Циклогексанон

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Циклогексанон
Cyclohexanone-2D-skeletal.png
Общие
Хим. формула С6Н10О
Физические свойства
Молярная масса 98,14 г/моль
Плотность 0.9478 г/см³
Энергия ионизации 9,14 ± 0,01 эВ[1]
Термические свойства
Т. плав. −16,4 °C
Т. кип. 155,7 °C
Т. всп. 111 ± 1 °F[1]
Пр. взрв. 1,1 ± 0,1 об.%[1]
Давление пара 5 ± 1 мм рт.ст.[1]
Классификация
Рег. номер CAS 108-94-1
PubChem
Рег. номер EINECS 203-631-1
SMILES
InChI
RTECS GW1050000
ChEBI 17854 и 41770
ChemSpider
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Циклогексанон — органическое соединение, алициклический кетон с химической формулой С6Н10О, бесцветная маслянистая жидкость с запахом ацетона и мяты. Типичный представитель кетонов, который при взаимодействии с кислородом или HNO3 окисляется до адипиновой кислоты и низших моно- и дикарбоновых кислот.

Свойства[править | править код]

Имеет вид бесцветной маслянистой жидкости, имеющей запах, напоминающий ацетон и мяту. Молярная масса составляет 98,14 г/моль. Имеет температуру плавления −16,4 °C, в твёрдом виде имеет две модификации — орторомбическую и кубическую (образующуюся ниже −53,8 °C). Кипит при температуре 155,7 °C. Растворим в воде — 5,8 % (по объёму), при этом вода также растворима в циклогексаноне — 9,9 % (по объёму)[2].

Получение[править | править код]

В промышленности циклогексанон получают окислением циклогексана кислородом воздуха при 140—165 °С и давлении 0,9—1,6 МПа в присутствии нафтената или стеарата кобальта:

.

Циклогексанон также получают совместно с циклогексанолом каталитическим гидрированием фенола:

Процесс осуществляют в газовой фазе при 120—140 °С и 0,3 МПа в присутствии Pd/Al2O3 при молярном соотношении водород:фенол [(5—10):1]. Циклогексанол, получаемый в этом процессе, используется для получения адипиновой кислоты либо далее может быть дегидрирован до циклогексанона в паровой фазе при температуре выше 220 °C и атмосферном давлении в присутствии смешанных цинкхромовых (360—380 °С), медномагниевых (240—260 °С) или промотированных медноцинкхромалюминиевых (240 °C) катализаторов:

Применение[править | править код]

Подавляющая часть производимого циклогексанона потребляется в производстве полупродуктов для производства синтетических полиамидов — адипиновой кислоты, сырья для нейлона-6,6, и капролактама, сырья для найлона-6 (капрона).

Циклогексанон также используется в качестве растворителя нитратов и ацетатов целлюлозы, жиров, восков, природных смол, поливинилхлорида.

Токсичность[править | править код]

Смертельная доза циклогексанона при приёме внутрь составляет 50 г. ЛД50 для мышей 2,78 г/кг (перорально). ПДК в воздухе составляет 0,04 мг/м3, в водоёмах 0,2 мг/л. Концентрация паров циклогексанона в атмосфере выше 300 мг/м3 вызывает раздражение слизистых оболочек[3][2].

Примечания[править | править код]

  1. 1 2 3 4 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0166.html
  2. 1 2 Лупанов, 1998.
  3. Новый справочник химика и технолога. Радиоактивные вещества. Вредные вещества. Гигиенические нормативы / Редкол.: Москвин А. В. и др.. — СПб.: АНО НПО «Профессионал», 2004. — С. 615. — 1142 с.

Литература[править | править код]