Эта статья является кандидатом в избранные

MDMA

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
(перенаправлено с «Экстази»)
Перейти к: навигация, поиск
MDMA.png
MDMA-enantiomers-3D-balls.png
MDMA
ИЮПАК
(±)-1- (бензо[d][1,3]диоксол-5-ил)-N-метилпропан-2-амин
Брутто-формула C₁₁H₁₅NO₂
Мол. масса 193,25 г/моль
CAS 42542-10-9
PubChem 1615
DrugBank DB01454
Состав
Углерод, водород, азот, кислород
Классификация
Группа амфетамины
Действие галлюциноген (эмпатоген)
Аддикция Физическая: отсутствует
Психологическая: средняя
Легальный статус Список I ООН, Список I РФ
Метаболизм печень: CYP450, CYP2D6
Период полувыведения зависит от дозы (для 40—125 мг составляет 6—10 часов)
Экскреция почки
Встречающиеся формы
таблетки, кристаллический порошок — в виде сульфата, гидрохлорида[1]
Способ введения
Орально, реже сублингвально, ингаляционно, интраназально[en], крайне редко инъекционно[2][3]
Встречающиеся названия
3,4-метилендиоксиметамфетамин, Экстази, Экстези, Экстэзи, Метилендиоксиметамфетамин, МДМА, Ecstasy, Адам, E, X

Метиле́ндио́ксиме́тамфетами́н, MDMA, МДМА, 3,4-метилендиокси-N-метамфетамин — полусинтетическое психоактивное соединение амфетаминового ряда, относящееся к группе фенилэтиламинов, широко известное под сленговым названием таблетированной формы э́кстази (англ. ecstasy, другие названия — Адам, XTC, E, X, Молли, Манди)[1].

MDMA входит в число наиболее популярных наркотиков, особенно в молодёжной среде[⇨], и получил заметное отражение в западной массовой культуре[⇨]. C 1980-х годов MDMA распространён в среде рейв-культуры и завсегдатаев ночных клубов[⇨][1][4]:57. Производство, хранение, транспортировка и распространение MDMA запрещено конвенцией ООН и является уголовным преступлением в большинстве стран мира[⇨].

MDMA как психоактивное вещество действует сразу на несколько нейромедиаторных и нейрогормональных систем и интенсифицирует переживания, как субъективно приятные, так и, в меньшей мере, неприятные[5]:293. Он способен вызывать чувство эйфории, открытости и близости по отношению к другим людям при одновременном снижении страха и тревожности[⇨][5]:292. Данные эмоциональные эффекты очень устойчивы, что по мнению некоторых исследователей выделяет MDMA среди других психостимуляторов и психоделиков в отдельную группу эмпатогенов[⇨]. Однако MDMA может также усиливать депрессию, тревожность и другие негативные эмоциональные состояния. Кроме того, MDMA действует как стимулятор, хотя и не такой сильный, как амфетамины[⇨]. Помимо рекреационного использования, до своего запрета MDMA использовался в качестве вспомогательного средства в психотерапии[⇨][6][7][4]:58.

Согласно оценкам медиков, MDMA как таковой относится к группе низкоопасных рекреационных наркотиков, безопаснее алкоголя и табака[⇨]. Основным поводом для беспокойства является потенциальная нейротоксичность[en] MDMA, продемонстрированная на животных. Нейротоксичность рекреационного использования экстази, однако, до сих пор является предметом дебатов[⇨]. Наибольшую опасность представляет то, что экстази могут принимать в сочетании с другими, более вредными наркотиками[⇨]. Традиционно считается, что длительное использование MDMA из-за предполагаемой нейротоксичности может приводить к понижению когнитивных способностей, проблемам с памятью, бессоннице, вспыльчивому и агрессивному поведению и расстройствам настроения и внимания, но эти вопросы не выяснены до конца[⇨]. Вопросы вреда и пользы MDMA и его легализации, полной или частичной, стали предметом длительной борьбы в «войне с наркотиками» и сопровождались моральной паникой[⇨], публичными и научными скандалами[⇨].

В XXI веке возобновились исследования MDMA как медицинского препарата: исследовательские организации в США, Швейцарии, Израиле, Великобритании тестируют его потенциальное использование как психотерапевтического средства для лечения посттравматических расстройств психики[8] и депрессии[9], а также возможное применение его производных для лечения рака крови[10][⇨]. Тем не менее, по состоянию на 2015 год MDMA не имеет утверждённых медицинских применений[8], а по всем этим направлениям необходимы дополнительные исследования, чтобы определить баланс рисков и пользы[⇨][9].

Содержание

История[править | править вики-текст]

Открытие и ранние исследования[править | править вики-текст]

Патент на синтез MDMA (1912)

MDMA был впервые синтезирован при попытках найти новые средства для улучшения свёртываемости крови в 1912 году немецким химиком Антоном Кёлишем (нем. Anton Köllisch), работавшим на фармацевтическую компанию Merck. Патент под номером 274 350 с описанием синтеза этого вещества был выдан 16 мая 1914 года в городе Дармштадт (Германия), однако остался без внимания. Исследователи того времени не знали и не предполагали каких-либо особых свойств нового химического соединения, и в патенте оно квалифицировалось как побочный продукт, получаемый при синтезе гидрастинина[11][12].

Открытие психоактивных свойств[править | править вики-текст]

Только около полувека спустя молекула MDMA вновь привлекает к себе внимание исследователей, уже в качестве психоактивного соединения — как родственное мескалину вещество. Кратковременные исследования конца 1950-х — начала 1960-х годов в университете Мичигана (по заказу армии США) включали эксперименты на животных и добровольцах с MDMA, числившимся под кодовым названием EA-1475. Целью этих работ был поиск новых способов манипулирования сознанием, они входили в знаменитую программу «МК Ультра», однако не были особенно успешными и были свёрнуты после смерти одного из волонтёров от передозировки MDMA[13]:20—21[14]:12.

Впервые в конфискованных образцах наркотиков в США MDMA встречается в 1970 году, и до середины 1970-х он изредка встречается почти исключительно на Среднем Западе США, вероятно, как легальная замена запрещённого в 1970 году MDA[15]. Известность к MDMA пришла в конце 1970-х годов благодаря работам американского химика и исследователя психоактивных веществ Александра Шульгина. В 1976 году по совету одной из своих студенток, Мари Клейнман, Шульгин синтезировал и испытал MDMA на себе, используя метод постепенного увеличения дозы[16][13]:21. Выдержка из записей лабораторного журнала Шульгина, описывающая эффект от приёма 120 мг препарата[17]:

Я чувствую себя абсолютно ясно, и нет ничего, кроме чистой эйфории. Никогда ещё я не чувствовал себя настолько прекрасно и даже не верил в то, что это возможно.

Ясность, чистота и волшебное ощущение внутренней силы сохранялись в течение всего дня.

Я поражен глубиной ощущений…

Применение в психотерапии[править | править вики-текст]

Александр Шульгин (2010)

Вскоре Шульгин, имевший хорошие связи в научном мире, знакомит с действием этого вещества более широкий круг учёных. В первых научных статьях, посвящённых MDMA, вышедших в 1978 году, действие его на психику человека описано как «легко контролируемое изменённое состояние сознания с эмоциональными и чувственными оттенками»[18].

Один из друзей Шульгина — психотерапевт Лео Зеф[en] — ещё в 1977 году был поражён терапевтическим потенциалом MDMA и с энтузиазмом начал использовать его в практике[16]. Доктор Зеф способствовал распространению информации об открытии в среде психотерапевтов, особенно холистической и Нью Эйдж-направленности. Постепенно MDMA начал использоваться всё шире и шире как препарат, повышающий эффективность сеансов психотерапии[14]:12[19], в особенности при консультировании семейных пар и разрешении семейных проблем и конфликтов[20][4]:58.

В начале 1980-х годов MDMA используют в клинической практике более тысячи врачей — по оценкам, до его запрета в США в психотерапевтических целях было использовано около полумиллиона доз вещества[21]:94. Зеф дал MDMA название «Адам», исходя из его «способности возвращать субъекта в состояние невинности, предшествовавшее возникновению чувства вины, стыда и собственной недооценки»[14]:13. MDMA использовался терапевтами достаточно осторожно, они старались не привлекать к нему особенного внимания, поскольку научное сообщество ещё не забыло о психоделической революции 1960-х и никто не хотел повторения истории с ЛСД, запрещённым после его широкого распространения за пределы психотерпевтического применения[22]:214—215[14]:13. Шульгин считал, что с открытием MDMA он близок к достижению цели в поиске идеального психотерапевтического средства[14]:12—13: диапазон предлагаемых различными психологами и психиатрами применений MDMA сильно напоминал предлагавшийся Фрейдом изначально для кокаина и включал в себя практически любые психологические затруднения[14]:3[13]:21.

Распространение[править | править вики-текст]

Вскоре информация об MDMA получила более широкое распространение. Начиная с середины 1970-х он начинает всё чаще встречаться в конфискованных образцах наркотиков, и к 1980 начинает преобладать над MDA[23], при этом локализация его появлений сменяется на Западный берег США[15].

В ряде газетных статей середины 1980-х годов содержались восторженные отзывы об этом препарате. Утверждалось, что MDMA способно давать результат «одного года терапии за двухчасовую сессию», а открытие средства позиционировалось как важный шаг вперёд в поиске химических веществ для достижения счастья. Очень скоро употребление MDMA распространилось за пределы клинической практики, в особенности среди поклонников Нью Эйдж[24]:203[14]:13.

Название «Экстази» (англ. ecstasy, экстаз) придумал Майкл Клегг (англ. Michael Clegg) из Далласа, входивший в состав так называемой «техасской группы», начавшей в 1983 году легальное широкомасштабное производство MDMA для использования в рекреационных целях[14]:13. Познакомившись с действием вещества в начале своей карьеры католического пастора, Клегг сделал своей жизненной миссией распространение экстази в массы[14]:13. К моменту запрета MDMA в 1985 году Клегг являлся крупнейшим производителем и дистрибьютером его в США[25] и, максимально ускорив производство в последние месяцы, сумел произвести около 2 миллионов таблеток[14]:13—14.

С 1980-х начинается распространение экстази в клубной субкультуре. Особенно популярным и широко используемым экстази стало в штате Техас, где оно распространялось в барах и ночных клубах Далласа и Форт-Уэрта, а также в Калифорнии[13]. Любой желающий мог также купить MDMA с помощью кредитной карты по каталогу, позвонив на бесплатный 800-номер. MDMA продавался в виде раствора в маленьких коричневых бутылочках под названием «Sassyfras» — с намёком на сассафрас (англ. sassafras — из масла этого кустарника добывается сафрол — прекурсор MDMA) и наглость (англ. sassy — наглый)[14]:13[26].

По слухам, мировой популярности MDMA обязан активному распространению и пропаганде его сторонниками Ошо, которые завезли вещество в Нидерланды, где оно оставалось легальным до 1988[14]:17[27]. В Европе широкое клубное распространение экстази — рейвовое движение — берет начало с Балеарских островов в 1986 году[14]:17, и быстро охватывает весь мир[5]:291.

Запрет[править | править вики-текст]

Документ о временном внесении MDMA в Список I США в связи с чрезвычайными обстоятельствами, 1985

Реакция американского Управления по борьбе с наркотиками (DEA) на вышедшее из-под контроля использование MDMA привела к решению о запрете вещества и помещении его в Список I[en] в 1984 году, однако это вызвало протест группы психотерапевтов во главе с Риком Доблином и Джорджем Гриром и инициировало поэтому процедуру публичных слушаний[14]:14[28]. В 1985 году, не дожидаясь окончания слушаний, DEA использовало данное ему законом право временного запрета в исключительных обстоятельствах — таким образом, MDMA стал первым веществом, внесённым в Cписок I этим путём[29]:185, и стал нелегальным в США с 1 июля 1985 года[14]:14. Параллельно в профильной комиссии ООН MDMA был внесён в Список I 11 февраля 1986 года, хотя заключение комиссии рекомендовало также продолжить изучение этого вещества[14]:14. После ряда слушаний в США 23 марта 1988 года MDMA был оставлен и окончательно закреплён в Списке I[14]:15—16. Это решение никак не учитывало мнение части научного сообщества, высказавшегося за отмену чрезмерно жёсткого запрета, что допускало бы использование MDMA в терапии и научных исследованиях[14]:14—16, но против сторонников MDMA сыграло злую шутку их стремление к тайне[14]:14: на тот момент ни одного формального контролируемого клинического исследования безопасности и эффективности препарата для психотерапии просто не было проведено[30]:5.

Вскоре за запретом MDMA в США последовали запреты и в других странах (некоторые запретили MDMA ещё до того — например, Великобритания в 1977 году запретила оборот этого вещества как потенциального галлюциногена). К началу 1990-х годов производство MDMA целиком переместилось в нелегальную, преступную сферу[⇨]. Запрет не остановил последующего распространения MDMA, как и в случае с другими психоделиками. Ещё большей популяризации наркотика способствовало развитие электронной музыки, которая традиционно ассоциировалась с психоделическими наркотиками[14]:17. MDMA стал главным «наркотиком вечеринок» (англ. party drug) и прочно влился в субкультуру танцевальных клубов и рейвов[24]:202.

Наркотик вечеринок[править | править вики-текст]

Смайли — символ рейверского движения
Рейверы, Бруклин, 2010

Расцвет рейверского движения — Второе лето любви — произошёл в Англии в 1988—1989 годах вместе с музыкой эйсид-хаус, а его символом стал Смайли (англ. Smily) — жёлтый улыбающийся смайл[31][24]:204. Тогда на полулегальных рейверских вечеринках вдоль шоссе M25, собиравших десятки тысяч человек и сопровождавшихся столкновениями с полицией, таблетки экстази буквально развозили тачками с грузовиков[32]. Затем движение перешло на более легальное положение в клубах и выплеснулось за пределы Англии, в 1989 году в США, а затем и по всему миру[14]:17.

В этот ранний период распространения экстази — примерно до середины 1990-х годов — пользователи экстази предпочитали принимать его в чистом виде, воздерживаясь от любых других наркотиков, включая табак и алкогольные напитки[33] (что серьёзно отразилось на статистике потребления алкоголя в Англии[34]). Источниками вещества в это время выступали подпольные лаборатории, занимавшие иногда даже заброшенные фармацевтические предприятия Восточной Европы, но в большинстве своём располагавшиеся в Нидерландах[14]:18. Именно европейцы в конце 1980-х годов придумали классическую форму распространения MDMA — яркие цветные таблетки экстази диаметром около 8 мм, украшенные клеймом производителя[⇨][13]:21.

Пик распространения экстази в США и Европе пришёлся на начало 2000-х годов, затем его потребление несколько упало и более-менее стабилизировалось[35][36]:16. К этому времени — началу 2000-х — в США относят слияние вытесненной правоохранительными органами из дикого состояния субкультуры рейвов с субкультурой коммерческих баров в единую легальную клубную субкультуру, что вызвало быстрое распространение клубных наркотиков, включая экстази, в более широкие слои населения, и, парадоксально, рост преступности[36]:4, до того в рейверской субкультуре чрезвычайно низкой[37]:Ev 93. Принятие RAVE-акта[en] в 2003 году принесло некоторое падение распространения клубных наркотиков[en], так как этот жёсткий закон запрещает любое содействие использованию наркотиков — в том числе даже создание специальных медицинских служб и просто бесплатную раздачу воды на танцевальных вечеринках[36]:4. В результате на многих организованных вечеринках в США приём клубных наркотиков тихо терпят, но на него не закрывают глаза открыто, а связанной с этим эволюцией стала выросшая терпимость к неумеренному потреблению алкоголя как разрешённого наркотика[36]:4.

Учитываемые аналоги MDMA: MDA, MDEA, MBDB. Источник: [38], см. также этот раздел

В начале распространения экстази отличалось от других нелегальных веществ высоким качеством: в Калифорнии анализ 1986 года показал, что основной примесью в уличных таблетках являлся MDA — также психоактивное вещество с близким действием, однако более токсичное[5]:291[23]. В 1990-х годах качество уличного экстази, измеряемое средним количеством MDMA в таблетке и наличием/отсутствием вредных для здоровья примесей, снижалось до середины десятилетия, когда многие таблетки экстази вообще перестали содержать MDMA[5]:291[23][39]. Затем в конце 90-х — начале 2000-х годов качество снова поднялось до уровня 1980-х[23], после чего несколько деградировало к концу 2000-х, что связывают с ограничением доступности прекурсора MDMA пиперонилметилкетона (MDP2P)[3]:115[5]:291. В дальнейшем появилась тенденция к новому повышению содержания MDMA в таблетках экстази в связи с переходом на новые прекурсоры[3]:115[38]. Исследования образцов волос людей, принимающих экстази, практически всегда показывают присутствие MDMA (2008 и 2011)[5]:291, равно как и анализы продающихся в Европе и США таблеток[40]:46—47. С 2010-х годов получил распространение также порошок MDMA — Молли или Манди, пользующийся славой более чистого варианта препарата, чем таблетки экстази[41].

Вред MDMA и «война с наркотиками»[править | править вики-текст]

В 1990-е годы увеличилось число сообщений о связи между использованием экстази и разнообразными психологическими и психиатрическими отклонениями. Учёные начали заявлять о необходимости возобновления изучения экстази в психотерапии. В 1992 году FDA разрешило проведение исследований в Калифорнии для изучения краткосрочных эффектов MDMA на здоровье человека. Исследования также велись в Швейцарии[14]:20.

В западном мире MDMA оказалось предметом длительной борьбы в «войне с наркотиками» между сторонниками максимально жёсткого запрета всех наркотиков и убеждёнными сторонниками более мягкого баланса вреда психотропных препаратов[⇨]. Эта борьба вылилась в серию политических решений, затрагивавших в том числе и научные исследования. Большое количество предлагавшихся исследований, в том числе пилотные исследования возможности употребления MDMA для облегчения психологического состояния безнадёжных раковых больных, было либо запрещено FDA, либо стало поводом для многолетних дебатов об этичности и протоколах работ[42], а отсутствие исследований в свою очередь служило поводом для официальных лиц утверждать об отсутствии возможностей применения MDMA в медицине[43].

Сторонники запрета настаивают на том, что нейротоксичность MDMA уже продемонстрирована и доказана[⇨], и что широко распространённое среди пользователей и учёных-сторонников легализации мнение об этом препарате как «безопасном» является мифом, так как на протяжении многих лет постепенно выявляются всё новые доказательства негативных нейропсихобиологических эффектов потребления MDMA[⇨][5]:303[33]:117. В политике эту точку зрения поддерживают в первую очередь консерваторы[44].

