Цинеол

Цинеол
Общие
Хим. формула	C10H18O
Физические свойства
Молярная масса	154.249 г/моль
Плотность	0.9225 г/см³
Термические свойства
Т. плав.	1.5 °C
Т. кип.	176-177 °C
Классификация
Рег. номер CAS	470-82-6
PubChem	2758
Рег. номер EINECS	207-431-5
SMILES	CC1(C2CCC(O1)(CC2)C)C
InChI	1S/C10H18O/c1-9(2)8-4-6-10(3,11-9)7-5-8/h8H,4-7H2,1-3H3 WEEGYLXZBRQIMU-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	27961
ChemSpider	2656
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Цинеол (уст. эвкалиптол) — окись ментана — моноциклический терпен. Название относится к группе химических соединений, несколько различной структуры; наиболее распространён в природе 1,8-цинеол, 1,8-эпокси-пара-ментан; а также 1,4-цинеол.

Свойства

Молекулярная масса 154,25. Жидкость с несколько напоминающим камфору запахом и жгучим вкусом.

Растворимость в 70%-ном водном растворе этанола 1:1,5-1:2, в 50%-ном — 1:12. Растворяется в некоторых органических растворителях, плохо растворим в воде.

При действии спиртового раствора серной кислоты превращается в терпинен и терпинолен. При нагревании с разбавленной серной кислотой образует 1,8-терпингидрат, при действии уксусного ангидрида — диацетат 1,8-терпина и ацетат α-терпинолена.

С некоторыми веществами (галогеноводороды, смесь I₂+HI, фосфорная кислота, резорцин, о-крезол, α- и β-нафтолы) образует кристаллические продукты присоединения.

Получение

Цинеол выделяют из эфирных масел, а также получают дегидратацией 1,8-терпина или терпинеола нагреванием с разбавленными кислотами.

Применение

Суппозиторий с цинеолом, для терапии некоторых респираторных проблем

Цинеол применяют в медицине как антисептическое и отхаркивающее средство, а также как компонент искусственных эфирных масел.

Литература

• А. М. Ким «Органическая химия: Учеб. пособие». — Новосибирск: Сиб. Унив. Изд-во, 2002—971 с.
• Химическая энциклопедия в 5 т.: т.5: Триптофан-Ятрохимия. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1998. — 783 с.
• Племенков В. В. «Введение в химию природных соединений», Казань, 2001—376 с.

1,4-цинеол

1,4-Цинеол является структурным изомером 1,8-цинеола. Это жидкость с камфорным запахом, Т_пл = −46^оС, Т_кип = 172—173^оС, d₄²⁰=0.8980-0.9010;n_d²⁰=1,445-1,448. В природе 1,4-цинеол распространён значительно меньше, заметно отличается по химическим свойствам от 1,8-цинеола.

Ссылки

На английском языке

• Eucalyptus at Botanical.com
• Oleum Eucalypti, B.P. Oil of Eucalyptus at Henriette’s Herbal
• Safety data for eucalyptol from Oxford University Chemistry Department

На русском языке

• Статья о Цинеоле в энциклопедии на XuMuK.ru