорида.

Токсичность[править | править вики-текст]

Смертельная доза циклогексанона при приёме внутрь составляет 50 г. Концентрация паров циклогексанона в атмосфере выше 300 мг/м3 вызывает раздражение слизистых оболочек[2].

Примечания[править | править вики-текст]

  1. cyclohexanone // FDA Substance Registration System — Unique Ingredient Identifier / Food and Drug Administration
  2. Новый справочник химика и технолога. Радиоактивные вещества. Вредные вещества. Гигиенические нормативы / Редкол.: Москвин А. В. и др.. — СПб.: АНО НПО «Профессионал», 2004. — 1142 с.

Литература[править | править вики-текст]

  • Зефиров Н.С. и др. т.5 Три-Ятр // Химическая энциклопедия. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1998. — 783 с. — ISBN 5-85270-310-9.