Сторонники легализации экстази указывают проблему в общественной дискуссии вокруг вопроса о вреде MDMA, связанную с тем, что основания, на которых покоятся нынешние решения о признании экстази опасным веществом и тяжёлым наркотиком, не подтверждаются эпидемиологическими исследованиями, эти находки часто не воспроизводятся в последующих экспериментах, а научные исследования вопроса подвержены конформистскому подтвердительному по отношению к опасности MDMA сдвигу в финансировании[en] и публикации результатов[en][40]:44—45. Безусловно соглашаясь, что экстази не является «безопасным веществом», они указывают, что выявленные проблемы среди потребителей далеко не соответствуют по масштабам риторике прогибиционистов, и что многолетние и многочисленные исследования так и не обнаружили по-настоящему серьёзных проблем, которые безусловно уже были бы найдены, если бы они существовали[40]:54. Даже критически относящиеся к легализации экстази авторы отмечают, что результаты многих работ, спонсированных и распропагандированных правительством США, являются вводящими в заблуждение[⇨][13]:20. Классическим примером такого подхода считается скандал со статьёй о дофаминергической нейротоксичности рекреационных доз MDMA в журнале Science в 2002 году[⇨][40]:44[45]. С политической точки зрения сторонники легализации указывают, что запрет MDMA, соединённый с его широким распространением[⇨], фактически сделал уголовными преступниками существенную долю населения, связав молодёжную мейнстримную культуру с нарушением закона[46].

Антинаркотические кампании, связанные со смертями под действием экстази[править | править вики-текст]

С начала 90-х годов в английских газетах прошло несколько кампаний, связанных со смертями под действием экстази. Большой резонанс вызвало первое систематическое описание семи связанных с ним смертей от гипертермии доктором Джоном Генри из Национального совета по отравляющим веществам[47]. В статье, опубликованной в августовском номере Lancet за 1992 год, Генри утверждал, что «экстази повсеместно ошибочно представляется безопасным наркотиком», а эти первые смертельные случаи могут быть началом целой эпидемии, «То, что умерли эти несколько человек, само по себе трагедия, но куда большей трагедией является возможность того, что с каждым годом ситуация будет становиться всё хуже. То, что мы видим перед собой сейчас, — массовый эксперимент, окончательные результаты которого станут известны только через несколько лет»[47]. На несколько лет символом антинаркотических кампаний в Великобритании стали его слова из интервью The Star в январе 1992 года: «Принимать экстази — всё равно, что играть в русскую рулетку»[48].

Для борьбы с подпольными вечеринками было создано специальное подразделение полиции Великобритании, а в 1994 году несмотря на массовые протесты рейверов был принят «Билль об уголовном судопроизводстве и общественном порядке» (англ. Criminal Justice and Public Order Act), который помимо всего прочего ввёл в законодательство понятие «рейв» и сделал уголовно наказуемыми собрания, на которых музыка или звуки «полностью или преимущественно характеризуются испусканием последовательности повторяющихся битов» (англ. wholly or predominantly characterized by the emission of a succession of repetitive beats)[49][24]:208.

Ещё две кампании были связаны с почти одновременными смертями Анны Вуд[en] в Австралии[50] и Ли Беттс[en] в Англии в конце 1995 года[51][24]:204. Девушки погибли после приёма всего лишь по одной таблетке экстази от гипонатриемии[⇨], связанной с неумеренным потреблением воды[51]. Недельная кома и смерть Ли Беттс широко освещались в британской прессе, а её родители после этого стали активистами антинаркотического движения, в частности, дав разрешение на использование видеозаписи похорон Ли для кампании в школах и фотографии Ли для кампании социальной рекламы: по Великобритании были развешаны более полутора тысяч чёрных постеров с надписью «Sorted» слева и фотографией Ли справа, подписанной «Всего одна таблетка экстази забрала Ли Беттс» (англ. Just one Ecstasy tablet took Leah Betts, «get sorted» в английском слэнге обозначает «разжиться наркотиками»)[52]. Впоследствии оказалось, что деньги на эту кампанию были предоставлены производителями пива Löwenbräu, испытывавшими тогда серьёзное сокращение рынка из-за распространения экстази, а также производителями энергетического напитка Red Bull, который продвигался как легальный заменитель MDMA, что несколько испортило впечатление от кампании[53]. Более того, исследования на северо-востоке Англии пришли к выводу, что кампания посодействовала распространению сведений об экстази и, как следствие, подтолкнула молодёжь его пробовать[53]. Следствием этой смерти стало также принятие «Билля о лицензировании общественных развлекательных мероприятий (о злоупотреблении наркотиками)» (англ. The Public Entertainments Licences (Drug Misuse) Act 1997), расширившего права полиции до возможностей закрывать вечеринки и клубы, для которых имеются основания полагать, что там присутствуют потребители наркотиков[54][24]:208.

Похожая по размаху кампания в Австралии после смерти Анны Вуд[en] (несколько десятков публикаций в крупнейших СМИ страны) была сосредоточена на критике рейв-движения и танцевальных клубов, которые представлялись прессой как рассадники наркомании и преступности. Один из противников кампании, организатор танцевальных вечеринок Тони Папворт (англ. Tony Papworth) желчно высказался по этому поводу: «Чего люди не понимают, так это того, что закрытие танцевальных вечеринок не решит проблемы наркотиков — в те выходные, когда умерла Анна Вуд, от алкоголя умерли шесть тинейджеров» (англ. What people fail to understand is that closing down dance parties is not going to solve the drug problem - the weekend that Anna Wood died, six teenagers died as a result of alcohol). Результатом кампании стало принятие новых, более жёстких правил организации танцевальных клубов[50].

Кампании о нейротоксичности экстази[править | править вики-текст]

Ещё во время слушаний по запрету MDMA существенную роль сыграла его предполагаемая нейротоксичность[⇨]. Оперируя данными о нейротоксичности распространившегося с 1960-х годов родственного ему соединения MDA, а затем и предварительными данными о временном падении уровня серотонина у животных после введения MDMA[13]:23, эксперты со стороны сторонников запрета создали общественное мнение о реальной нейротоксичности MDMA[29]:153, которое затем несколько раз подтверждали в ходе антинаркотических кампаний, оперируя, по мнению сторонников легализации, натянутыми, вводящими в заблуждение и попросту неверными данными[42][55]. Сторонники легализации отмечают, что нейротоксичность рекреационного использования экстази и в середине 2010-х годов является предметом дебатов, в то время как на сайте DEA долгое время фигурировала безапелляционная формулировка о полной доказанности этого действия ещё в середине 1990-х годов[42][55].

Кампании NIDA[править | править вики-текст]

Центральное изображение кампании «Plain Brain/Brain After Ecstasy»

Одной из этих неоднозначных кампаний была образовательная программа начала 2000-х о вреде экстази, продвигавшаяся одно время Национальным институтом по проблемам злоупотребления наркотиками США[en] (англ. National Institute on Drug Abuse, NIDA), «Plain Brain/Brain After Ecstasy» («Чистый мозг/Мозг после экстази»). Программа оперировала изображением, разделённым на две части, взятые из работы Макканн с соавторами в журнале Lancet в 1998 году[56]. Левая часть показывала «мозг нормального человека», а правая — «мозг после воздействия экстази» в отношении концентрации серотонина. Это изображение печаталось на карточках, распространявшихся сотнями тысяч в барах и ресторанах в США, а также использовалось в телевизионной кампании и на сайтах. После жёсткой критики, заключавшейся в том, что исходное исследование имело серьёзные методологические проблемы (выбор контрольной группы, не подвергавшейся воздействию экстази, был очень неудачным: размах концентраций серотонина в ней был настолько большим — 35-кратным, что авторам работы пришлось применить логарифмическую шкалу для представления результатов, а некоторые её члены имели 50-кратное превышение уровня серотонина над средней нормой), что вместо средних представителей обоих групп были выбраны самые крайние (что является вводящим в заблуждение использованием индивидуальной вариабельности для порождения драматического эффекта), что корреляция, выявленная в исходном исследовании, была подменена причинно-следственной связью и что на частях изображения для создания более сильного визуального эффекта даже не совпадали шкалы последовательностей цветов, кампания была свёрнута, оставив, тем не менее, отпечаток на общественном мнении о проблеме[57][42][55].

Во время слушаний в сенатской комиссии 30 июля 2001 года директор NIDA Алан Лешнер[en] демонстрировал изображение, показывающее ухудшение в мозговом кровотоке через две недели после использования экстази. При этом, по мнению сторонников легализации, он допустил несколько манипуляций: во-первых, само исследование, откуда были взяты изображения, не нашло в результате изменений в кровотоке в среднем между группами пользователей и контроля, во-вторых, хотя измерения через две недели после использования MDMA показывают уменьшение мозгового кровотока, измерения через 2—3 месяца после приёма показывают возвращение кровотока к норме, в-третьих, показанное изображение «здорового мозга» с надписью Baseline относилось не к контрольной группе, а к серьёзному потребителю экстази (среднее количество принятых доз в этой группе составило 211). Таким образом, созданное впечатление о перманентном ухудшении мозгового кровотока после употребления экстази было вводящим в заблуждение. Картинки из этого исследования, специально обработанные для создания «чёрных провалов» на месте понижений кровотока, были использованы также на телевидении: в документальном фильме MTV об экстази и во время шоу Опры Уинфри, и породили миф «экстази выедает дыры в мозгу» — сформулированный Лешнером практически этими самыми словами[⇨]. Эта кампания также оставила след на восприятии проблемы публикой[42][55].

Статья в журнале Science в 2002 году[править | править вики-текст]

Основной источник: [29]:158

В выпуске журнала Science за 27 сентября 2002 года была опубликована статья доктора Джорджа Рикорте[en] с соавторами под названием «Сильный нейротоксический эффект в отношении дофаминергических нейронов у приматов, вызванный обычной рекреационной дозировкой MDMA (экстази)» (англ. Severe Dopaminergic Neurotoxicity in Primates after a Single Recreational Dose Regime of MDMA (Ecstasy))[58]. Основным результатом статьи было утверждение, что даже одна доза MDMA, сравнимая с обычной рекреационной, может вызвать сильное повреждение дофаминовых нейронов головного мозга у приматов; делался вывод, что такое повреждение вызывает болезнь Паркинсона у людей.

Ещё до того как журнал вышел в тираж, эта статья вызвала резкую критику[59]. Критики указывали на логическую несвязность выводов статьи и высказывали сомнение в научной чистоте базового эксперимента. В частности, обращалось внимание на то, что указываемые в статье дозы вещества были нетипичны для рекреационного использования; данные в известных научных работах указывали на отсутствие подобного влияния MDMA на дофаминовые нейроны, а также недоказанность связи между болезнью Паркинсона и использованием веществ-амфетаминов. Дополнительно ставился под сомнение более чем 20 %-й уровень смертности использованных в опытах приматов, так как из экстраполирования данного утверждения на известные цифры статистики по использованию экстази следовало бы ежегодное число смертельных исходов в несколько сотен тысяч человек, что являлось бы весьма заметным социальным явлением, реально никак не наблюдающимся. Критический ответ был напечатан в Science в июне 2003 года[60].

12 сентября 2003 года, через год после исходной публикации, в этом же журнале было опубликовано официальное признание данной работы как ошибочной и её формальный отзыв[61]. Джордж Рикорте признал свои предыдущие выводы не соответствующими действительности, сославшись на ошибку компании-поставщика MDMA, «перепутавшей этикетки контейнеров веществ», из-за чего вместо MDMA приматам был введён метамфетамин, причём в гораздо больших дозах, чем предполагалось самими исследователями[62].

В одном из интервью доктор Рикорте так прокомментировал свою ошибку[63]:

Мы учёные, а не аптекари. Мы получаем сотни химических веществ — и у нас нет привычки проверять их.

Некоторые наблюдатели, в частности, редакционная заметка журнала Nature, указывали на то, что во время выхода статьи в конгрессе США проходили слушания по законопроекту RAVE[en], которым предполагалось ввести юридическую ответственность для владельцев клубов и организаторов событий, где распространяется экстази. Общественная реакция на новые научные данные о рисках применения MDMA могла способствовать принятию этого жёсткого закона. Отмечалось также то, что ни публикатор исходной статьи — AAAS, издающий Science, ни спонсировавший исследования лаборатории Рикорте NIDA не приложили достаточных усилий для прояснения ситуации, вызвавшей такой резонанс. Редакторы Nature указали вдобавок на широкую рекламу выводов статьи одним из членов правления AAAS и директором NIDA Аланом Лешнером[en], и несоразмерные этому усилия по освещению отзыва статьи[64].

В дальнейшем эта история вызвала большой скандал в прессе[en][65][55]. Темой скандала была очевидная поспешность и категоричность выводов, обусловленных политическими причинами и желанием правительственных структур наркоконтроля завысить реальный вред, наносимый использованием рекреационных наркотиков в молодёжной среде[66]. Объяснение о случайной подмене веществ признавалось «смешным» и «наивным»[67]. Одновременно указанная компания-поставщик (RTI International) официально заявила, что после тщательной проверки не было обнаружено никаких доказательств несоответствия этикеток поставляемым веществам[68]. Критики лаборатории Рикорте нашли многочисленные нарушения в методологии проводимых там экспериментов, обвинив его в создании «кустарного производства» результатов о нейротоксичности чего угодно[55]. Директор NIDA Лешнер в это время ушёл в отставку, а новый директор института Нора Волкова назвала этот случай серьёзным поводом для утраты доверия и, по её словам, потратила целые выходные на проверку того, чтобы на сайте NIDA не было утверждений, преувеличивающих вред экстази[55].

Исследования MDMA конца 1990-х — начала 2000-х[править | править вики-текст]

Лабораторные исследования MDMA на людях, включая клинические, были практически полностью прекращены с конца 1980-х по конец 1990-х годов[42].

В 1999 году начались испытания базовой токсичности MDMA на людях в Швейцарии для возможного применения его в психотерапии. Это вызвало немедленную реакцию в лагере прогибиционистов, вылившуюся в обмен письмами и несколько редакционных заметок в журнале Neuropsychopharmacology. Суть претензий группы нидерландских учёных состояла в том, что, ввиду предполагаемой нейротоксичности MDMA проводить его тестирование на экстази-наивных людях неэтично. Глава швейцарской группы Франц Фолленвайдер (нем. Franz Vollenweider) в ответном письме оценил риски для испытуемых как низкие, и его поддержала редакция журнала[42]. Финалом первого раунда дискуссии стало признание швейцарским судом MDMA «лёгким наркотиком» в 1999 году[14]:157. В 2001 году к дискуссии присоединились Рикорте и Макканн, указывая на свою гипотезу существенного вреда от единичной рекреационной дозы экстази, что вызвало очередной раунд обмена письмами и редакционную заметку[42].

В 2000 году было запущено первое в мире легальное исследование MDMA как психотерапевтического средства с момента его запрета. К маю 2002 года в испанском исследовании группы Хозе Карлоса Боузо (исп. Jose Carlos Bouso) о потенциальной пользе MDMA для психотерапии женщин, подвергшихся насилию и страдающих от хронического устойчивого к терапии посттравматического стрессового расстройства, были без осложнений протестированы 6 больных, но под давлением органов наркоконтроля Мадрида психиатрический госпиталь отказал исследователям в дальнейшем пользовании его помещениями. Окончательно исследование было похоронено в 2003 году после неоднократных визитов в Испанию доктора Рикорте, проведшего серию широко разрекламированных и поддержанных местными органами наркоконтроля публичных лекций о своих результатах дофаминовой нейротоксичности MDMA[⇨][42][69]:4.

Дэвид Натт и вред экстази[править | править вики-текст]

В 2009 году профессор Дэвид Натт[en], тогда глава Совета по борьбе с наркотиками[en] Великобритании, опубликовал в Journal of Psychopharmacology статью[70], сравнивающую риски употребления экстази с рисками занятия конным спортом: в то время как медицинские осложнения наступают примерно от каждой 10000-й таблетки экстази, аналогичные по тяжести инциденты случаются в среднем по разу на 350 человеко-часов верховой езды, что делает этот спорт, по его заключению, опаснее приёма экстази, и «поднимает критический вопрос, почему общество относится терпимо — и даже наоборот поощряет — определённые формы потенциально опасного поведения, но [отвергает] другие, такие как приём [психоактивных] веществ»[71]:479. Это вызвало бурную реакцию политиков, часто возникающую, по мнению Натта, в политических дискуссиях о рекреационных наркотиках, и основанную на порочном круге рассуждений в терминах чёрно-белого мышления: «наркотики — это плохо и незаконно, поэтому сравнивать их вред с законными вещами нельзя, даже для того, чтобы определить, что будет законно, а что нет»[71]:479.

В 2009 году Дэвид Натт раскритиковал в публичной лекции решение министерства внутренних дел Великобритании о переводе каннабиса из класса C в класс B (с соответствующим ужесточением ответственности за его хранение) с точки зрения того, что каннабис является менее вредным наркотиком, чем алкоголь и никотин, и министерство потребовало, чтобы он ушёл с поста главы Совета[71]:479. Вместе с Наттом в знак протеста против этого решения уволились ещё несколько членов Совета по борьбе с наркотиками, что породило публичный скандал[72][73]. Заручившись финансовой поддержкой молодого директора хедж-фонда Тоби Джексона (англ. Toby Jackson), Натт основал Независимый научный комитет по наркотикам (англ. Independent Scientific Committee on Drugs)[71]:480. Также он обвинил правительства Великобритании и США в избирательной финансовой поддержке исследований[en], которые показывают вред наркотиков[71]:480, и сравнил государственные подходы в отношении научных исследований возможного медицинского применения психоделиков с гонениями церкви на Коперника и Галилея[71]:479. Подобный взгляд на иррациональность наркополитики, не принимающей во внимание научные исследования о вреде различных рекреационных наркотиков, разделяют и другие авторы[74].

