Циклононан

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Циклононан
Циклононан
Циклононан
Общие
Систематическое
наименование

циклононан

Хим. формула

C9H18

Физические свойства
Состояние

бесцветная жидкость

Молярная масса

126,23922 г/моль

Термические свойства
Т. плав.

9,7 (10[1], 11[2])

Т. кип.

170[3] (178[2], 178,44[4]) °C

Оптические свойства
Показатель преломления

1,4328

Классификация
Рег. номер CAS

293-55-0

PubChem
Рег. номер EINECS

269-797-2

SMILES
InChI
ChemSpider
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Циклонона́н (Cyclononane) — органическое вещество класса циклоалканов. Химическая формула — C9H18.

В природе встречается в составе нефти.

Физические свойства[править | править код]

Бесцветная жидкость.

Температура плавления, по разным данным, от 9,7 до 11°С.

Температура кипения, по разным данным, находится в диапазоне 170—178,44°С.

Химические свойства[править | править код]

При 20°С циклононан под действием хлорида алюминия изомеризуется в пропилциклогексан, а при 50°С — в триметилциклогексаны[5].

На платинированом угле циклононан образует смесь индана и метилбензола с другими ароматическими углеводородами[6].

Конформации[править | править код]

Циклононан. Одна из наиболее стабильных конформаций.

Конформационные свойства циклоалканов с девятью и более углеродными атомами очень сложны. Несколько из конформаций циклононана близки по энергии[7]. Как все циклы среднего размера (от 8-ми до 14-тичленных), циклононан образуется с трудом вследствие близкого соседства большого числа атомов водорода, причем напряжение достигает максимума в циклодекане[8].

Примечания[править | править код]

  1. Бартон Д., Оллис У. Общая органическая химия, - М.: Химия, 1981, стр. 74
  2. 1 2 Реутов O.А., Курц А.Л., Бутин К.П.. Органическая химия, стр. 1843
  3. «Химия нефти и газа», под ред. Проскурякова В.А. и Драбкина А.Е., Ленинград, "Химия", 1981, стр. 137
  4. Татевский В.М. Физико-химические свойства индивидуальных углеводородов, Москва, Гостопт, 1960, стр. 30
  5. Бюлер К., Пирсон Д. Органические синтезы. Часть 1 — М.: Мир, 1973, стр. 54
  6. Кнунянц И. Л. Краткая химическая энциклопедия, т. 1, М.: Советская энциклопедия, 1967, стлб. 285—286
  7. А. И. Рахимов, А. В. Мирошниченко. Циклоалканы. Волгоград 2011, стр. 18-19
  8. Крам Д., Хэммонд Дж. Органическая химия. Пер. с англ. М. А. Виноградовой, под ред. акад. А. Н. Несмеянова — М.: Мир, 1964, стр. 132

Источники[править | править код]

  • Редкол.: Кнунянц И. Л. и др. Химическая энциклопедия, том 1. — М.: Советская энциклопедия, 1961.
  • Свойства органических соединений: Справочник. Под ред. Потехина А. А. Л.: Химия, 1984, стр. 424—425
  • CharChem: Циклононан