Циклогексен

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Циклогексен
Изображение химической структуры
Общие
Систематическое
наименование
Циклогексен
Традиционные названия циклогексен, циклогексенилгидрид; гексанафтилен
Хим. формула C6H10
Рац. формула C6H10
Физические свойства
Состояние жидкость с резким неприятным запахом нефти
Молярная масса 82,145‬ г/моль
Плотность 0,8111 г/см³
Энергия ионизации 8,95 ± 0,01 эВ[1]
Термические свойства
Температура
 • плавления -103,7 °C
 • кипения 82,8 °C
 • вспышки 11 ± 1 ℉[1]
Давление пара 67 ± 1 мм рт.ст.[1]
Классификация
Рег. номер CAS 110-83-8
PubChem
Рег. номер EINECS 203-807-8
SMILES
InChI
RTECS GW2500000
ChEBI 36404
ChemSpider
Безопасность
Предельная концентрация 50 мг/м³
ЛД50 900-1407 мг/кг (крысы, орально)
Токсичность Класс опасности по ГОСТ 12.1.005: 4-й
Пиктограммы СГС Пиктограмма «Пламя» системы СГСПиктограмма «Череп и скрещённые кости» системы СГСПиктограмма «Восклицательный знак» системы СГСПиктограмма «Опасность для здоровья» системы СГСПиктограмма «Окружающая среда» системы СГС
NFPA 704
Огнеопасность 3: Жидкости и твёрдые вещества, способные воспламеняться почти при температуре внешней среды. Температура вспышки между 23 °C (73 °F) и 38 °C (100 °F)Опасность для здоровья 1: Воздействие может вызвать лишь раздражение с минимальными остаточными повреждениями (например, ацетон)Реакционноспособность 0: Стабильно даже при действии открытого пламени и не реагирует с водой (например, гелий)Специальный код: отсутствуетNFPA 704 four-colored diamond
3
1
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Циклогексéн (гèксанафтилéн) представляет собой шестиуглеродный циклоолефин с молекулярной формулой C6H10 и бесцветной легковоспламеняющейся жидкостью при комнатной температуре.

Описание[править | править код]

Физические свойства[править | править код]

Циклогексен представляет собой бесцветную жидкость с неприятным запахом, несколько напоминающим запах нефтепродуктов. Слабо растворяется в воде, смешивается с органическими растворителями.

Неагрессивен по отношению к алюминию и нержавеющей стали. Ядовит.

Сферы применения[править | править код]

Использование циклогексена на предприятиях химической промышленности[править | править код]

Циклогексен используется для синтеза адипиновой кислоты и малеиновой кислоты. Циклогексен находит применение в производстве некоторых производных для производства лекарств.

Применение циклогексена в качестве органического растворителя[править | править код]

Циклогексен также является хорошим растворителем в химической промышленности и для клеев.

Будущее применение циклогексена[править | править код]

В связи со сравнительно низким уровнем фитотоксичности циклогексен задействован на предприятиях пищевой промышленности в качестве ароматизатора и экстрагента.

Использование циклогексена на предприятиях сельского хозяйства[править | править код]

Циклогексен и его препараты используются в сельском хозяйстве.

Структурные аналоги циклогексена и его производные (тетрагидробензальдегид, и другие) проявляют бактерицидную и фунгицидную активность.

Получение[править | править код]

Бензол превращается в циклогексилбензол катализируемым кислотой алкилированием циклогексеном. Циклогексилбензол является предшественником как фенола, так и циклогексанона.

Гидратация циклогексена дает циклогексанол, который может быть дегидрирован с образованием циклогексанона, предшественника капролактама.

Окислительное расщепление циклогексена дает адипиновую кислоту. Перекись водорода используется в качестве окислителя в присутствии вольфрамового катализатора.

Циклогексен также является предшественником малеиновой кислоты, дициклогексиладипата и циклогексеноксида. Кроме того, он используется в качестве растворителя.

Cyclohexensynthese1.svg
Cyclohexensynthese2.svg

Взрыво- и пожароопасность[править | править код]

Циклогексен легко воспламеняется. Смеси циклогексена с воздухом взрывоопасны в повышенной концентрации.

Биологическое действие[править | править код]

Циклогексен — токсичное вещество. В соответствии с ГОСТом 12.1.007-76 циклогексен является токсичным малоопасным веществом по воздействию на организм, 4-ого класса опасности.

При вдыхании высокой концентрации паров циклогексен вызывает функциональные расстройства центральной нервной системы. Обладает общетоксическим и наркозоподобным действием.

Циклогексен раздражает слизистые оболочки глаз и кожи.

Рекомендуемая ПДК в воздухе рабочей зоны — 50 мг/м³, ЛД50 для крыс при пероральном введении составляет 1407 мг/кг.

См. также[править | править код]

Циклоалкены

Литература[править | править код]

  1. Jensen, Frederick R .; Bushweller, C. Hackett (1969). «Конформационные предпочтения и барьеры взаимопревращения в циклогексене и его производных». Варенье. Химреагент Soc. 91 (21): 5774-5782. doi: 10.1021/ja01049a013
  2. Рид, Скотт М .; Хатчисон, Джеймс Э. (2000). «Зеленая химия в органической учебной лаборатории: экологически безопасный синтез адипиновой кислоты». J. Chem. Образа. 77 (12): 1627—1629. doi: 10.1021 / ed077p1627.

Примечания[править | править код]