В 2010 году Натт с соавторами опубликовали в журнале Lancet экспертную шкалу вредности рекреационных наркотиков[⇨][75], вызвавшую очередные жаркие дебаты, как научные, так и публичные[71]:480. На вершине списка по вредности оказался алкоголь, опередивший даже героин, а галлюциногенные грибы и экстази оказались в хвосте[71]:480. Критики отвергли методологию сопоставления наркотиков по вреду, как не учитывающую взаимодействия наркотиков и социальный контекст их использования, а также как сведение всей многогранной проблемы к единственной числовой оценке — по мнению Джонатана Колкинса (англ. Jonathan Caulkins) это делает разработанную шкалу «псевдонаучным упражнением»[71]:480. Критике также подверглось предложение следовать этим оценкам в наркополитике, как излишне технократическое[71]:480. Другие исследователи поддержали Натта, так, статья в Addiction назвала эту шкалу, при всех её недостатках, «квантовым скачком» в направлении разработки более научно обоснованных и рациональных решений в наркополитике[71]:480. Статья Натта с соавторами, по мнению Юргена Рема (англ. Jürgen Rehm), является весьма влиятельной, её знают все — и сторонники и противники, и она открыла новую эпоху, разделив исследования в этой области на «до неё» и «после»[71]:480. Следует отметить, что все работы, выполненные в этой парадигме экспертных оценок вреда рекреационных наркотиков различными группами экспертов, показывают высокую сходимость результатов[⇨][76]:5.

В 2013 году Дэвид Натт стал лауреатом премии Джона Мэддокса (англ. John Maddox Prize) за отстаивание научных оснований в социально-значимых вопросах, как выразился один из членов комитета присуждения премии, невролог Колин Блейкмор (англ. Colin Blakemore), «В обстоятельствах, которые унизили бы и заставили бы молчать большинство людей, Дэвид Натт продолжал настаивать на важности научных фактов в понимании вреда наркотиков и в разработке наркополитики»[71]:479.

Современные исследования[править | править вики-текст]

С самого запрета MDMA в 1986 году потенциальные его применения как психотерапевтического средства продвигает некоммерческая Междисциплинарная ассоциация изучения психоделиков (MAPS)[en][⇨][28]. Исследования идут достаточно медленно из-за трудностей в получении необходимого финансирования, так как MDMA не интересует фармацевтические компании, NIH и обычные фонды, по мнению MAPS, из-за невозможности запатентовать его медицинское применение и нежелания финансировать исследования, которые могут показать положительные применения веществ, объявленных «тяжёлыми наркотиками»[28]:28. Организация критикуется за излишнюю уверенность в сугубой положительности использования психоделической психотерапии[77][78].

В 1993—1995 годах в Калифорнийском университете в Лос-Анджелесе прошли исследования первой фазы клинических испытаний MDMA — проверка безопасности его применения в предлагаемой для психотерапии форме[⇨][77]. Затем с конца 2000-х годов в Израиле[79][80], США, Канаде и Швейцарии идут клинические испытания второго уровня для метода лечения посттравматического стрессового расстройства с помощью психотерапевтических сеансов под воздействием MDMA, в них приняли участие ветераны военных кампаний, женщины, подвергшиеся сексуальному насилию, и другие пациенты[28][77][69]:4. Результаты этих пилотных экспериментов показали вероятную долговременную эффективность MDMA в случае таких расстройств, устойчивых к прочим видам лечения[8]. Вопрос использования MDMA в психотерапии активно дебатируется с точки зрения баланса возможной пользы и вреда для пациента[⇨][81][82], а сторонники его использования планируют с 2016 года приступить к третьему этапу широкомасштабных клинических испытаний MDMA, после которого, если он окажется успешным, возможно будет подать заявки на включение MDMA в списки медицинских препаратов, по которым, как планирует MAPS, будут вынесены решения к 2021 году[28]:33—34. Параллельно с 2013 года идут клинические исследования возможности использования MDMA в психотерапии социофобии при расстройствах аутистического спектра[28]:32, а также для облегчения психологического состояния безнадёжных больных[69]:5.

MDMA использовался неофициально как средство, подавляющее тремор при болезни Паркинсона[83]:2.14, эффективность его (+)-изомера в этих целях была продемонстрирована на мышах-моделях и других животных, но на людях официальных испытаний не проводилось[29]:145[84][85].

Эффектом MDMA вызывать апоптоз клеток лимфомы в культурах заинтересовались онкологи. В 2006 году ученые из Университета Бирмингема продемонстрировали, что экстази способно останавливать рост раковых клеток — однако чтобы добиться этого эффекта, пациент должен принять смертельную дозу препарата. В исследовании, результаты которого были опубликованы в 2012 году, учёные из Университета Западной Австралии сообщили, что внесли некоторые изменения в молекулу MDMA, в результате чего эффективность полученного препарата повысилась в 100 раз[86][87][5]:299—300.

Основной вопрос нейротоксичности MDMA при его умеренном использовании, вокруг которого уже долгие годы ломают копья сторонники полного запрета вещества и сторонники его использования в медицине и даже в рекреационных целях, по состоянию на 2013 год не разрешён[⇨][21]:84.

Современное распространение[править | править вики-текст]

Экстази является одним из самых распространённых нелегальных веществ — третьим по распространённости после каннабиоидов и кокаина в мире, а в некоторых странах — даже вторым после препаратов конопли[5]:290. Его использование является фактически одной из составных частей клубной и рейвовой субкультуры, и обычно приходится на выходные, сочетаясь с жаркой атмосферой заполненных людьми помещений и клубными танцами[88]:245[5]:290. По различным исследованиям, десятки процентов любителей клубов на Западе когда-либо употребляли экстази, а около 4 % опрашиваемых в клубах заявляют, что использовали его сегодня[89].

Частота употребления экстази среди репрезентативной выборки жителей Австралии возрастом 14 лет и выше. В Австралии экстази является вторым по популярности запрещённым веществом после каннабиоидов[90]

По данным Управления ООН по наркотикам и преступности уровень потребления экстази в мире к концу первого десятилетия XXI века оставался стабильным в сравнении с предыдущим периодом и сравнимым с уровнем потребления кокаина. Количество лиц, которые хоть раз в течение года (данные за 2010 год) пробовали экстази в возрастной группе от 15 до 64 лет, оценивается на уровне 0,2—0,6 % населения, что в абсолютных цифрах даёт от 10,5 млн до 28 млн человек. В Европе, Северной Америке и Океании эти показатели выше — 0,8, 0,9 и 2,9 %, соответственно. Особенно велики показатели потребления экстази среди молодёжи[3]:15 из всех слоёв общества[3]:89. Глобальное потребление экстази, по оценке Управления, за 2008—2013 годы снизилось на 15 %, достигнув уровня в 18,8 миллионов пользователей[91]:67.

По данным исследования 2009 года в Европе 3,3 % всех взрослых (11 миллионов человек) хоть раз пробовали в жизни экстази, а 2,5 миллиона — принимали его хотя бы раз в течение последнего года, похожие числа показало исследование 2012 года в США: 16,2 миллиона пробовавших хотя бы раз в жизни, и 2,6 миллиона принимавших его хотя бы раз за последний год[88]:245—246. Более высокие числа показало исследование European Monitoring Centre for Drugs and Drug Addiction (EMCDDA), опубликованное в 2010 году — 8,6 % взрослых европейцев (16—65 лет) хотя бы раз пробовали в жизни экстази[5]:290.

В Европе в незаконном производстве экстази традиционно высокой остаётся роль Нидерландов, в меньшей степени Бельгии и Польши, однако к 2013 году усилилась роль Германии, Болгарии, западнобалканских стран и стран Балтии[3]:114. Согласно отчёту EMCDDA за 2014 год, в большинстве стран Европы, по которым есть данные, с 2007 по 2012 год наблюдалось либо стабильное, либо падающее употребление экстази[92]. Анализы сточных вод, проведённые в девятнадцати европейских городах в 2012 году, показали употребление MDMA в диапазоне 32—615 мг (около 1/4—5 типичных доз) на 1000 человек в день[93]. Опрос молодёжи 15—24 лет в ЕС в 2011 году относительно простоты покупки экстази в течение 24 часов дал 8 % ответов «легко», 14 % «довольно легко», 25 % «довольно сложно», 28 % «очень сложно» и 20 % «невозможно»[94]:9. Аналогичные данные по старшеклассникам США в 2010-х годах дают цифры в 35—40 % уверенных в простоте покупки экстази[95].

Европа же и удерживает пальму первенства в объёмах производства MDMA, постепенно сдавая позиции: в 2008 году 73 % всех конфискованных таблеток экстази имели европейское происхождение, а в 2002 — 82 %[96]:111. Вне Европы лидирующую роль в производстве экстази, по-видимому, играют Австралия, Канада и Индонезия[3]:78—79, внеевропейское производство экстази начало расти с 2003—2004[96]:112. В 2012 году в Индонезии было конфисковано 1,3 тонны экстази, при мировом уровне конфискаций за 2011—2012 годы суммарно в 9 тонн[91]:71. По оценкам Управления ООН по наркотикам и преступности (UNODC), в 2007 году в мире было нелегально произведено от 72 до 137 тонн метилендиоксиамфетаминов (MDA, MDMA, MDEA)[97].

Данные по России отрывочны. Исследование 2009 года по репрезентативной выборке населения Ивановской, Архангельской и Самарской областей объёмом 1200 человек показало частоту использования экстази хотя бы раз в жизни в 2,7 % (3,9 % у мужчин и 1,6 % у женщин)[98].

Распространённость экстази по странам мира[91]. См. также в формате PDF (на английском).

Классификация[править | править вики-текст]

Химическая, медицинская и наркологическая классификация[править | править вики-текст]

Химически MDMA представляет собой замещённый амфетамин, структурно близкий к психотомиметику мескалину и стимуляторам катинону, амфетамину и метамфетамину[4]:57[88]:246.

По DSM IV-TR MDMA классифицируется как галлюциноген[99], хотя способностью вызывать галлюцинации он практически не обладает. Особенностью психоактивного действия MDMA является способность вызывать чувство эйфории, близости и доверия по отношению к другим людям при одновременном снижении чувства страха и беспокойства[⇨][5]:292. Данные эмоциональные эффекты очень устойчивы, что, по мнению многих исследователей, заметно отличает и выделяет MDMA среди других психостимуляторов и психоделиков в отдельную группу эмпатогенов (иногда называемых энтактогенами — такую классификацию для MDMA использует Merck Manual of Diagnosis and Therapy[en][30]:5), наряду с его аналогами, обладающими близким действием на психику[4]:59[100]:1169.

MDMA, как и всю семью близких к нему эмпатогенов, некоторые авторы относят к дизайнерским наркотикам, однако формально он им не является: по определению дизайнерских наркотиков они должны быть разработаны как психоактивные вещества для обхода существующих ограничений антинаркотического законодательства, а MDA и MDMA были получены исходно как фармацевтические продукты с совершенно иными целями[101]:92. По наиболее распространённому способу синтеза — из продукта растительного происхождения сафрола — MDMA относят к полусинтетическим психоактивным веществам[⇨][4]:57. По особенностям распространения и потребления MDMA относят к клубным наркотикам[en] и рекреационным наркотикам[⇨][24]:201.

Правовой статус[править | править вики-текст]

MDMA криминализирован законами отдельных стран и международными конвенциями об ограничении оборота психоактивных веществ[14]:154—158. Производство, хранение, транспортировка и распространение MDMA является уголовным преступлением в большинстве стран мира[14]:154—158, с 1986 года это вещество включено в Список I Конвенции о психотропных веществах ООН[102]. В большинстве стран его классификация соответствует «тяжёлым наркотикам»[14]:154—158.

В России MDMA входит как наркотическое средство в Список I Перечня наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров, подлежащих контролю в Российской Федерации (оборот запрещён)[4]:58. Для целей статей 228, 228.1, 229 и 229.1 Уголовного кодекса Российской Федерации значительным размером вещества считается 0,6 г, крупным — 3,0 г, особо крупным — 600 г[109].

Аналогично в ЕС и США запрещён оборот 4 прекурсоров MDMA: сафрола, изосафрола, пипероналя и PMA[110]. В России 3,4-метилендиоксифенил-2-пропанон (MDP2P), сафрол и изосафрол внесены в список наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров, оборот которых запрещен (список I); пиперональ занесён в список прекурсоров наркотических средств, оборот которых ограничен (список IV)[111].

В то же время, к примеру, полиция Нидерландов, где формально даже владение MDMA без лицензии запрещено с 1988 года, с конца 1980-х годов стремится к минимизации вреда от оборота экстази, поэтому принимает анонимно таблетки вещества на анализ[⇨], а во время рейв-вечеринок организует передвижные лаборатории, в которых опять-таки анонимно можно определить приблизительно концентрацию MDMA в таблетках экстази и наличие в них некоторых вредных примесей[112]. Аналогичные негосударственные программы действуют в США[88]:250—251.

Вопрос легализации MDMA[править | править вики-текст]

С самого запрета использования MDMA в США лоббированием облегчения его использования для научных и медицинских целей занимается группа психотерапевтов, психиатров и психологов — сторонников легализации галлюциногенов, в которую входили или входят Александр Шульгин, Тимоти Лири, Джордж Грир и Рик Доблин[en][14]:13—15. Это является одной из целей основанной в 1986 году Риком Доблином некоммерческой организации «Междисциплинарная ассоциация изучения психоделиков[en]» (англ. Multidisciplinary Association for Psychedelic Studies, MAPS)[21]:94—95[28][113][114]. Некоторые учёные, не входящие в эту группу, также поддерживают стремление перевести MDMA в класс менее жёстко контролируемых препаратов, так как избыточные, по их мнению, меры безопасности, применения которых требует нахождение препарата в списке I, серьёзно затрудняют его клинические исследования[⇨][8].

Вопрос перевода MDMA в более низкий класс запрета или его легализации постоянно дискутируется[⇨]. Отчёт комиссии Великобритании 2009 года рекомендовал согласно анализу вреда от MDMA понизить его классификацию до класса B[83]:Recommendation 6. Ориентируясь на экспертные оценки малого вреда от употребления экстази[⇨], Глобальная комиссия по вопросам наркополитики в 2011 году призвала к его декриминализации[115]. Отчёт комиссии Нидерландов (Expertcommissie Lijstensystematiek Opiumwet) 2011 года, рекомендовавшей оставить вещество в Списке I, был мотивирован не вредом от экстази для здоровья, который, как утверждается, оказался менее серьёзным, чем полагался ранее, а масштабами нелегального производства и вовлечённостью в него организованной преступности, что вредит обществу (в том числе и восприятию Нидерландов за рубежом)[116][117]. Отчёт американского Управления по борьбе с наркотиками 2015 года оценивает общественную опасность, связанную с MDMA, как относительно низкую[118]:88.

Синтез[править | править вики-текст]

Реактор, использовавшийся для подпольного крупномасштабного производства MDMA в Индонезии, 2005

Сафрол, бесцветное или желтоватое масло, получаемое из коры корня кустарника сассафрас, является наиболее распространённым прекурсором MDMA[4]:57. В литературе описано большое количество методов синтеза MDMA из сафрола через различные промежуточные химические соединения[119][120][121][122]. Многие способы сводятся к получению галогенпроизводных сафрола (часто используется бромсафрол), который в дальнейшем, взаимодействуя с метиламином, формирует конечный продукт. Аналогичным образом получают MDA и MDEA[123]:

MDA from safrole ru.svg

Второй распространенный метод — путём восстановительного аминирования 3,4-метилендиоксифенилацетона (MDP2P). Этот метод заключается во взаимодействии MDP2P с метиламином и последующем восстановлении образовавшегося имина[123]:

MDMA from 3,4-MDP-2-P, ru.svg

Другими прекурсорами MDMA могут выступать ванилин, пиперональ, пирокатехин и другие подобные вещества[4]:57. Из более чем 20 методов, описанных в литературе, в практике подпольных лабораторий к 2000 году было зафиксировано семь, в шести из них исходным веществом выступает сафрол или изосафрол, и лишь в одном — пиперональ[124]. В 2000-х годах основным методом стал синтез MDMA из MDP2P[123][3]:115. Синтез не требует особенно дорогого или сложного оборудования, что затрудняет работу правоохранительных органов[101]:92.

Свойства[править | править вики-текст]

Кристаллы чистой соли MDMA
Регистрационные номера CAS MDMA и его соединений[125]
Соединение CAS
S-(+)-MDMA 66142-89-0
S-(+)-MDMA HCl 69558-32-3
R-(–)-MDMA 81262-70-6
R-(–)-MDMA·HCl 69558-31-2
MDMA (рацемат) 69610-10-2
MDMA·HCl (рацемат) 64057-70-1

По химическим свойствам MDMA является основанием и представляет собой бесцветную маслянистую жидкость, практически нерастворимую в воде, отдающую плесенью по запаху и со жгущим вкусом[110][125]. Температура кипения — 155 °C при давлении 20 мм рт. ст.[125]. Обычно вещество встречается в виде горьких солей, растворимых в воде[125] — гидрохлорида (CAS-64057-70-1) или, реже, фосфата[110]. Гидрохлорид представляет собой белые, иногда с металлическим оттенком, кристаллы[110], плавящиеся, в зависимости от содержания воды, при температуре от 147—159 °C для полностью сухого вещества до 107—133 °C для моногидрата[125].

Вопросы экологической опасности MDMA исследованы слабо, известно лишь, что при попадании в почву MDMA разлагается в ней с периодом полуразложения порядка десятков дней[126]. В обычных условиях хранения MDMA стабилен: образцы, приготовленные в 1985 году, не показывали никаких признаков разложения при анализе в 2006[127].

Анализ[править | править вики-текст]

Для качественного анализа на MDMA в таблетках экстази используют обычно реакции окрашивания: реакцию Марки, реакцию Саймона[en] и реакцию с галловой кислотой[en][123]:18. Первые две реакции в присутствии MDMA дают интенсивное синее окрашивание, переходящее в чёрное, но обладают малой специфичностью. Реакция с галловой кислотой окрашивает раствор в зелёный цвет и специфична для метилендиоксизамещённых ароматических соединений (кроме MDMA, например, реагирует сафрол)[123]:18, 20.

Для качественного анализа на MDMA в жидкостях организма применяются стандартные иммунопробы[en] на амфетамины[128][29]:251—282[129]. Для точного определения MDMA в моче, слюне, крови или волосах рекомендуются методы капиллярного электрофореза или высокоэффективной жидкостной хроматографии с ультрафиолетовым детектированием на длине волны около 200 нм[130][29]:251—282[129]. Для мочи золотым стандартом считается метод газовой хроматографии с масс-спектрометрией[131][29]:254[129]. Эти методы способны обнаруживать по плазме крови приём MDMA в малой дозе (1 мг/кг) через срок до двух суток после приёма, а в большой дозе (1,6 мг/кг) — до шести суток[132].

