Циклопропен

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Циклопропен
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование
Циклопропен
Хим. формула C3H4
Физические свойства
Молярная масса 40,0646 г/моль
Термические свойства
Температура
 • кипения -36 °C
Классификация
Рег. номер CAS 2781-85-3
PubChem
SMILES
InChI
ChEBI 51205
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Циклопропен представляет собой органическое соединение с молекулярной формулой (C3H4). Это трехуглеродное соединение является самым простым циклоалкеном. Производные циклопропена присутствуют в некоторых жирных кислотах, используются для контроля созревания определённых плодов.

Структура и связь[править | править код]

Молекула имеет треугольную структуру. Уменьшенная длина двойной связи по сравнению с одинарной связью приводит к тому, что угол, противоположный двойной связи, сужается до примерно 51° от угла 60°, обнаруженного в циклопропане. Как и в случае циклопропана, углерод-углеродная связь в кольце имеет повышенный р-характер: алкеновые атомы углерода используют sp2.68-гибридизацию для кольца. Ввиду значительного напряжения цикла, это вещество является весьма реакционноспособным.

Синтез[править | править код]

Циклопропиламин реагируя с йодистым метилом становится исчерпывающе метилированным. Полученная таким образом йодистая соль реагирует с влажным гидроксидом серебра. Последующая сухая перегонка гидроксида циклопропилтриметиламмония дает циклопропен элиминированием Гофмана:

Cyclopropene Synthesis.png

Ссылки[править | править код]

  1. FL Carter & VL Frampton (1964) — Обзор химии циклопропеновых соединений, Chemical Reviews, 64 (5), pp. 497—525
  2. GL & Клосс КД Крантц (1966) — Простой Синтез циклопропена, Журнал органической химии, 31 (2), стр. 638
  3. Ханс Бейер и Вольфганг Вальтер: органическая химия, 20-е издание, S. Hirzel Verlag, Штутгарт 1984, ISBN 3-7776-0406-2, стр. 361.