Циклопропен

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Циклопропен
Cyclopropene-2D-skeletal.png Cyclopropene-3D-balls.png
Cyclopropene.png
Общие
Систематическое
наименование
Циклопропен
Хим. формула C3H4
Физические свойства
Молярная масса 40,0646 г/моль
Термические свойства
Температура
 • кипения -36 °C
Классификация
Рег. номер CAS 2781-85-3
PubChem
SMILES
InChI
ChEBI 51205
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Циклопропен представляет собой органическое соединение с молекулярной формулой (C3H4). Это трехуглеродное соединение является самым простым циклоалкеном. Циклопропен не существует в природе, но его производные присутствуют в некоторых жирных кислотах. Производные циклопропена используются коммерчески для контроля созревания определенных плодов.

Структура и связь[править | править код]

Молекула имеет треугольную структуру. Уменьшенная длина двойной связи по сравнению с одинарной связью приводит к тому, что угол, противоположный двойной связи, сужается до примерно 51° от угла 60°, обнаруженного в циклопропане. Как и в случае циклопропана, углерод-углеродная связь в кольце имеет повышенный р-характер: алкеновые атомы углерода используют sp2.68-гибридизацию для кольца.

Синтез[править | править код]

Циклопропиламин является исчерпывающим метилированным с йодистым метилом. Полученная таким образом йодистая соль реагирует с влажным гидроксидом серебра. Последующая сухая перегонка гидроксида циклопропилтриметиламмония дает циклопропен элиминированием Гофмана:

Cyclopropene Synthesis.png

См. также[править | править код]

Циклоалкены

Примечания[править | править код]

  1. FL Carter & VL Frampton (1964) - Обзор химии циклопропеновых соединений, Chemical Reviews, 64 (5), pp. 497-525
  2. GL & Клосс КД Крантц (1966) - Простой Синтез циклопропена, Журнал органической химии, 31 (2), стр. 638
  3. Ханс Бейер и Вольфганг Вальтер: органическая химия, 20-е издание, S. Hirzel Verlag, Штутгарт 1984, ISBN 3-7776-0406-2, стр. 361.