Употребление MDMA[править | править вики-текст]

Способы рекреационного употребления: экстази и другие[править | править вики-текст]

Таблетки «Экстази»
Уличный порошок MDMA — «Молли» или «Манди» — имеет цвет от белого с металлическим отливом до серого, розового и коричневого из-за примесей[118]:88
Другая форма уличного MDMA — крупные кристаллы жёлтого или белого цвета, похожие по виду на крэк-кокаин и называемые в США «Лунный камень» (англ. Moon Rock)[118]:88

MDMA обычно употребляют перорально — в виде таблеток экстази[4]:57 или порошка кристаллического MDMA, иногда в США называемого «Молли» (англ. Molly, происходит от англ. molecular — молекулярный)[133][134], а в Великобритании — «Манди» (англ. Mandy)[135]. Иногда вещество встречается в капсулах или в растворах[118]:88, порошок также могут разводить в жидкостях для употребления[135]. В середине 2000-х годов некоторое время были популярны MDMA-бомбы — кристаллы вещества, обёрнутые папиросной бумагой, которые глотали не разжёвывая[5]:295, в США предпочитают заворачивать кристаллы для глотания в косметические салфетки — такой метод потребления называют парашютированием (англ. parachuting)[118]:88.

Более редко MDMA употребляют ингаляционно (курение кристаллической формы, иногда с марихуаной[41]), интраназально[en] (раскрошив таблетку или кристаллы и вдыхая, подобно кокаину), вводят с помощью инъекции[2][3][5]:295 или ректально[136]. Вдыхание через нос приводит к более выраженному эффекту, но влечёт за собой немедленные серьёзные проблемы со слизистой, вплоть до носовых кровотечений[5]:295. Пользователи экстази, совершавшие инъекции, утверждают, что в такой форме дозы могут быть ниже, но эффект препарата слишком резок, а отрицательные постэффекты проявляются сильнее, поэтому они обычно отказываются от инъекций, возвращаясь к пероральным методам[5]:295.

Типичная разовая доза для перорального употребления составляет 120 мг (1,2—1,4 мг/кг массы тела), хотя диапазон принимаемой дозы может варьироваться от 50 мг до 700 мг (от 1 до 10 таблеток за ночь — из-за развивающейся толерантности[⇨])[2][4]:57.

В настоящее время (2014) средняя таблетка экстази обычно содержит от 60 до 100 мг MDMA, часто с примесью амфетаминовых стимуляторов, кофеина, других психоактивных веществ[88]:246[40]:46—47. Таблетки, обычно диаметром 7—9 мм[137], часто делаются ярко-цветными и клеймятся разнообразными рисунками, являющимися своеобразными «торговыми марками» и служащими для различения пользователями партий наркотика и лабораторий[138] — что на самом деле создаёт иллюзорное чувство безопасности, так как состав таблеток даже с единым рисунком варьируется в широких пределах[101]:92, вероятно, из-за различных их источников[40]:46 (отмечена также тенденция к падению количества MDMA в таблетках с тем же клеймом с течением времени с заменой на более дешёвый метамфетамин[⇨][13]:21). Клеймление таблеток было придумано подпольными производителями MDMA в Европе в конце 1980-х годов[13]:21, а их производство обычно состоит из этапов синтеза MDMA, его дистилляции, кристаллизации, фильтрации, высушивания, перемалывания в порошок, перемешивания с краской и наполнителем и таблетирования[108]:250—253. В качестве наполнителей обычно используются сорбит, целлюлоза или глюкоза[101]:92. Анализ примесей[139] и формы таблеток[137][140] помогает определять пути синтеза MDMA[141], прослеживать партии наркотика и соответственно раскрывать сети его производства и поставок[142] — пионером этого направления являются европейские правоохранительные органы[143].

Стоимость экстази на чёрном рынке в 2010-х годах сильно упала по сравнению с 1990-ми, дойдя в ЕС до величин от 4 (Нидерланды) до 17 евро (Италия) за таблетку[110], при оценках себестоимости производства около 15—20 евроцентов[108]:250. В США и Австралии стоимость экстази выше и колеблется в районе 10—25 долларов за таблетку[136][144].

Экстази и MDMA[править | править вики-текст]

Вообще под названием экстази иногда объединяют всю группу близкородственных MDMA эмпатогенов[⇨][145]:vi и даже более широкий круг соединений и смесей — стимуляторов нервной системы[146], так как некоторые таблетки, продаваемые как «экстази», вообще не содержат MDMA, и достаточно часто встречаются таблетки, содержащие другие эмпатогены-энтактогены (MDA, MDEA и прочие), а также, вдобавок или вместо них, пара-метоксиамфетамин (PMA), метамфетамин, кофеин, эфедрин, декстрометорфан, кетамин или, с начала 21 века, пиперазины (BZP, TFMPP и другие)[3]:115[13]:21[146][147][148] (иногда «жидким экстази» (англ. liquid ecstasy) называют также GHB[146]). Так, в во время существенного падения частоты встречаемости MDMA в таблетках экстази в Нидерландах в 2008—2010 годах (с 90 % до 40 %)[⇨], действующими веществами таблеток экстази выступали 2C-B, амфетамин, метамфетамин, 4-фторамфетамин, кетамин, форметорекс[en], пара-фторфенилпиперазин[en] и чаще всего mCPP (более 30 % таблеток) и мефедрон (примерно 10 %)[38].

Тем не менее, исследования образцов волос людей, принимающих экстази, практически всегда показывают присутствие MDMA (2008 и 2011)[5]:291, равно как и анализы продающихся в Европе и США таблеток[40]:46—47: в таблетках экстази, продаваемых во второй половине 2000-х годов в Нидерландах, уровень содержания MDMA колебался от 70,5 до 84,7 %, а в Великобритании — от 33,1 до 51,8 %[3]:79, в США с конца 1990-х по середину 2010-х год 80—90 % таблеток экстази содержат MDMA в количестве типично 73—89 мг, хотя встречаются величины и в 20, и в 150 мг на таблетку[88]:246. Динамика[⇨] и современное состояние состава таблеток экстази и порошков молли в некоторой степени прослеживается благодаря анализам образцов, анонимно присылаемых на сайт http://www.ecstasydata.org для тестирования[21]:84.

Существует также соответствие между силой и проявлениями желательных и побочных эффектов приёма экстази по субъективным отчётам пользователей и содержанием таблеток, которое рисует «идеальные ожидаемые эффекты» экстази совпадающими именно с эффектами приёма MDMA[⇨][149]:1[150]. Поэтому типично в медицинской литературе экстази и MDMA считают практически совпадающими понятиями[23], хотя методологическая проблема сопоставления их эффектов признаётся[149]:3[40]:46—47[151], и в самих работах типично проводится чёткое различение между этими факторами[⇨][149]:1[151].

Частота и объёмы рекреационного употребления[править | править вики-текст]

Обычный паттерн покупок таблеток экстази в клубах — единицы—десятки штук, для личного потребления обычно покупаются единицы, десятки характерны для покупок сразу на компанию друзей[40]:47. Число используемых за один раз таблеток колеблется в районе 1—4, со средними значениями 2—3, с примерно 3—4 эпизодами употребления в месяц, что типично для рекреационных наркотиков, употребляемых только по уик-эндам, но не в середине недели[40]:47—51[101]:94. Часто такая структура потребления сохраняется годами без изменения частоты и дозировки, хотя примерно 3/4 пользователей отмечают постепенное падение желательных эффектов потребления и нарастание отрицательных, кратко- и среднесрочных[101]:94. Для продления желаемых эффектов и из-за развивающейся толерантности многие пользователи экстази (до 35 %) используют бустинг — добавление дополнительных доз через некоторое время после основной исходной[152]:244.

В краткосрочной перспективе возможно формирование психологической зависимости от экстази[⇨][153]. В связи с возрастающей толерантностью к действию MDMA регулярные пользователи со временем иногда увеличивают дозы единоразового приёма, подобно развитию амфетаминовой или кокаиновой наркомании[5]:294[4]:61: в литературе зафиксированы случаи компульсивного потребления экстази по 10—25 таблеток за раз[40]:47—51. Однако, как по отчётам самих потребителей, так и по некоторым научным исследованиям, это, как правило, не помогает прекратить падение выраженности желаемых эффектов от употребления экстази, но сопровождается нарастанием негативных побочных эффектов, что, в конце концов, приводит подавляющее большинство пользователей к самостоятельному прекращению или крайнему ограничению приёма наркотика (только для «специальных случаев» или «мегасобытий» 2—3 раза в год[36]:9)[⇨][5]:294[4]:61.

Социологические исследования пользователей экстази показывают, что его использование типично является временным явлением, и прекращается в связи с потерей интереса или изменением жизненных обстоятельств (переездом, переходом на другую работу, женитьбой и тому подобным)[154]. Учитывая социальный контекст и подобные траектории использования экстази, его можно отнести скорее не к наркотикам, вызывающим зависимость, а к инструментальным психоактивным веществам[155], используемым для улучшения социального взаимодействия, сексуального поведения, преодоления скуки и рутины с помощью новых ощущений, и для гедонистического наслаждения, в частности, эйфорией[156]:52—53.

Социология рекреационного употребления[править | править вики-текст]

Причины и обстоятельства потребления[править | править вики-текст]

MDMA практически исключительно употребляется не в одиночестве, а с партнёрами или в группах друзей[145]:vi. Чаще всего MDMA употребляют на танцевальных вечеринках: в клубах, на рейвах, однако некоторые пользователи принимают его на домашних вечерниках, встречах с друзьями или сексуальным партнёром[21]:84. Во всех этих случаях приём экстази служит для упрочнения групповой идентичности и чувства приобщённости, следующих из ощущений эмпатии и близости к другим людям под его воздействием[145]:vi. Известно, что использование экстази друзьями — важный фактор при принятии решений попробовать и продолжать использование экстази[145]:vi. Сленговое обозначение употребления экстази в англоязычном мире — англ. rolling, верчение[157][158]. Помимо этого, приём MDMA используется некоторыми сторонниками Нью Эйдж как духовная практика[159].

MDMA часто считается предпочтительным наркотиком (англ. the drug of choice) в рейв-культуре и на фестивалях, в клубах и на вечеринках электронной музыки[100]:1196. В типичном подобном окружении сенсорные эффекты от музыки, освещения и танцев часто дают синергетическое сочетание с психоактивными эффектами MDMA, равно как и массовая социальная коммуникация и стимулирующие эффекты препарата, всё вместе предоставляющее множество причин для его привлекательности[160]. Среди причин употребления рекреационные пользователи называют в основном следующие[161][21]:85:

  • изменение взгляда на жизнь;
  • понимание себя;
  • улучшение отношений с окружающими;
  • увеличение социальности;
  • улучшение психологических процессов;
  • оздоровление;
  • улучшение позитивного восприятия музыки и танца;
  • улучшение ощущений от секса;
  • становление ближе к природе;
  • желание достичь изменённого состояния сознания.

Социальные практики[править | править вики-текст]

MDMA, перевозившийся в США из Канады под видом конфет-карамелек, 2014
«Конфетные девчонки» перед рейв-вечеринкой, 2007

Форма и внешний вид таблеток экстази используется для того, чтобы прятать их в конфетах типа M&M's или Skittles[138][136]. Также таблетки могут нанизываться в конфетные ожерелья или браслеты — часто встречающийся аксессуар рейверов, особенно так называемых «конфетных ребят» (англ. Candy Kids)[162][157]:1512. Помимо этого частыми атрибутами потребления экстази среди рейверов являются светящиеся палочки — движения ими в полутьме в сочетании с музыкой по отзывам пользователей производят очень приятные ощущения (для этого же на рейвах организуются световые шоу[88]:247), и хирургические маски, пропитываемые ментоловой мазью Vicks VapoRub[en], также возбуждающие в результате чувственное удовольствие[157]:1512[163]. Классические методы получения большего чувственного удовольствия от экстази — музыка и танцы[88]:247 — часто дополняются, помимо вышеперечисленных вариантов, и другими: ментоловыми спреями, разглядыванием вращающихся вентиляторов и использованием мягкой одежды, обуви и аксессуаров с ощутимой текстурой, например, меховых тапочек — все эти ощущения становятся приятными под действием MDMA[163].

Наиболее часто встречающимися стратегиями минимизации (по мнению пользователей) вреда от экстази являются слежение за количеством потребляемой жидкости, поедание солёных орешков или чипсов для понижения риска гипонатриемии[⇨], ограничение использования экстази, паузы для отдыха для профилактики гипертермии[⇨], приём витаминов и других натуральных продуктов[⇨] и тестирование таблеток экстази на вредные примеси[164][165].

Восприятие потребителей[править | править вики-текст]

Исследования пользователей экстази в Атланте (США, 2009) показывают, что его употребление считается «нормальным» и рассматривается как рекреационная активность, не ассоциируясь у них с проблемами со здоровьем, социальными проблемами и зависимостью от него[166]. По мнению пользователей, потребление экстази не влечёт за собой отрицательных последствий для будничной жизни[166]. По их отзывам, получение экстази не требует усилий, и сравнимо с покупкой чипсов[166]. Пользователи обычно что-то слышали об отрицательных эффектах употребления экстази, но не считают их серьёзными, так как ни один из опрошенных не оказался лично знаком ни с кем, у кого бы они проявлялись, что вызывает скептицизм относительно средств массовой информации, утверждающих опасность экстази для здоровья[166]. Известные проблемы со здоровьем от употребления экстази, зафиксированные в медицинской литературе, считаются ими скорее слухами и поэтому не являются поводом для изменения паттернов потребления[166]. Авторы этого исследования предполагают, таким образом, что политика борьбы с распространением этого наркотика и минимизации вреда от него должна основываться на распространении точной и полной информации об использовании экстази и его отрицательных последствиях[166].

Регулярные пользователи отмечают следующие проблемы: ухудшение концентрации и памяти, прыжки настроения, ощущения беспокойства, депрессии и/или раздражительности, бессонница, потеря веса, тремор и судороги[21]:85, однако не считают их серьёзными или перевешивающими положительные эффекты употребления экстази[166].

Молли воспринимается как более приятный и безопасный вариант MDMA, по мнению пользователей, из-за его большей чистоты[41]. Считается, что он даёт эффект быстрее, эйфория от молли более чистая, а эффект последующего падения настроения более лёгкий[41].

Обнаружены связи между содержанием таблеток экстази и описаниями результатов их приёма. Так, при высоком количестве MDMA — более 120 мг на таблетку — увеличивается частота побочных эффектов, а само его содержание сильно связано с желательными эффектами употребления экстази. Мефедрон и 4-фторамфетамин описываются как относительно желательные, а мета-хлорфенилпиперазин (mCPP) и пара-метоксиметамфетамин (PMMA) сильно связаны с отрицательными субъективными эффектами. MDA и BZP субъективно служат плохой заменой MDMA[150]. Считается, что комбинация пиперазинов BZP и TFMPP может имитировать эффекты MDMA, и это в некоторой степени подтверждается в экспериментах на крысах[167], но пользователи оценивают это как худшую замену с частыми неприятными постэффектами[96]:112.

Восприятие в обществе[править | править вики-текст]

Среди репрезентативной выборки молодёжи ЕС (15—24 года) в 2011 году преобладало мнение о высоком риске для здоровья регулярного употребления экстази (92 %, ещё 5 % считают риск средним), для одно- или двукратного потребления этого мнения придерживаются 59 % респондентов, 26 % считают риск средним, 9 % — низким, 2 % — отсутствующим[94]:38. Относительно регулирования экстази мнения распределились следующим образом: 92 % выступают за продолжение существующего запрета, 7 % считают, что его нужно разрешить при условии регулирования рынка государством, а 1 % выступают за полную доступность экстази безо всяких ограничений[94]:46.

Согласно результатам ежегодного опроса репрезентативной выборки старшеклассников США в 2015 году 49,5 % выпускников считают высоким риск от использования экстази и/или молли всего один или два раза, а отвергают их использование 84,5 %, эти числа приблизительно постоянны с 2010 года[95].

Сочетанное рекреационное употребление[править | править вики-текст]

В большинстве случаев использование экстази сопровождается использованием других наркотиков, в том числе алкоголя, причём частота и тяжесть их употребления коррелирует с таковыми употребления экстази[152]:244[158]. Социологические исследования показывают, что пользователи экстази часто рассматривают его просто как дополнение к другим уже употребляемым ими наркотикам[166]. В одном из анализов смертельных случаев, связанных с употреблением экстази, в 83 % из них одновременно использовались другие психоактивные вещества (чаще всего алкоголь, кокаин, опиаты и амфетамины)[152]:244.

Репрезентативное популяционное исследование 2002 года в США выделило среди пользователей экстази три основных типа[21]:85:

  • интенсивные пользователи любых наркотиков (37 % от пользователей экстази);
  • интенсивные пользователи марихуаны и кокаина с умеренным использованием амфетаминов и экстази (29 %);
  • интенсивные пользователи марихуаны с низким использованием рецептурных препаратов, в основном опиатов (23 %).

Несколько исследований указывают на то, что подавляющее большинство пользователей экстази (~90 %) также используют марихуану, алкоголь и табак[158][168]:762—765.

Согласно рассказам пользователей, алкоголь употребляется в начале вечера с целью достижения более положительных субъективных ощущений от экстази, однако есть научные данные, что алкоголь также усиливает психопатологические побочные эффекты MDMA[152]:244[158][168]:762. Некоторые пользователи на пике действия MDMA примерно через час после орального приёма специально используют GHB для усиления и улучшения качества ощущаемой эйфории и уменьшения неприятных эффектов последующего её спада[169]:360[168]:765—766. Также, по отзывам пользователей, курение табака, особенно ментоловых сигарет, под действием экстази производит более острые ощущения[158][168]:765. Кокаин, амфетамины и добавочные дозы экстази типично принимаются позже с целью продления состояния возбуждения, которое начинает спадать через 2—4 часа[152]:244[168]:764—765. Наконец, опиаты и большие доли алкоголя часто употребляются в конце вечеринок для обеспечения седативного эффекта и преодоления бессонницы, так как возбудимость и двигательное беспокойство от экстази продолжаются существенно дольше эмпатогенного его действия[152]:244[168]:762, 766. Для целей облегчения эффектов падения настроения и агедонии после спадания эффектов приёма экстази часто используется каннабис[158][168]:763, бензодиазепины[170], а некоторыми пользователями — опиаты, включая героин[168]:763.

