Циклопентадиен

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Циклопентадиен
Ciclopentadiene.svg
Циклопентадиен
Общие
Систематическое
наименование

1,3-циклопентадиен

Хим. формула

C5H6

Физические свойства
Молярная масса

66,1 г/моль

Плотность

0,802 г/см³

Энергия ионизации

8,56±0,01 эВ[1]

Термические свойства
Т. плав.

−97 °C

Т. кип.

41 °C

Т. всп.

0 °C

Давление пара

435 мм. рт. ст. при 25 ℃

Химические свойства
Растворимость в воде

0,00018 г/100 мл

Оптические свойства
Показатель преломления

1,44

Классификация
Рег. номер CAS

542-92-7

PubChem
Рег. номер EINECS

208-835-4

SMILES
InChI
RTECS

GY1000000

ChEBI

30664

ChemSpider
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Циклопентадиен — циклический непредельный углеводород, жидкость с неприятным запахом.

Получение[править | править вики-текст]

Циклопентадиен получают из низкокипящих фракций продуктов пиролиза нефти и коксования каменного угля. Выделение циклопентадиена основано на его повышенной способности к димеризации, которая идёт уже при комнатной температуре. Смесь углеводородов димеризуется в реакторе при 100 ℃ в течение 5—14 часов, после чего дициклопентадиен отделяется ректификацией. Хранят и транспортируют циклопентадиен в виде димера[2].

В лабораторных условиях циклопентадиен может быть получен из 1,2-дибромциклопентана отщеплением HBr и дегидрированием циклопентена при 500—650 ℃ на алюмохромовом катализаторе.

Химические свойства[править | править вики-текст]

Циклопентадиен обладает свойствами диеновых углеводородов.

Вступает в реакции диенового синтеза. Например, с малеиновым ангидридом образует 5-норборнен-2,3-дикарбоновую кислоту, с ацетиленом — норборнадиен.

Реакция диенового синтеза с ацетиленом

Легко димеризуется, димер разлагается при нагревании[2].

Димеризация циклопентадиена

Обладает кислотными свойствами. Образует с металлами циклопентадиенильные π-комплексы[3].

Применение[править | править вики-текст]

Используется в органическом синтезе для получения инсектицидов альдрин и дильдрин (во многих странах запрещены к применению), ХЕТ-кислотыruen, используемой в производстве огнестойких красок[4], металлоценов, а также других соединений циклопентанового и норборненового ряда.

Примечания[править | править вики-текст]

  1. 1 2 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0170.html
  2. 1 2 Справочник нефтехимика. В двух томах / Под. ред. С. К. Огородникова. — Л.: Химия, 1978. — Т. 2. — С. 345. — 15 000 экз.
  3. Луис Физер, Мэри Физер. Органическая химия. Углубленный курс = Advanced organic chemistry / Под ред. Н. С. Вульфсона. — М.: Химия, 1966. — Т. 2. — С. 469. — 15 000 экз.
  4. Луис Физер, Мэри Физер. 5.38 Хлорированные аддукты // Органическая химия. Углубленный курс = Advanced organic chemistry / Под ред. Н. С. Вульфсона. — М.: Химия, 1966. — Т. 1. — 680 с. — 15 000 экз.