Циклононан

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Циклононан
Циклононан
Циклононан
Общие
Систематическое
наименование
циклононан
Хим. формула C9H18
Физические свойства
Состояние бесцветная жидкость
Молярная масса 126,23922 г/моль
Термические свойства
Т. плав. 9,7 (10[1], 11[2])
Т. кип. 170[3] (178[2], 178,44[4]) °C
Оптические свойства
Показатель преломления 1,4328
Классификация
Рег. номер CAS 293-55-0
PubChem
Рег. номер EINECS 269-797-2
SMILES
InChI
ChemSpider
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Циклонона́н (Cyclononane) — органическое вещество класса циклоалканов. Химическая формула — C9H18.

В природе встречается в составе нефти.

Физические свойства[править | править код]

Бесцветная жидкость.

Температура плавления, по разным данным, от 9,7 до 11°С.

Температура кипения, по разным данным, находится в диапазоне 170—178,44°С.

Химические свойства[править | править код]

При 20 °С циклононан под действием хлорида алюминия изомеризуется в пропилциклогексан, а при 50 °С — в триметилциклогексаны[5].

На платинированом угле циклононан образует смесь индана и метилбензола с другими ароматическими углеводородами[6].

Конформации[править | править код]

Циклононан. Одна из наиболее стабильных конформаций.

Конформационные свойства циклоалканов с девятью и более углеродными атомами очень сложны. Несколько из конформаций циклононана близки по энергии[7]. Как все циклы среднего размера (от 8- до 14-членных), циклононан образуется с трудом вследствие близкого соседства большого числа атомов водорода, причем напряжение достигает максимума в циклодекане[8].

Примечания[править | править код]

  1. Бартон Д., Оллис У. Общая органическая химия, — М.: Химия, 1981, с. 74.
  2. 1 2 Реутов O. А., Курц А. Л., Бутин К. П.. Органическая химия, с. 1843.
  3. «Химия нефти и газа», под ред. Проскурякова В. А. и Драбкина А. Е., Ленинград, «Химия», 1981, с. 137.
  4. Татевский В. М. Физико-химические свойства индивидуальных углеводородов, Москва, Гостопт, 1960, с. 30.
  5. Бюлер К., Пирсон Д. Органические синтезы. Часть 1 — М.: Мир, 1973, с. 54.
  6. Кнунянц И. Л. Краткая химическая энциклопедия, т. 1, М.: Советская энциклопедия, 1967, стлб. 285—286
  7. А. И. Рахимов, А. В. Мирошниченко. Циклоалканы. Волгоград 2011, с. 18—19.
  8. Крам Д., Хэммонд Дж. Органическая химия. Пер. с англ. М. А. Виноградовой, под ред. акад. А. Н. Несмеянова — М.: Мир, 1964, с. 132.

Источники[править | править код]

  • Редкол.: Кнунянц И. Л. и др. Химическая энциклопедия, том 1. — М.: Советская энциклопедия, 1961.
  • Свойства органических соединений: Справочник. Под ред. Потехина А. А. Л.: Химия, 1984, с. 424—425
  • CharChem: Циклононан