Цинеол

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Цинеол
Цинеол
Общие
Хим. формула C10H18O
Физические свойства
Молярная масса 154.249 г/моль
Плотность 0.9225 г/см³
Термические свойства
Т. плав. 1.5 °C
Т. кип. 176-177 °C
Классификация
Рег. номер CAS 470-82-6
PubChem 2758
SMILES
ChemSpider 2656
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иначе.

Цинеол (уст. эвкалиптол) — окись ментана — моноциклический терпен. Название относится к группе химических соединений, несколько различной структуры; наиболее распространён в природе 1,8-цинеол, 1,8-эпокси-пара-ментан; а также 1,4-цинеол.

Свойства[править | править исходный текст]

Молекулярная масса 154,25. Жидкость с несколько напоминающим камфору запахом и жгучим вкусом.

Растворимость в 70%-ном водном растворе этанола 1:1,5-1:2, в 50%-ном — 1:12. Растворяется в некоторых органических растворителях, плохо растворим в воде.

При действии спиртового раствора серной кислоты превращается в терпинен и терпинолен. При нагревании с разбавленной серной кислотой образует 1,8-терпингидрат, при действии уксусного ангидрида — диацетат 1,8-терпина и ацетат α-терпинолена.

С некоторыми веществами (галогеноводороды, смесь I2+HI, фосфорная кислота, резорцин, о-крезол, α- и β-нафтолы) образует кристаллические продукты присоединения.

Получение[править | править исходный текст]

Цинеол выделяют из эфирных масел, а также получают дегидратацией 1,8-терпина или терпинеола нагреванием с разбавленными кислотами.

Применение[править | править исходный текст]

Суппозиторий с цинеолом, для терапии некоторых респираторных проблем

Цинеол применяют в медицине как антисептическое и отхаркивающее средство, а также как компонент искусственных эфирных масел.

Литература[править | править исходный текст]

  • А. М. Ким «Органическая химия: Учеб. пособие». — Новосибирск: Сиб. Унив. Изд-во, 2002—971 с.
  • Химическая энциклопедия в 5 т.: т.5: Триптофан-Ятрохимия. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1998. — 783 с.
  • Племенков В. В. «Введение в химию природных соединений», Казань, 2001—376 с.

1,4-цинеол[править | править исходный текст]

1,4-Цинеол является структурным изомером 1,8-цинеола. Это жидкость с камфорным запахом, Тпл = −46оС, Ткип = 172—173оС, d420=0.8980-0.9010;nd20=1,445-1,448. В природе 1,4-цинеол распространён значительно меньше, заметно отличается по химическим свойствам от 1,8-цинеола.

Ссылки[править | править исходный текст]

На английском языке[править | править исходный текст]

На русском языке[править | править исходный текст]