Развитие толерантности к MDMA также способствует поисковому употреблению других наркотиков в попытках добиться того же качества ощущений[152]:244. Часто экстази принимается вместе с типично низкими дозами ЛСД, особенно на рейвах, это даже имеет специальное сленговое наименование «переворачивание леденцов» — англ. candyflipping[158][168]:766. Такое сочетание, по утверждениям пользователей, создаёт мощный синергетический эффект, сочетая эффект MDMA «всё выглядит красивым» с эффектом ЛСД «искажать обычные вещи»[171]. Кроме того, в целях предполагаемого усиления эффекта экстази и предполагаемого нейропротекторного эффекта пользователями иногда предварительно принимаются селективные ингибиторы обратного захвата серотонина и ингибиторы моноаминоксидазы, что увеличивает частоту встречаемости симптомов серотонинового синдрома[170], и может в принципе приводить к осложнениям в виде его острого развития, вплоть до смертельного исхода[⇨][152]:244[172]:196.

Иногда совместный приём экстази с другими препаратами имеет целью уменьшить его вред, среди пользователей зарегистрирован предварительный приём 5-гидрокситриптофана, витамина C, фруктов и соков, мультивитаминов, препаратов магния и постприём прозака, 5-гидрокситриптофана, растительных препаратов зверобоя, гинкго, фруктов и соков и мультивитаминов[165][170][35]:23—24. Несмотря на широкую распространённость таких практик и некоторые их основания, известные из экспериментов на лабораторных животных[⇨], они не исследованы научно на людях, поэтому их эффективность или, наоборот, возможный вред неизвестны[170][83]:Annex E.

Волнами проходит мода на совместный приём MDMA и силденафила (известного как «Виагра») для расширения сексуальных возможностей[4]:59, которые типично подавляются экстази[⇨], а также, в последнее время, с целью потенциального нейропротекторного эффекта[⇨], несмотря на широкую распространённость побочных эффектов такого сочетания, включающих в себя головную боль, приливы крови к лицу, расстройства желудка, замыливание зрения и искажения цветовосприятия[170]. Такая комбинация этих веществ получила название «секстази» (англ. sextasy)[173][174].

Предлагаемое употребление в психотерапии[править | править вики-текст]

MDMA предлагается использовать в психотерапии[175][⇨], и некоторые психотерапевты используют его, несмотря на нелегальность[14]:16[29]:152. В легальных исследованиях эффективности MDMA-сочетанной психотерапии стандартная доза составляет 125 мг, при желании терапевта она дополняется через 1,5—2,5 часа половинной дозой в 62,5 мг вещества[30]:55. Подготовка психотерапевтов и проведение сессий регламентируется специальными инструкциями, разработанными MAPS[176].

Пропоненты утверждают, что использование MDMA в такой дозировке всего в одной, двух или трёх психотерапевтических сессиях не даёт существенного риска нейротоксичности[⇨] и привыкания[⇨], но способно вызвать долговременный или даже постоянный положительный эффект при тяжёлых расстройствах психики, например, депрессии[9], — что подтверждается отдельными свидетельствами[en] из поры, предшествовавшей запрету препарата[177], и некоторыми более новыми предварительными плацебо-контролируемыми исследованиями[en] для устойчивого к терапии посттравматического стрессового расстройства[8]. Оппоненты указывают на риски потенциальной нейротоксичности MDMA[⇨], риски индивидуальных отрицательных эффектов — особенно сильные для лиц, страдающих психологическими проблемами[⇨], а также общественные риски восприятия MDMA как безопасного вещества, способного решать психологические проблемы[5]:300—301. По этим вопросам идёт интенсивная полемика, но обе стороны согласны, что для оценки баланса вреда и пользы необходимы дальнейшие исследования[5]:300—301[9][8].

Механизм действия[править | править вики-текст]

Энантиомеры MDMA, R-(-) — сверху, S-(+) — снизу
Серотонин
Нормальное функционирование серотонинового синапса
Действие MDMA на синапс

Действие MDMA наступает через 20—30 минут после перорального приёма и длится от часа и более, в зависимости от дозы[2]. Известно, что действие S-(+)-энантиомера MDMA более сильное, чем R-(–)-энантиомера[4]:57[2], что нетипично для психотомиметиков — обычно наоборот, большую психоактивность проявляют R-(–)-энантиомеры[17]. Тем не менее, чаще всего вещество встречается в виде рацемических смесей[2]. Считается, что левовращающий R-(–)-изомер проявляет в большей степени психомиметические свойства (мескалиноподобные), а правовращающий S-(+)-изомер — стимулирующие (амфетаминоподобные)[4]:57.

В отличие от других распространённых амфетаминов, MDMA в первую очередь влияет на механизмы нейрорегулирования серотонина[5]:289 — с преимущественным селективным действием на серотонинергические нейроны нигростриатной системы[4]:58. Серотонин является известным нейромедиатором, участвующим в регулировании многих высших функций сознания, а также настроения и ощущения удовольствия: у людей, испытывающих сильную депрессию, наблюдается пониженное количество серотонина. Проникая в нейроны головного мозга, вероятно, путём диффузии[4]:58, MDMA, воздействуя на белок-транспортировщик серотонина SERT[en], реверсирует его действие, так что вместо захвата отработавшего перенос возбуждения между нервными клетками серотонина снаружи и направления его обратно внутрь аксона для хранения, SERT начинает выкачивать серотонин из аксона в синапс — до 80 % всего доступного количества серотонина выходит в синаптическую щель, а затем рассеивается в межклеточной жидкости[5]:290 (в этом отношении MDMA в 10 раз превосходит метамфетамин[178][88]:247). Этот эффект более характерен для S-(+)-энантиомера MDMA и связан с его психотропными свойствами[101]:95.

Однако эффект сильного выделения серотонина полностью не объясняет столь необычную психоактивность MDMA[⇨]. Точный механизм действия до конца не известен и является областью активных исследований. Дополнительно идентифицирован ряд нейроэффектов MDMA, следующих за выбросом серотонина или одновременно с ним[5]:290, в том числе выделение таких нейромедиаторов, как дофамин (однако эффективность MDMA в этом отношении в 6 раз меньше, чем у метамфетамина[88]:247), норадреналин (этот эффект частично ответственен за стимулирующие свойства MDMA, см. также раздел о стрессе)[179][88]:247 и ацетилхолин[4]:58 — MDMA напрямую воздействует, хотя и слабее, чем на сайт связывания серотонина, на α2- и α1-адренергические, M1- и M2-холинергические, H1-гистаминовые, β-, D2-, D1-рецепторы и серотониновые 5-HT2A-рецепторы синапсов (умеренные/слабые афинности, Kd для α2 3,6, 5-HT2A 5,1, H1 5,7, M1 5,8, M2 15, α1 18, β 19, D2 95, D1 148  μM, соответственно)[84]. Влияние MDMA на 5-HT2A-рецепторы связывают с галлюциногенными свойствами препарата[88]:247[4]:58, оно более характерно для его R-(–)-энантиомера (Kd 3,3 μM)[101]:95[84]. Помимо этого, в результате метаболизма MDMA образуются другие вещества, в том числе известные психоактивные — MDA, влияние которых на общий испытываемый эффект до конца не изучено[4]:58.

Показано, что MDMA вызывает выделение гормонов — пролактина[180], вазопрессина и кортизола[⇨][88]:247. Лабораторные эксперименты на животных показали, что MDMA также активирует окситоциновые нейроны гипофиза, в основном за счёт стимуляции 5-HT1A рецепторов[88]:247. В некоторых экспериментах показывается, что эффект эмпатии, вызываемый MDMA, напрямую связан с выделением гормона окситоцина[181]. Окситоцин выделяется в больших количествах после таких событий, как оргазм или роды. Данный гормон повышает уровень доверия[182], а также определяет процесс формирования психологической привязанности к ребёнку у матери после родов. В то же время, недостаток этого гормона был связан с субъективным отсутствием ощущения близости и родственной связи[183]. Дружелюбность людей под воздействием MDMA оказалась прямо темпорально скоррелированной с уровнем окситоцина, а его выброс оказался связанным с внешней температурой — чем она выше, тем сильнее высвобождение окситоцина (что повышает этот эффект в клубах)[88]:247. Есть, однако, работы, оспаривающие связь эффекта эмпатии от MDMA с окситоцином[184]. Хотя кортизол влияет на передачу нервного сигнала и память, связь его выброса с субъективными эффектами приёма MDMA не ясна, так как предварительный приём ингибитора синтеза кортизола метирапона[en] блокирует рост концентрации гормона в крови после приёма MDMA, не изменяя ухудшения памяти и изменения настроения под влиянием MDMA[30]:16[185].

Исследования указывают на то, что прекращение действия MDMA связано не с выведением вещества из организма или его превращением, а с развитием толерантности к его наличию в организме[⇨][88]:248—249.

Фармакокинетика[править | править вики-текст]

Действие MDMA характеризуется сложно-нелинейной фармакокинетикой, связанной с различными скоростями метаболизирования стереоизомеров[2][100]:1172: S-(+)-энантиомер является более активным[100]:1181. Увеличение дозы и/или более частое употребление непропорционально быстро увеличивает содержание MDMA в плазме крови[100]:1172[88]:248—249[4]:58, поэтому при приёме больших доз вещества значительно повышается риск оксидативного стресса, вызываемого метаболитами MDMA — HHMA и HHA[100]:1176, 1178.

Максимальная концентрация MDMA в крови[⇨] достигается между 1,5—2 часами после орального приёма[2][4]:58 и составляет для типичной дозы в 100 мг MDMA около 200 мкг/л[100]:1177. Основным путём транспортировки MDMA является простая диффузия — как слабое основание (pKa около 9,9) невысокой молекулярной массы вещество легко проходит через клеточные мембраны[100]:1170. После этого MDMA метаболизируется и медленно выводится из организма, — при этом уровень вещества в крови понижается до половины пиковой концентрации примерно через 7—8 часов[2][4]:58. Основной путь очистки организма от MDMA — разрушение в печени под действием цитохромов P450, с мочой за 36 часов выводится в неизменном виде лишь 3—8 % исходного количества препарата[88]:249 (по другим данным — около 20 %[100]:1181). Распределение MDMA по организму, по-видимому, неоднородно, с наибольшими концентрациями в головном мозгу и печени, однако оно исследовалось только на погибших от передозировки и демонстрирует сильные индивидуальные различия, поэтому результаты должны приниматься с осторожностью[100]:1175.

Схема основных путей метаболизма MDMA, направо уходит N-деметилирование, налево — окислительное деалкилирование[88]:249[100]:1176. Рядом со стрелками указаны ферменты, вызывающие реакции, CYP — цитохромы P450, COMT — катхол-О-метилтрансфераза. MDA также обладает психоактивным действием, HHMA и HHA токсичны для клеток печени и нейронов, а также вызывают оксидативный стресс

Сейчас известно о четырёх различных путях метаболизма MDMA: N-деметилирование, окислительное деалкилирование, дезаминирование и присоединение метильного, глюкуронового или сульфатного остатков[100]:1176. Основные из них — первые два, соотносящиеся по скорости примерно как 1:10 и идущие в основном в печени под действием цитохромов P450[100]:1179. Окислительное деалкилирование в основном (примерно на 30 %) обеспечивается цитохромом P450 2D6 (CYP2D6[en]), другие вносящие вклад ферменты: CYP1A2[en], CYP2B6[en] и CYP3A4[100]:1179. Продуктом N-деметилирования являются психоактивные метаболиты, включая MDA[2][100]:1179. Этот метаболический путь обеспечивается в основном ферментом CYP2B6 системы цитохрома P450, и в меньшей степени CYP2D6, CYP1A2 и CYP3A4[100]:1179.

Одна из причин фармакокинетической нелинейности метаболизма MDMA заключается в ингибировании CYP2D6 и CYP2D8[en] молекулами MDMA[88]:250 путём образования комплексов[100]:1181. Одна стандартная доза MDMA (75 мг) приводит к понижению активности CYP2D6 на 75 % в течение часа, и даже через двое суток активность составляет всего лишь 50 % от исходной, полностью восстанавливаясь только через срок до 10 дней[88]:250. В результате использование MDMA чаще, чем раз в неделю, увеличивает достигаемые максимальные концентрации в крови[88]:250.

Известно, что цитохромы P450 демонстрируют широкий генетический полиморфизм, и их эффективность может сильно варьироваться — что в принципе должно оказывать влияние на метаболизм MDMA, но работ, посвящённых исследованию этого эффекта, по состоянию на 2014 год не проводилось[88]:249.

Идентифицированные метаболиты MDMA включают MDA (3,4-метилендиоксиамфетамин или тенамфетамин, который единственный надёжно обнаруживается в крови и плазме)[2], HMMA (4-гидрокси-3-метокси-метамфетамин)[2], HMA (4-гидрокси-3-метоксиамфетамин)[2], DHA (3,4-дигидроксиамфетамин или альфа-метилодопамин), MDP2P (3,4-метилендиоксифенилацетон), MDOH (N-гидрокси-3,4-метилэнидиосидамфетамин) и другие[100]:1180. Метаболиты MDMA, в свою очередь, в основном подвергаются воздействию цитохромов P450, катехол-О-метилтрансферазы, глюкуронированию или сульфированию[88]:29.

Катехол-О-метилтрансфераза, которая разрушает катехоламины, также демонстрирует генетический полиморфизм, влияющий на её активность[88]:250. Хотя этот фермент не участвует в метаболизме самого MDMA, он разлагает ядовитые продукты его превращения[88]:250. Исследования на людях показывают, что низкоактивный вариант фермента существенно влияет на выведение HHMA и HHA с мочой (оно увеличивается двукратно)[88]:250. В исследованиях на культурах клеток печени человека показано, что индуцированная MDMA гепатотоксичность существенно выше для культуры с низкоактивным вариантом фермента[88]:250.

Полярные гидроксилированные продукты метаболизма выводятся из организма с мочой[2]: основной обнаруживаемый там метаболит — HMMA (более 20 % исходной дозы), следующий — ННМА, а выводимый MDA составляет менее 10 % от исходного MDMA[100]:1181. Точный вклад каждого из этих веществ в общий эффект до конца не изучен. Также остаётся открытым вопрос токсичности каждого из этих метаболитов. Известно что MDA, MDP2P и MDOH являются отдельными психоактивными веществами[4]:58.

Взаимодействие с другими веществами[править | править вики-текст]

Известно, что препараты, ингибирующие активность цитохрома P450 2D6, например ритонавир, увеличивают максимальную концентрацию MDMA в крови, что, однако, приводит к ослаблению желательных эффектов приёма MDMA и усиливает его побочные эффекты[88]:249—250.

Так как и метамфетамин, и MDMA метаболизируются одним и тем же цитохромом P450 2D6, при совместном применении они ингибируют его ещё сильнее, что приводит к синергетическому эффекту увеличения концентраций обоих веществ в крови, подтверждённому на крысах и in vitro, и, по-видимому, повышает суммарную токсичность — некоторые случаи медицинских осложнений от приёма MDMA были связаны с последующим употреблением других амфетаминов[88]:250.

Взаимодействие с кофеином исследовалось на крысах, обнаружено, что совместное применение кофеина и MDMA сильнее повышает температуру тела у крыс по сравнению с отдельными препаратами[88]:250.

Приём экстази одновременно с препаратами, ингибирующими обратный захват серотонина или моноаминоксидазу, к которым относятся некоторые современные антидепрессанты, может вызвать внезапный острый серотониновый синдром — угрожающее жизни состояние, требующее неотложной медицинской помощи с использованием антисеротониновых препаратов[172][186]:865. С другой стороны, приём СИОЗС пароксетина за трое суток до введения MDMA серьёзно подавляет психологические и физиологические эффекты наркотика, несмотря на увеличение его максимальной концентрации в крови примерно на 20—30 %[187][88]:249. Аналогичное действие проявляют СИОЗС циталопрам и флуоксетин, а также блокаторы выброса норадреналина ребоксетин[en] и дулоксетин[186]:867—868[88]:249.

В исследованиях на крысах введение силденафила (виагры) сразу перед введением MDMA и за сутки до него снижало эффект последующего угнетения 5-HT системы нейронов[⇨] без изменений в гипертермическом ответе и скорости метаболизма MDMA[188]. Аналогичный нейропротекторный эффект показан на крысах на варденафиле и миноксидиле[189] и предполагается для других ингибиторов фосфодиэстеразы 5 (ФДЭ-5) — возможный механизм действия включает увеличение производства цГМФ, активацию протеинкиназы G (PKG) и открытие митохондриальных АТФ-чувствительных калиевых каналов, что подтверждается аналогичным эффектом от введения аналога цГМФ, 8-бромгуанозин цикло-3′,5′-монофосфата, и блокированием эффекта нейропротекции ингибиторами PKG и блокираторами калиевых каналов[190]. Таким образом, предположительно, сочетанное употребление MDMA и препаратов для улучшения эрекции, аналогичных по механизму действия силденафилу, может снижать нейротоксичность MDMA[188].

Также на крысах нейропротективные эффекты при одновременном введении с MDMA демонстрируют[186]:866[45]: геминейрин (даже в условиях гипертермии)[191], 2-дезокси-D-глюкоза[en] (только при отсутствии гипертермии)[192], хлорфенамин и дифенгидрамин (димедрол)[193], тетрагидроканнабинол[194], антиоксиданты ацетилцистеин[195], цистеин[196], витамин C[196][197], липоевая кислота[198], прекурсоры серотонина триптофан и 5-гидрокситриптофан[199], блокатор выброса дофамина мазиндол[en][186]:867, блокаторы выброса норадреналина ребоксетин[en] и дулоксетин[186]:867—868, антагонист 5-HT2A-рецепторов кетансерин[en][186]:868, специфический ингибитор моноаминоксидазы типа Б (ИМАО) селегилин[200] и селективные ингибиторы обратного захвата серотонина (СИОЗС)[21]:92, такие как флуоксетин, циталопрам и пароксетин[186]:865. Обратный эффект демонстрируют никотинамид[192], мепирамин[en] и трипеленнамин[en][193], недостаток витамина E (также усиливает гепатоксичность)[201].

На крысах гипертермию от воздействия MDMA подавляют препараты-антагонисты 5-HT2A-рецепторов, например кетансерин[en][186]:868, рисперидон, миртазапин (при введении до и после MDMA), СИОЗС флуоксетин (но только при предварительном введении, ранние работы не находили этого эффекта[186]:865)[202], антипсихотики рисперидон и галоперидол[186]:868, неселективный антагонист адренергических рецепторов карведилол[186]:868 (у людей он же, принятый за час до MDMA, в лабораторных условиях подавляет гипертермию, повышение кровяного давления и частоты сердцебиения, не влияя на субъективные эффекты MDMA[30]:17[203]). У клубных танцоров наблюдаемая гипертермия оказалась положительно скоррелированной с курением табака и отрицательно — каннабиса[204].

Приём алкоголя[205][206] или каннабиса[207] вместе с MDMA, по-видимому, не показывает взаимного влияния на фармакокинетику и психологические эффекты этих веществ. Совместный приём GHB и MDMA усиливает эйфорический эффект и уменьшает среднесрочные отрицательные постэффекты[168]:765. Галоперидол уменьшает улучшение настроения под действием MDMA и маниакальность, не оказывая влияния на другие психологические параметры и скорость сердцебиения[208].

Эффекты при употреблении[править | править вики-текст]

Предсказуемость и временное развитие эффектов[править | править вики-текст]

Сравнение концентрации MDMA в крови и вызываемых им субъективных эффектов после орального приёма дозы в 1,6 мг/кг тела. Синяя кривая даёт среднюю концентрацию, область вокруг неё — стандартное отклонение[209]. Красная кривая даёт силу субъективных эффектов — видна краткосрочная толерантность организма[⇨][30]:3

Воздействие MDMA на организм, в отличие от галлюциногенов, предсказуемо (что подтверждается двойными слепыми исследованиями) и имеет определённые фазы, завися при этом от дозы, эмоционального и физического состояния человека, а также толерантности организма[210][211]. Среди всей семьи близкородственных эмпатогенов MDMA, как считается, вызывает наиболее субъективно приятные эффекты, что является причиной его неизменной популярности на рынке синтетических наркотиков[⇨][108]:249.

Обычно первые эффекты проявляются в течение 30—60 минут после перорального введения, достигая пика через 75—120 минут. Затем следует фаза плато (англ. plateau), которая длится приблизительно 3,5 часа и заканчивается возвращением субъективных показателей к исходным значениям[212]. Некоторые пользователи для продления желательных эффектов принимают дополнительные таблетки экстази либо сразу (на слэнге это называется «складированием» — англ. stacking) либо во время плато, растягивая таким образом эффект («бустинг» — англ. boosting)[24]:217. Клинические проявления употребления экстази могут значительно варьировать, так как дозировка MDMA, а также состав примесей, в том числе психоактивных, меняются от таблетки к таблетке в широких пределах[⇨][4]:58—59.

Характерные эффекты употребления рекреационных доз MDMA[править | править вики-текст]

Психологические
  • Снятие запретов и барьеров во взаимоотношениях, субъективное упрощение вербального общения[213][29]:152 (качество речи — плавность и когерентность — при этом, однако, ухудшается[214]);
  • Возможно быстрое избавление от психологических проблем, несмотря на то, что эти проблемы могут складываться в течение всей жизни (например, известны случаи избавления от заикания за один сеанс, избавление от чувства вины, связанного с потерей близких и так далее — этот эффект лежит в основе предложений использования MDMA в психотерапии)[215][29]:152;
  • Повышенная потребность в любви[213];
  • Повышенное чувство близости с другими людьми (сопровождающееся получением удовольствия от телесного контакта — «вещество объятий», англ. hug drug)[216][29]:152;
  • Повышенное чувство сопереживания и сочувствия[216];
  • Чувство внутреннего мира, счастья и гармонии окружающего[29]:152;
  • Новизна восприятия обычных ощущений[29]:152;
  • Ухудшение вербальной, пространственной, визуальной и рабочей памяти[185].
Физиологические
Использование рейверами сосок или непрерывное жевание резинок помогает облегчать разрушительные последствия бруксизма (зубовного скрежета) для зубной эмали[217]
Организм, вышедший из-под воздействия MDMA, может в течение нескольких суток испытывать некоторые из следующих состояний[216]
  • Физическое истощение;
  • Депрессия и раздражительность;
  • Бессонница;
  • Чувство беспокойства;
  • Паранойя;
  • Трудности с концентрацией мысли.

Физиологические эффекты[править | править вики-текст]

MDMA возбуждает симпатическую нервную систему и приводит к некоторым проявлениям серотонинового синдрома, с которым и связывается его физиологическое действие[5]:292. Возможно, перевозбуждению способствует также и атмосфера клубов с громкой музыкой, световыми шоу и плотными толпами[5]:292. На гормональном уровне MDMA вызывает выброс кортизола, пролактина, окситоцина и вазопрессина[⇨][21]:86.

MDMA вызывает стимуляцию сердечно-сосудистой системы: в дозах от 1 мг/кг наблюдаются повышение артериального давления, ускорение сердцебиения и увеличение минутного объёма крови[24]:212. В рандомизированном двойном слепом плацебо-контролируемом исследовании приём 125 мг MDMA приводил к повышению систолического и диастолического давления примерно на 25 мм ртутного столба, и к увеличению пульса примерно на 25 ударов в минуту (плацебо — примерно 7 и 10, соответственно)[88]:248.

Под воздействием MDMA изменяется нормальный процесс терморегуляции — сужаются капилляры кожи и затрудняется потоотделение при одновременном резком усилении производства тепла в мозгу[219][220]. Это многократно усиливает опасность перегрева[⇨] (либо переохлаждения — в условиях низкой температуры)[5]:292. Даже при отсутствии физических нагрузок, в лабораторных условиях, приём MDMA в количестве 1,5—1,7 (2) мг на кг массы тела приводит к повышению температуры на 0,3—0,5 °C (0,4—2,0 °C, соответственно)[88]:247. Полевые исследования танцоров в клубах показали ещё более высокие значения: повышение внутренней температуры на 1,1 °C и температуры кожи на 1,8 °C[5]:292.

Также под воздействием MDMA (и амфетаминов) у животных нарушается проницаемость гемато-энцефалического барьера[221], что приводит к переходу воды и ионов натрия из крови в мозговую межклеточную жидкость, приводя к гипернатриемии мозга, тесно скоррелированной со степенью повышения температуры тела[220]. Это является фактором риска, дополнительно способствующим периферийной гипонатриемии как следствию неумеренного потребления воды под действием ощущаемой жажды и уменьшения потоотделения (в результате спазма капилляров кожи) и диуреза (в результате выброса вазопрессина)[⇨][220].

MDMA вызывает мидриаз — расширение зрачков, причём этот эффект скоррелирован с концентрацией MDMA в крови и продолжается дольше психологических эффектов[222]. Также действие MDMA ухудшает реакцию зрачков на свет — замедляет её и снижает её величину, этот эффект скоррелирован с психологическими эффектами препарата и проявляет такую же краткосрочную толерантность[⇨][222]. В больших дозах MDMA вызывает косоглазие в виде эзофории[29]:155.

Характерными побочными физиологическими эффектами MDMA являются тризм — спазм жевательной мускулатуры, и связанный с ним и перевозбуждением бруксизм — скрежет зубами[21]:86.

Психологические эффекты[править | править вики-текст]

Общий обзор психологических эффектов[править | править вики-текст]

Частота субъективных клинических проявлений при употреблении MDMA[4]:59
Признак Частота, %
Ощущение «близости» с другими людьми 90
Тризм 75
Тахикардия 72
Сухость во рту 61
«Люминесценция» объектов 42
Тремор 42
Затруднения в концентрации внимания 38
Потливость 38
Парестезия 35
Ощущение озноба или жара 33
Бессонница 31
Повышенная чувствительность к холоду 27
Головокружение 24
Пониженное настроение 21
Зрительные галлюцинации 20
Нарушения зрения («смазанность») 20
Головная боль 17
Беспокойство, страх 12

MDMA в целом вызывает эйфорию[2], однако его действие глубже и сопровождается разнообразными психологическими эффектами[5]:293 (см. таблицу). Как показывают исследования, MDMA может усиливать любое настроение, в том числе негативное, и его эффект зависит от внутренних ожиданий и окружения принимающего[5]:292—294.

Эффекты также варьируются в зависимости от дозы: субъективно положительные эффекты нарастают примерно до дозы в 100 мг, а затем начинают спадать на фоне усиливающихся субъективно отрицательных и полностью пропадают при дозировке около 180 мг[21]:86.

Принимающие экстази описывают своё внутреннее состояние обычно как эйфорию, интимность и близость к другим людям — «все люди — мои друзья»; ощущение «полёта, бесконечного счастья, высокой чувствительности»[5]:293. В период действия MDMA повышается самоуверенность, настроение, мнительность, экстравертированность, наблюдается ускорение ассоциативных процессов, повышенная чувствительность (зрения, слуха, осязания), бодрость и эмоциональное возбуждение[4]:59. Некоторые пользователи могут испытывать состояние ошеломлённости, нарушения восприятия и/или расстройства самовосприятия[4]:59, изменения восприятия времени и пространства, мании, сбои в мышлении, страхи потерять контроль над телом и разумом, галлюцинации и псевдогаллюцинации, синестезию, изменения в восприятии, обостряется память и/или воображение[212].

Используя обширный опросник и применяя к ответам анализ главных компонент, Самнол с соавторами выделили 6 основных компонентов субъективного опыта принятия экстази, по мере убывания важности (в скобках наиболее весомые пункты опросника в каждом компоненте)[21]:86:

  1. изменения восприятия («Всё, на что я смотрю, кажется, вибрирует или пульсирует, когда я на экстази» — англ. “Everything I look at seems to vibrate or pulse when I am on ecstasy”);
  2. энтактогенез («На экстази я могу по желанию добиваться озарений обо мне, моей личности и взаимоотношениях с другими людьми» — англ. “On ecstasy I can deliberately generate insights concerning myself, my personality, and my relationships with other people”);
  3. просоциальные эффекты («Когда я на экстази, у меня возникает чувство заботы и сопереживания к людям, которые рядом» — англ. “When I am on ecstasy I have strong feelings of caring or compassion for people I am with”);
  4. эстетические эффекты и влияние на настроение («На экстази приятно двигаться и танцевать» — англ. “On ecstasy it is pleasurable to move and dance”);
  5. негативные эффекты («Когда я на экстази, мне сложно что-либо запомнить» — англ. “When I am on ecstasy I find that I have problems remembering things”);
  6. сексуальные эффекты («Сексуальный оргазм на экстази имеет новые качества» — англ. “Sexual orgasm has new qualities when on ecstasy”).

Влияние на настроение, социальность и эмпатию[править | править вики-текст]

Действие MDMA на настроение может быть очень сильным — в исследовании 2003 года 91 % британских пользователей отмечали возникновение эйфорической волны (англ. euphoric rush) после приёма экстази[5]:293. Некоторые интервьюируемые отмечали, что воздействие экстази превосходит любые приятные ощущения, которые они испытывали в жизни, в то время как другие начинающие пользователи, наоборот, указывали, что воздействие оказалось не таким приятным, как они ожидали[5]:293.

Повышение настроения, дружелюбности и энергичности после приёма около 100 мг MDMA подтверждается в плацебо-контролируемых лабораторных исследованиях[5]:293. Характерна эмоциональная открытость, чувство сопричастности и близости к окружающим, сопровождающиеся желанием разговаривать и обсуждать свои ощущения[133][4]:59. В памятках по обращению с людьми подчёркивается общая кооперативность и отсутствие агрессии у лиц, находящихся под влиянием экстази[2], а отдельные свидетельства полиции Англии о рейвах первого поколения — с широким распространением только экстази без других наркотиков, включая алкоголь — указывают на меньшее число правонарушений по сравнению с другими сборищами людей такого же масштаба[37]:Ev 93.

Объективные измерения в плацебо-контролируемых лабораторных исследованиях показывают диапазон результатов влияния на когнитивную эмпатию от неизменности распознавания эмоций до улучшения распознавания положительных эмоций на фоне снижения распознаваемости отрицательных с тенденцией к усилению эффекта при переходе от доз 0,75 мг/кг к 1,5 мг/кг[223][224][225][226][210][227][184]. Эмоциональная эмпатия (степень сопереживания) от MDMA увеличивается[184], так же как и воспринимаемая позитивность социального взаимодействия и стремление к социализации (в том числе у лабораторных животных)[228][133], а степень распознавания социального отвержения и его воздействие на самооценку снижается[229].

Менее широко известно, что в лабораторных и полевых исследованиях оказывается, что MDMA усиливает и отрицательное настроение: в лабораторных условиях показано усиление депрессии, страха перед будущим, тревожности и чувства одиночества, причём эти эффекты сильнее выражены среди женщин[5]:293. Возможно, что такое отрицательное влияние на настроение, более характерное для лабораторных исследований, связано с повышением ценности социального взаимодействия под действием MDMA: в то время как в лаборатории социальные взаимодействия ограничены, в обычных условиях приём экстази происходит в компаниях или толпах[5]:294[230]. В полевых условиях пользователи экстази отмечают иногда возникающие внезапные приступы тревожности, паники, чувства потери контроля и перевозбуждения, причём они могут возникать одновременно с позитивными ощущениями или чередоваться с ними во время действия MDMA[5]:293.

Расстройства восприятия[править | править вики-текст]

MDMA, особенно в высоких дозах, вызывает лёгкие расстройства восприятия в виде рудиментарных галлюцинаций, усиления яркости и чёткости предметов, трёхмерного восприятия двумерных объектов, микро- и макропсий и чувства изменений в себе и окружающем, которые обычно воспринимаются субъективно положительно[4]:59. Вариации частоты встречаемости галлюцинаций простираются в различных исследованиях от «редких» до 43 % респондентов[4]:59.

Сексуальная функция[править | править вики-текст]

Стимулирующее влияние MDMA на сексуальную функцию неясно, однако ретроспективные опросы употребляющих указывают на тот же или пониженный уровень либидо, но с обострением чувственного удовольствия от секса[231][232][233][4]:59. В то же время отмечается усложнение достижения сексуального возбуждения и оргазма, особенно мужчинами[231][232], что, возможно, связано с выбросом пролактина под действием MDMA[180]. Также в прямых лабораторных экспериментах MDMA вызывает похожие эффекты и снижение сексуальной активности у крыс[234].

Побочные действия[править | править вики-текст]

Побочные действия MDMA сходны с другими стимуляторами амфетаминового ряда и включают в себя: излишне повышенный тонус мышц, повышение артериального давления (обычно как после физических нагрузок средней силы), тризм жевательной мускулатуры (сложности при раскрытии рта), бруксизм (скрежет зубами), акатизию (невозможность усидеть на месте), реже — сухость во рту, бессонницу, головную боль, головокружение, тошноту, снижение аппетита, смазанность зрительного восприятия (см. таблицу)[4]:59[30]:3—4. Редко при приёме экстази — около 1 случая на 10 000 принимаемых таблеток — встречаются серьёзные осложнения, с которыми пользователи обращаются в больницы[⇨][70], очень редко — около 1 на 1 800 000 таблеток — со смертельным исходом[⇨][83]:4.17, при лабораторных исследованиях MDMA на добровольцах (более 1100 человек к 2016 году) серьёзных медицинских осложнений, требующих госпитализации, не наблюдалось ни разу[30]:3—4[69]:4. После прохождения плато в течение нескольких дней характерные жалобы включают в себя боль и «зажатость» мышц, понижение внимания и настроения[⇨], тревожность, ухудшение сна и бессонницу[4]:59[5]:298—299.

Толерантность[править | править вики-текст]

MDMA характеризуется как кратковременной толерантностью, формируемой в организме после однократного использования[235][88]:248—249 и продолжающейся более суток[21]:88, так и долговременной — формирующейся постепенно, в течение нескольких месяцев или лет[236]:79[2]. Толерантность увеличивается после первых недель систематического приёма, что подтверждается опытами на обезьянах[4]:61. Как говорят пользователи: «экстази теряет свою магическую силу» (англ. ecstasy loses its magic)[237], падение интенсивности положительных ощущений в зависимости от длительности приёма экстази подтверждается в ретроспективных опросах[164]. Это иногда приводит к увеличению употребляемых доз, принимаемых одномоментно или постепенно через определённые интервалы[5]:294—295, подобно развитию кокаиновой или амфетаминовой наркомании, однако, в отличие от них, прямых данных о формировании к MDMA физиологической или психологической зависимости не найдено[2], хотя мнение об их возможном существовании было распространено в литературе через косвенные свидетельства о самовведении MDMA обезьянами, единичные случаи клинических наблюдений на людях, соответствующих критериям синдрома зависимости согласно DSM-IV, и результаты эпидемиологических исследований в виде ретроспективных опросов[⇨][4]:61[238].

При слишком частом использовании толерантность организма возрастает настолько, что MDMA перестаёт оказывать своё эмпатогенное действие, в то время как неприятные побочные эффекты сохраняются и нарастают[5]:294. Например, при увеличении доз растёт количество пропускаемых рабочих дней из-за потери аппетита, депрессии и болезней[5]:295. Поэтому говорят, что это вещество «не поощряет злоупотребления»[236]. В результате большинство регулярных пользователей в конце-концов сами перестают принимать экстази или снижают частоту его употребления до минимума, что делает это вещество в известном роде уникальным среди запрещённых препаратов[⇨][5]:294[4]:61 (аналогичный эффект при свободном доступе к MDMA наблюдается на макаках-резусах[239]). Существует точка зрения, что развитие толерантности к MDMA свидетельствует о его нейротоксичности при его рекреационном, а также свободном употреблении[⇨][240]:Sec. 5.2[239].

Риск для здоровья[править | править вики-текст]

Общие оценки вреда[править | править вики-текст]

Первая объективная шкала оценки вреда наркотиков. Опубликована в британском медицинском журнале Lancet в 2007 году[241]
Шкала вредности 2010 по нидерландским данным: экстази занял 14-е место из 19 по индивидуальному вреду и 12-е по социальному[242]
Шкала вредности 2011 года по шотландским данным: MDMA занял 13-е место по индивидуальному вреду и 16-е по социальному из 19 распространённых рекреационных наркотиков[243].
Шкала вредности 2015 по данным международной экспертной группы из стран Европейского союза[76]
Шкала вредности 2015 по методу предела экспозиции (англ. Margin of Exposure (MOE)) — чем выше значения, тем безопаснее вещество[244]

На сегодняшний день не существует серьёзных научных доказательств того, что приём одной типичной дозы MDMA (75—125 мг) может нанести необратимый вред физическому или психическому здоровью человека[40][4]:61, хотя в качестве возможных рисков указывается, что его метаболит MDA приводит к отмиранию производящих серотонин нейронов[2], и есть данные о том, что MDMA в дозах от 5 мг/кг (существенно бо́льших типичных рекреационных для человека) вызывает повреждения серотониновых нейронов у крыс и других лабораторных животных[⇨][178][83]:6.2—3. Не существует также данных о физиологической или серьёзной психологической зависимости от препарата[⇨][2][83]:7.1.

На основании данных по Великобритании, статистический риск смерти от приёма экстази оценивается как 1 к 1,8 миллиона в расчёте на одну принимаемую таблетку[⇨][83]:4.17. Приём MDMA, в отличие от других распространённых наркотических препаратов, не приводит к приступам паранойи, агрессивному, несдержанному или рискованному поведению, сексуальному насилию[⇨][83]:10.5,8,9. Есть данные о вероятном долговременном ухудшении памяти[⇨] и способности планировать свои действия[⇨] у пользователей экстази, но величина эффектов не выводит их за пределы нормальных диапазонов[83]:6.11. Метаобзор всех данных по вредным последствиям приёма экстази, опубликованных к 2009 году, нашёл слабые, но консистентные негативные различия по многим исследованным параметрам между пользователями экстази и контрольными группами полинаркоманов[⇨], однако качество практически всех исследований таково, что этот вывод нужно интерпретировать весьма осторожно[⇨][149]:153. Также отмечается то, что найденные эффекты не являются клинически релевантными и их влияние на качество жизни пользователей остаётся неизвестным[149]:156—157.

Основной риск для применяющих MDMA состоит в том, что таблетки экстази, произведенные нелегально, потенциально могут содержать другие вещества — метамфетамин, MDA, MDEA, которые более токсичны, чем MDMA, а также другие опасные химические примеси — побочные продукты кустарно проведённых химических реакций, поскольку ввиду нелегального статуса экстази нельзя говорить о каком-либо контроле качества подпольного производства[88]:246. Эти проблемы также затрудняют оценку вреда от MDMA на основании исследований пользователей экстази[⇨][40]:46—47.

Другой серьёзной опасностью экстази является то, что этот наркотик может стать первым наркотиком при полинаркомании и явиться первым шагом на пути потребителя к более опасным запрещённым веществам, что часто происходит на самом деле[⇨][245].

Согласно отчёту парламентской комиссии Великобритании 2006 года, использование экстази само по себе менее опасно, чем использование табака или алкоголя с точки зрения влияния на общество и физическое здоровье, а также формирования зависимости[37] (аналогичные результаты получены в исследовании 2015 года относительно индивидуального и социального вреда экстази по методу предела экспозиции (англ. Margin of Exposure (MOE)) — стандартному методу Европейского Союза для оценки вреда канцерогенов и мутагенов[244]). Аналогично отчёт DEA за 2015 год относит MDMA и молли к непрекращающимся, но относительно малоопасным угрозам для США[118]:88.

Противники экстази выражают опасения, что употребление MDMA из-за его предполагаемой нейротоксичности может нанести пагубный вред психическому здоровью в долгосрочной перспективе. Однако в Великобритании, где пик популярности экстази пришёлся на 1980-е годы, к 2006 году не было отмечено каких-либо существенных отклонений по уровню психических заболеваний[37]:Ev 92—93. За почти 30 лет широкого использования экстази миллионами людей, несмотря на многочисленные лабораторные работы о потенциальном его вреде, не зафиксировано никаких широкомасштабных проблем среди употребляющих[40]:52—53, по сравнению с другими запрещёнными препаратами риск медицинских осложнений от экстази невелик[88]:246 и для большинства осложнений не зависит от принимаемой дозы вещества[4]:60[246] (не все авторы согласны с последним утверждением[88]:246).

Профессор Дэвид Натт[en], возглавлявший до 2009 года Совет по борьбе с наркотиками[en], заключения которого должны были ложиться в основу политики британского правительства в отношении различных наркотических веществ, в 2007 году пришёл к выводу, что экстази, относящийся в Британии к самой опасной категории наркотиков — категории «А»[en], — на деле примерно в восемь—десять раз безопаснее алкоголя и замыкает список (на восемнадцатом месте из двадцати) наиболее опасных веществ, потребляемых людьми, в плане социального и индивидуального вреда (обществу и здоровью индивидуума)[⇨][241][247]. Он сравнил риски употребления экстази с рисками занятия конным спортом, придя к выводу о большей опасности для здоровья последнего[74][70].

Профессор Натт был соавтором статьи, опубликованной в 2010 году в журнале The Lancet, в которой авторы отстаивали идею, что острие борьбы правительства Великобритании должно быть перенесено с MDMA (и ряда других наркотиков) на алкоголь и табак, которые являются гораздо более опасными для общества и личности[75][248]. По поводу экстази в статье писалось[249]:

…за исключением нескольких отдельных трагических случаев, экстази сравнительно безопасно. Несмотря на то, что экстази употребляет примерно треть молодых людей и около полумиллиона человек каждые выходные, это вызывает менее десяти смертей в год. Один человек умирает ежедневно от острого алкогольного отравления и ещё тысячи хронических алкоголиков умирают ежегодно.

К аналогичным оценкам вреда от использования экстази пришло нидерландское исследование 2010 года[242] и экспертная группа 20 наркологов из различных стран Европейского союза в 2015 году[76]. Хотя методология этих работ подвергалась критике[⇨], приводящих к существенно другим результатам научно обоснованных оценок риска в литературе нет[71]:480.

Риск летального исхода[править | править вики-текст]

Статистический риск смерти от употребления MDMA, алкоголя и табака по Великобритании[250]
Вещество Смертей Употребляющих Процент смертности
Никотин 114 тыс. 12,5 млн 0,912 %
Алкоголь 22 тыс. 58 млн 0,038 %
MDMA 33 800 тыс. 0,004 %

Известная статистика смертей, вызванных приёмом MDMA, даёт число меньше 10 человек в год, по данным из США (1998)[14]:70. В Австралии за 2002—2008 годы было зафиксировано 95 смертей, когда в организме затем был обнаружен MDMA, при этом непосредственно с его действием связывается только 6 случаев смерти[251]. В Великобритании, с 1989 года, когда был задокументирован первый случай смерти, связанной с приёмом МДМА, по 2006 год было зафиксировано от 200 до 250 смертей после приёма этого наркотика, но почти все эти случаи были связаны скорее с обстоятельствами, сопровождавшими употребление наркотика, чем с токсическим воздействием MDMA на организм[37]. Полное число смертей, связанных с приёмом экстази, зафиксированных в Великобритании с 1997 по 2007 год, составило 605 человек — причём многие из них связаны с совместным приёмом других наркотиков[5]:292. В результате статистический риск смерти после приёма экстази грубо оценивается как 1 к 1,8 миллиона в расчёте на одну принимаемую таблетку, а если вычесть смерти, где в теле обнаруживаются также иные наркотики — то ещё в два раза меньше[83]:4.17. По данным Англии и Уэльса за 1997—2007 годы смертность от экстази в группе 16—59-летних пользователей оценивается в 10,9 случаев на 100000 пользователей в год при сочетанном употреблении наркотиков и в 1,8 случаев — при употреблении только экстази[252]. Известны несколько оценок общей смертности от экстази: 0,15/0,73/0,88/0,66 на миллион населения в год, полученные в Словении (2004)/Нидерландах (2007)/США (2004)/Австралии(2002—2008)[149]:139[251].

В сравнении с таким легальным наркотиком как никотин, риск смерти при употреблении MDMA в Великобритании оказался более чем в 200 раз меньше, чем риск смерти от табакокурения[250]: 33 летальных случая на 800 тыс. пользователей (0,004 %) для MDMA против 114 тыс. смертей на 12,5 миллионов пользователей (0,912 %) для курящих. По данным этого же источника[250], в сравнении с другим легальным наркотиком — алкоголем, риск смерти от употребления алкоголя в 9,5 раз больше: 22 тыс. смертей на 58 миллионов (население Великобритании) пользователей (0,038 %).

Известными причинами смерти от влияния экстази являются: тепловой удар, приводящий к органной недостаточности, острая печёночная недостаточность, сердечный приступ, конвульсии, рабдомиолиз, рассеянное тромбообразование и наоборот — несвёртываемость крови[5]:292. Самыми частыми состояниями, ведущими к смерти, оказываются гипертермия[⇨] и гипонатриемия[⇨][149]:147. По-видимому, риск смертельных осложнений не является дозозависимым[40]:51.

Риск серьёзных медицинских осложнений[править | править вики-текст]

Риск серьёзных медицинских осложнений от употребления экстази невелик[88]:246: по данным из Великобритании количество обращений в больницы, связанных с употреблением экстази, в 2006/7 годах оценивается примерно в несколько тысяч (при оценках в 1,2 миллиона пользователей и 60 миллионах потреблённых таблеток), по сравнению с примерно 800000 обращений, связанных с алкоголем[83]:4.4. Данные по США за 2001 год — gbr hfcghjcnhfytybz 'rcnfpb — дают 5542 обращений, связанных с экстази, при 193043 обращениях, связанных с кокаином, 110512 — марихуаной, 93064 — героином, и 18555 — амфетаминами[88]:246.

Серьёзной проблемой при расчёте рисков является нестабильность дозировки и состава таблеток экстази[88]:246, так, при лабораторных исследованиях чистого MDMA в контролируемых условиях на добровольцах (более 1100 человек к 2016 году) серьёзных медицинских осложнений, требующих госпитализации, не наблюдалось ни разу[30]:3—4[69]:4. Считается, что риск большинства осложнений не зависит от принимаемой дозы вещества[4]:60[246], но не все авторы согласны с этим утверждением[88]:246.

Наиболее часто встречающиеся осложнения в порядке убывания частоты по результатам систематического обзора литературы 2009 года: гипертермия[⇨], судороги, расстройства центральной нервной системы[⇨], печёночная недостаточность[⇨] и гипонатриемия[⇨] (неэксклюзивно)[149]:143, 147.

Физиологическая и психологическая зависимость[править | править вики-текст]

Нет данных, что к MDMA формируется физиологическая зависимость[2][83]:7.1. Пользователи отмечают признаки синдрома отмены, однако неясно, является ли он настоящим синдромом, или связан со среднесрочным влиянием MDMA на организм[153].

Согласно результатам исследований на животных есть данные о возможном развитии психологической зависимости от MDMA[24]:216—217, но количество усилий, которые животные готовы затратить для получения новой дозы MDMA, значительно меньше, чем для кокаина, амфетамина, метамфетамина или опиатов, таких как героин и морфин[21]:94. При этом по опросам среди в настоящий момент употребляющих экстази частота расстройств зависимости колеблется в районе десятков процентов, однако проспективные исследования показывают, что подавляющее большинство употребляющих экстази в дальнейшем прекращают или радикально снижают употребление — даже среди тех, кто показывал признаки зависимости в начале исследований[⇨][253][155][238][5]:294[4]:61.

Люди прекращают использование экстази, не требуя для этого медицинского вмешательства[24]:217. Обращающиеся за медицинской помощью для излечения зависимости от экстази составляют очень малый процент от полного числа обращающихся по проблемам зависимости при сравнимом уровне распространённости наркотиков, так, например, в Англии за 2007/2008 годы — 1059 человек из 201907 (чуть менее 0,5 %)[83]:7.3—4.

Нейротоксичность[править | править вики-текст]

Вопрос нейротоксичности MDMA при его рекреационном использовании не вполне ясен и вызывает активные дебаты[21]:84[254][255][151]. Кроме того, нейротоксичными могут быть примеси и другие действующие вещества таблеток экстази, отличные от MDMA — что представляет собой методологическую проблему при связывании эффектов, наблюдаемых на пользователях экстази, с воздействием именно MDMA[⇨][151]. Известны четыре потенциальных механизма его нейротоксичности: гипертермия, токсичные метаболиты MDMA, оксидативный стресс и нарушения регуляции митохондриального метаболизма[256][257].

Нейротоксичность MDMA продемонстрирована на животных, однако дозы, для которых этот эффект наблюдается, многократно превышают типичные рекреационные в расчёте на килограмм массы тела[40]:46[21]:92[254]. Наряду со среднесрочным угнетением серотонинергических нейронов после приёма препарата[⇨], у лабораторных животных после введения MDMA наблюдаются признаки дегенерации окончаний аксонов серотониновых нейронов, хотя происхождение эффекта до сих пор вызывает дебаты[5]:290 — две основные конкурирующие гипотезы состоят в том, что либо происходит физическое отмирание окончаний, либо его не происходит, но в препаратах они не видны из-за резко понижающегося в серотониновых нейронах уровня экспрессии транспортировщика серотонина SERT и триптофан-гидроксилазы и соответствующего падения их концентрации в аксонах[21]:91. Известно, что у животных нейротоксичность связана с гипертермией[⇨] и снижается при содержании крыс в холодном окружении[21]:91. Кроме того, введение MDMA непосредственно в мозг крыс не даёт последующего долговременного падения уровня серотонина, хотя приводит к такому же его изначальному выбросу[21]:91. Это вызвало к жизни гипотезу, что нейротоксичность проявляют метаболиты MDMA, но не он сам, однако есть и работы, не подтверждающие этого вывода[21]:91—92.

После прекращения введения MDMA у животных наблюдается восстановление окончаний, однако насколько оно полное — не ясно, в одной из работ был найден ненормальный рисунок аксонов у макак-резусов через 7 лет после последнего введения MDMA, другие показывают полное восстановление[21]:91. Механический перенос данных с животных на человека невозможен, так как известны сильные межвидовые различия в нейротоксичности (например, у мышей в основном страдают дофаминовые нейроны, а у крыс и обезьян — серотониновые)[21]:91.

Предполагаемые изменения психологических функций у пользователей экстази, возможно, связанные с нарушениями серотонинового обмена[21]:93[240]
* Снижение когнитивных способностей
    • Ухудшение ретроспективной памяти[⇨]
    • Ухудшение проспективной памяти[⇨]
    • Ухудшение рабочей памяти[⇨]
    • Ухудшение выполнения сложных когнитивных задач[⇨]
  • Психомоторные расстройства
    • Увеличение частоты судорог и тремора[⇨]
    • Уменьшение скорости движений[⇨]
    • Ухудшение ловкости[⇨]
  • Психобиологические изменения
    • Расстройства сна[⇨]
    • Усиление болевых ощущений и уменьшение переносимости боли[⇨]
    • Расстройства аппетита и пищевого поведения
    • Депрессия[⇨]
    • Повышенная тревожность
    • Увеличение агрессивности[⇨]

Пользователи экстази типично показывают пониженный уровень экспрессии транспортировщика серотонина SERT и триптофан-гидроксилазы в мозгу и общее угнетение активности серотонинергической системы нейронов, более выраженное в неокортексе и лимбической системе — где эффект понижения уровня SERT колеблется от умеренного до сильного[258], но неясно, насколько этот эффект пропадает после прекращения использования наркотика[5]:298[21]:92. В единичном случае посмертного исследования мозга 26-летнего многолетнего пользователя очень больших количеств экстази (и некоторого количества кокаина и героина) было обнаружено сильно сниженное содержание серотонина и продукта его метаболизма — гидроксииндолуксусной кислоты[en], а также SERT и триптофан-гидроксилазы[21]:92. Известны изменения 5-HT рецепторов и изменения в картах активности мозга у пользователей экстази, но исследования пока единичны и не дают полной картины[5]:291.

Указывая на долговременные нарушения серотонинового обмена, выявленные на лабораторных животных и на людях, употребляющих экстази, Бьезонски и Майер полагают, что даже в отсутствие доказательств прямого отрицательного воздействия на клетки нервной системы MDMA можно называть нейротоксичным веществом[5]:290—291. С другой стороны, систематический обзор всех опубликованных до июля 2015 года данных по нейрокартированию мозга не сумел продемонстрировать никаких структурных или функциональных изменений мозга у умеренных пользователей экстази[259][260].

Расстройства настроения, импульсивность[править | править вики-текст]

После употребления MDMA несколько дней может испытываться понижение настроения (или его перепады)[88]:248[261][262], причём тем вероятнее, чем больший опыт употребления имеет индивид: от около 30 % у новичков до около 80 % у частых пользователей[263][264][265]. Некоторые работы не находят этого эффекта после учёта поправки на количество часов сна — экстази ухудшает сон в течение 5—6 дней после приёма[⇨][5]:299, а недостаток сна снижает настроение и когнитивные способности[266][267].

Это понижение часто называют «серотониновым провалом» (англ. serotonin dip), предполагая, что оно связано со снижением уровня серотонина в головном мозге[2][21]:88. Изменение уровня серотонина под действием MDMA имеет сложную форму: после первоначального выброса его концентрация через несколько часов, по окончании начального периода действия вещества, падает ниже нормы, затем через сутки вырастает до обычных значений, а потом падает на несколько дней[268]. Этот последний провал уровня серотонина вызывается в частности тем, что какие-то продукты метаболизма MDMA являются необратимым ингибитором триптофан-гидроксилазы — фермента, ответственного за синтез серотонина[21]:88[88]:248 (сам MDMA in vitro такой активности не проявляет[257]:246). Его активность в мозге существенно падает на несколько часов, но при этом не восстанавливается до исходной даже через несколько недель после приёма MDMA[88]:248. Есть также данные, что использование MDMA способно вызывать долгосрочное — месяцы и годы после последнего приёма — угнетение системы серотонинопроизводящих нейронов в лабораторных животных, выраженность которого растёт с возрастом животных[178].

Кратковременные перепады настроения являются обычным последствием употребления MDMA[264]. Наиболее характерным примером является «синдром абстиненции в середине недели», называемый в англоязычном мире англ. Tuesday blues или англ. suicide Tuesday («вторничный блюз» или «вторник самоубийств»), название которого на английском языке отсылает нас к распространённому явлению, когда после употребления наркотика в ночь с субботы на воскресенье, депрессия достигает своего пика в последующий вторник[1][2]. Связь этого явления с пониженным уровнем серотонина всё ещё остаётся недоказанной из-за сложности проведения нейрохимических измерений на живых людях[21]:88.

Также регулярные пользователи MDMA отмечают усиление импульсивности, снижение концентрации внимания и хроническое понижение настроения, однако в лабораторных тестах и метаанализах эти эффекты надёжно подтвердить к 2013 году не удалось[4]:60[149]:131, 22[21]:88—89. Наоборот, в трёх проспективных исследованиях выяснилось, что расстройства настроения часто предшествуют началу употребления экстази, которое, таким образом, используется в качестве своеобразного «лекарства» для улучшения настроения[21]:89[269], а 4-летние лонгитюдные исследования по репрезентативной выборке молодёжи Австралии не показали после коррекции на прочие факторы повышения уровня депрессивной симптоматики среди употребляющих экстази[270].

Также низкий уровень серотонина ассоциируется с повышенной агрессией. Это подтверждается отдельными исследованиями — наряду со снижением агрессивности сразу после приёма экстази (см., однако, тут), через 4 дня у пользователей отмечается рост агрессивности как по самооценке, так и по объективным тестам[271]. Есть предварительные данные, указывающие на корреляцию общего уровня агрессивности с кумулятивной дозой принятого экстази, причём агрессия быстрее поднимается в зависимости от дозы в группе людей с высоким самоконтролем, а эффект в группе людей с низким самоконтролем мал (о кратковременном влиянии на агрессивность см. здесь)[33].

Суицидальное поведение[править | править вики-текст]

Несмотря на название «вторник самоубийств» и твёрдо установленную связь депрессии с попытками суицида, данных по влиянию употребления экстази на частоту самоубийств немного[272]. Известно небольшое количество самоубийств, которые можно напрямую связать с использованием MDMA[273][274][149]:151[275], но как средство самоубийства приём больших доз экстази используется очень редко, вероятно, в силу того, что смертельная доза типично велика и слабо предсказуема, что известно его употребляющим[⇨][276].

По данным репрезентативной выборки подростков США 12—17 лет из National Household Survey on Drug Abuse (NHSDA) 2000 года использование экстази остаётся предиктором повышенной частоты попыток самоубийства и мыслей о нём после введения всех поправок на другие жизненные обстоятельства — относительный риск попытки самоубийства по сравнению с не использующими запрещённые вещества подростками составил 5,5 (13,2 без поправок — 19 % подростков, принимавших когда-либо экстази, совершали попытку самоубийства в течение последнего года)[272]. Аналогичные данные получены для репрезентативной выборки учеников старшей школы США за 2001—2009 годы: после коррекции на прочие параметры многомерный логистический регрессионный анализ показывает ассоциацию приёма экстази когда-либо с мыслями, планированием, попытками и серьёзными попытками самоубийств за последний год — с относительным риском от 1,6 до 2,9 (одномерный — 3,7—10,7)[277]. Опасность психоактивных веществ по одномерному анализу авторы ранжируют так: высокоопасные героин, метамфетамин, стероиды; среднеопасные кокаин, экстази, галлюциногены, аэрозоли; слабоопасные марихуана, табак, алкоголь[277]. Направление причинной связи, однако, неясно: дизайн исследований не позволял уточнять временну́ю последовательность суицидальных попыток и мыслей и приём экстази (известно, что люди в депрессии иногда используют экстази для «подъёма настроения»[21]:89); также возможно, что корреляция употребления экстази с этой частотой вызывается опосредованным эффектом более сильного употребления других наркотиков потребителями экстази по сравнению с непотребителями[⇨][272][277].

Влияние на умственные способности[править | править вики-текст]

Традиционно считается, что длительное использование MDMA приводит к понижению когнитивных способностей[40], а также может приводить к проблемам с памятью, бессоннице, вспыльчивому и агрессивному поведению и расстройствам настроения и внимания[278][279], что связывают с нейротоксичностью его метаболитов HHA и HHMA[88]. Есть некоторые указания на нейротоксичность и самого MDMA, однако её степень и конкретный механизм её реализации неизвестны — в отличие от метамфетамина[⇨][279].

Учёные-сторонники легализации MDMA имеют ряд возражений к теории о связи снижения когнитивных способностей с приёмом MDMA и его существенности[40]:53—54:

  • этот эффект может вызываться не самим MDMA, а примесями, содержащимися в нелегальных и неконтролируемых таблетках экстази;
  • этот эффект может вызываться не самим MDMA, а наркотиками, используемыми вместе с ним — приём экстази очень часто сопровождается полинаркоманией, тяжесть которой коррелирует с объёмом кумулятивной дозы;
  • подобный, и даже более сильный эффект наблюдается также от употребления разрешённых веществ, например, алкоголя — он не специфичен для MDMA;
  • само существование эффекта доказано слабо и может быть следствием социальной стигмы употребляющих, а не реальных биохимических процессов.

В нескольких последних, наиболее крупных и методологически правильных проспективных исследованиях[280][281] не было найдено каких-либо негативных последствий для умственных способностей при умеренном потреблении только экстази (исключая маргинально обнаружимые негативные эффекты на зрительную память[281] и стратегическое планирование[280]). Другие исследования находят проблемы в некоторых высокоуровневых функциях, в то время как остальные остаются незатронутыми[5]:296.

Общая структура ухудшения умственных способностей, если она находится, показывает наибольшее сходство с проблемами пациентов с повреждениями височных долей головного мозга[5]:296. Наиболее выраженными оказываются эффекты, связанные с высшей исполнительной деятельностью (англ. higher executive functioning), такой, например, как планирование своих действий, которое проявляет тенденцию к ухудшению с ростом полной кумулятивной дозы принятого экстази[149]:50, 118[5]:297 — метаанализ 2016 года показал слабовыраженные значимые эффекты ухудшения доступа к долговременной памяти, переключения и обновления, без изменений в тормозном контроле[282]. Влияние на IQ, способности к концентрации внимания и время реакции не прослеживается или минимально[149]:23, 50. Все выявленные эффекты имеют малую величину (менее 0,5 стандартного отклонения), не выводя средние измерения за пределы нормальных значений[149]:46.

Влияние на память[править | править вики-текст]

При приёме MDMA существует тенденция к кратковременным провалам памяти, связанная с выбросом кортизола и окситоцина, а также отвлечением внимания из-за психоделических эффектов препарата[88]:247.

Умеренные пользователи экстази обычно демонстрируют худшую долговременную и кратковременную память по сравнению с контрольными группами, даже клубными танцорами, не принимающими экстази, и пользователями других наркотиков[5]:296. Не все исследования находят значимые различия, но метаанализы показывают эффекты ухудшения визуальной и вербальной памяти, варьирующиеся от средних до выраженных (между пользователями экстази и не пользующимися наркотиками контрольными группами, по отношению к пользователям других наркотиков эффекты варьируют от слабых до средних)[149]:118[5]:296[4]:60. Проспективное исследование 15 пользователей экстази с годовыми интервалами показало в первый год статистически значимое ухудшение памяти, измерявшееся по тесту на запоминание текста Ривермида, и такой же уровень или усугубление проблем на следующий год у 7 человек, продолживших приём экстази, в то время как 8 человек, прекративших его приём, продемонстрировали улучшение или остались на том же уровне[5]:296.

Регулярные пользователи экстази консистентно демонстрируют ухудшение способностей к планированию своих действий в широком диапазоне исследований: как в лабораторных экспериментах, так и по собственным оценкам в социологических опросниках[5]:296. Это ухудшение усиливается при переходе от групп со средним использованием к группам интенсивных пользователей, а также продемонстрировано относительно не только не употребляющих наркотики контрольных групп, но и употребляющих каннабиоиды и другие наркотики[5]:296—297.

В то же время масштаб данных эффектов типично не делает их клинически релевантными — то есть не выводит параметры за рамки нормы[83]:6.11[283].

Стресс[править | править вики-текст]

Использование MDMA приводит к увеличению уровня кортизола, от 2-кратного в спокойных лабораторных условиях до 9-кратного для танцоров в клубах[88]:247[5]:295[284]. Анализ волос постоянно использующих MDMA людей показывает хроническое 5-кратное увеличение уровня кортизола, также эти люди демонстрируют его избыток, по сравнению с контрольными группами, в стрессовых ситуациях. Выполнение сложных когнитивных задач ими затруднено, а хронические расстройства настроения (депрессия) также приводят к более высокому уровню стресса[284]. Постоянно употребляющие экстази демонстрируют толерантность к кортизолу[5]:295—296.

Риски, связанные с поведением под действием MDMA[править | править вики-текст]

Увеличение социальности при приёме MDMA связано с рисками принятия решений, отрицательно влияющих на здоровье, таких как согласие на приём других наркотиков (которое не было бы дано в нормальном состоянии) и незащищённая сексуальная активность, способствующая распространению заболеваний, передающихся половым путём[88]:247.

Рассеяние внимания и ухудшение обработки информации под влиянием экстази ухудшает качество вождения[en]: хотя базовые навыки вождения затрагиваются не сильно, появляется тенденция к повышению приемлемого уровня риска[2].

В некоторых исследованиях утверждается, что под действием MDMA иногда может возникать чрезмерная вспыльчивость и агрессивное поведение, особенно если наркотик используется неопытным человеком (о средне- и долгосрочном влиянии на уровень агрессии см. здесь)[83]:5.3. Одно исследование нашло более высокий уровень враждебности и агрессивности у пользователей экстази по сравнению с контролем среди пациентов, впервые госпитализированных с психотическими эпизодами[⇨][285]. Однако признаётся, что вероятность того, что MDMA вызовет случайную агрессию, гораздо ниже, чем для других широко используемых наркотиков — алкоголя, амфетаминов и кокаина[83]:5.3, а поведение находящихся под его действием людей в общем характеризуется как кооперативное и неагрессивное[2].

Психические расстройства[править | править вики-текст]

Механизм происхождения психических расстройств, вызываемых MDMA, точно неизвестен, но они достоверно чаще появляются у лиц, отягощённых предшествующими психиатрическими проблемами[4]:60. К расстройствам может приводить хроническое употребление экстази или однократное использование крупных дозировок[4]:60. Самыми частыми формами возникающих расстройств являются острые психотические расстройства и расстройства аффективной сферы, с преобладанием функциональных расстройств: параноидного психоза, идей отношения, деперсонализации и дереализации[4]:60. Описаны случаи частичного помрачения сознания в виде обнубиляций, а также атипичных психозов с длительными LSD-подобными зрительными галлюцинациями[4]:60.

Зафиксированы случаи появления вместо эффекта эйфории тревоги и приступов паники, которые обычно проходят через несколько часов, однако в редких случаях растягиваются на несколько месяцев[88]:247[4]:60.

Вопрос о том, вызывает ли MDMA повышение частоты психических расстройств среди пользователей в долгосрочной перспективе, неясен. Двухлетнее лонгитюдное исследование молодёжи не обнаружило связи между изменением частоты и тяжести психических расстройств по отчётам пользователей и употреблением или не употреблением экстази[286].

Влияние на печень[править | править вики-текст]

Метаболиты MDMA, особенно HHA и HHMA, могут отрицательно влиять на печень, кроме того, на неё отрицательно влияет перегрев организма, нередкий под действием экстази (см. ниже)[88]:247[4]:60—61. Эксперименты на животных показывают, что риск повреждений печени возрастает, если возникает повышенная температура тела[88]:247. Добавка MDMA в питательную среду, где размножаются человеческие клетки печени, приводит к их апоптозу[5]:292. Есть предположения также об аутоимунном механизме поражения печени под действием MDMA[4]:60—61.

Одно исследование обнаружило повреждение печени у небольшого числа пользователей MDMA. Согласно исследованию 1998 года, использование экстази вызывает 36 % всех невирусных случаев печёночной недостаточности у пациентов моложе 25 лет[88]:247. В связи с тем, что выявленные случаи поражения печени сосредоточены в Европе и крайне редки в США, вероятно, они вызываются не самим MDMA, а примесями в таблетках экстази[13]:21—22.

Влияние на сердечно-сосудистую систему[править | править вики-текст]

Под действием MDMA повышаются артериальное давление и темп сердцебиения[⇨], что приводит к повышенному риску зафиксированных после приёма экстази кровоизлияний в сетчатку глаза[287], а также, возможно, инфаркта и инсульта[88]:248[4]:60. Фактором риска может быть гипертоническая болезнь, ожирение или сердечно-сосудистое заболевание[88]:248. Зафиксированы отдельные случаи внутричерепных кровотечений после приёма порошка молли[41].

Хотя зафиксированы случаи связанной с приёмом экстази внезапной остановки сердца, о риске этого осложнения практически ничего не известно[88]:248. Есть предположения, что факторами риска являются кардиомиопатии и нарушения сердечной циркуляции[88]:248. Возможно возникновение синусовой тахикардии[4]:60, есть указания на возможность развития обратимого порока сердечных клапанов при приёме экстази[13]:22—23.

Одно из самых опасных возможных осложнений при приёме экстази — синдром диссеминированного внутрисосудистого свёртывания крови (резкое снижение свёртываемости крови), возникающий иногда на фоне гипертермии (см. ниже)[4]:60. При хроническом использовании зафиксированы случаи тромбоцитопении и апластической анемии[4]:60.

Гипонатриемия[править | править вики-текст]

Зафиксирован ряд медицинских осложнений и летальных случаев после приёма MDMA, связанных с гипонатриемией — опасным понижением концентрации ионов натрия в крови, вследствие потери солей при потоотделении и чрезмерного приёма воды (водное отравление)[4]:60. Существующие рекомендации пользователям экстази включают употребление достаточного количества воды, чтобы восполнить потерю жидкости в организме, особенно с учётом жаркой атмосферы дискотек и повышенной физической активности от непрерывных танцев[83]:Annex E, и многие им следуют[88]:247. В то же время приём слишком большого количества воды может иметь фатальные последствия[88]:247.

В случае опасного понижения содержания натрия в крови развивается отёк мозга, который приводит сначала к изменениям психических процессов, головной боли, а затем, в тяжёлых случаях — к конвульсиям и смерти[88]:247[4]:60. Это состояние не всегда можно быстро распознать, так как оно не имеет выраженных и однозначно диагностируемых внешних проявлений[288].

Гипонатриемия от приёма MDMA, вероятно, вызывается выбросом вазопрессина, осложняемым ощущениями жажды и сухости во рту как проявлениями серотонинового выброса[4]:60, причём наиболее подвержены этому осложнению женщины (> 85 % угрожающих жизни состояний)[289]. Исследование в Нидерландах показало, что пониженный уровень натрия в крови наблюдается у 25 % женщин, против 3 % мужчин, принимающих экстази, при отсутствии значимых различий в частоте и объёме его использования[5]:292. Это, возможно, связано с меньшим средним весом женщин и соответствующим увеличением концентрации от одной дозы экстази, а может быть связано и с гормональным статусом[5]:292. Также в формировании этого состояния, вероятно, играют существенную роль внешние поведенческие факторы — физическая активность и неумеренное употребление жидкости, так как в контролируемых лабораторных условиях после приёма MDMA гипонатриемия не наблюдается[30]:16.

Профилактика гипонатриемии[править | править вики-текст]

Случаи гипонатриемии известны в спорте, когда спортсмены умирали от чрезмерного количества выпитой жидкости и потерь солей из-за активного потовыделения, и меры профилактики гипонатриемии под действием экстази прямо заимствуются из этой сферы. Они включают в себя рекомендации не пить много воды и не содержащих солей напитков (соков, газированных напитков) и наоборот, потреблять спортивные напитки без кофеина, минеральную воду и солёные закуски, в крайнем случае — подсоленную воду из расчёта две чайные ложки соли на литр воды, примерно поллитра воды в час при танцах и не более маленького стакана воды в час во время отдыха[83]:Annex E[290][291][292].

Гипертермия[править | править вики-текст]

Употребление MDMA заключает в себе такие же риски, как и употребление стимулирующих амфетаминов. Второй наиболее частой причиной смерти от MDMA является гиперпирексия — опасная гипертермия, повышение внутренней температуры тела до уровня (примерно 42 °C), когда начинается отказ («выключение») основных органов[5]:292. Это повышение связано со стимулирующим обменные процессы выбросом серотонина[⇨][88]:247. В то же время в лабораторных условиях гиперпирексия от MDMA не наблюдается[219], а уровни содержания экстази в крови больных, у которых обнаруживается гипертермия, варьируются в широких пределах, так что это осложнение, по-видимому, не проявляет дозовой зависимости, а связано с обстоятельствами применения[293]: танцевальные рейвы, где использующие экстази люди находятся в замкнутом жарком помещении в непрерывно танцующей толпе и испытывают серьёзные физические нагрузки, несут в себе фактор гипертермического риска[88]:247. Вероятность возникновения гипертермии значительно возрастает, если вместе с MDMA употребляется алкоголь, амфетаминовые стимуляторы (фенамин, метамфетамин и производные), и даже кофеин (содержащийся в Кока-Коле, энергетических напитках, кофе и чае)[4]:60, а также никотин[204].

Доказано, что MDMA вызывает сужение капиллярных сосудов верхнего слоя кожи при одновременном резком усилении мозгового метаболизма и, соответственно, производства тепла в мозгу[220]. Данный эффект усиливается эффектом обезвоживания, что понижает способность тела охлаждаться с помощью потоотделения, и эффектом тепловыделения при физических нагрузках, например, танцах[220]. Ко всему прочему, MDMA-трип понижает способность правильно воспринимать психологические ощущения и реакцию организма на жажду, физическое истощение и усталость. Если пользователь MDMA не учитывает каждого из этих факторов и их комбинационного эффекта, он значительно повышает риск гиперпирексии, что может привести к возникновению острого некроза скелетных мышц, теплового удара, почечной недостаточности и последующей смерти[88]:247.

Профилактика гипертермии[править | править вики-текст]

Для профилактики перегрева в клубах оборудуют специальные «места для охлаждения»[4]:60. Профилактика гипертермии от экстази не имеет отличий от профилактики теплового удара, за исключением того, что избыточное потребление воды для охлаждения может приводить к гипонатриемии[⇨], что настолько же опасно[88]:247.

Передозировка[править | править вики-текст]

Сильная передозировка занимает третье место в качестве причины смертельных исходов от MDMA, вызывая летальный серотониновый синдром[293]. Хотя типичная рекреационная доза в 100—150 мг являет собой дозу, значительно меньшую летальной, нужно учесть, что у пользователей, уже находящихся под влиянием MDMA, может возникнуть идея принять дополнительную дозу вещества. Точная летальная доза для MDMA неизвестна[40]:51, и, по-видимому, сильно индивидуально варьируется — анализы крови у людей, погибших от передозировки MDMA, показывают диапазон концентраций 0,17—13,51 мг/л (обычно — единицы мг/л, для сравнения — типичная максимальная концентрация после приёма рекреационной дозы составляет около 0,2 мг/л[⇨]), однако известен случай, когда пациент выжил после неудачной попытки самоубийства приёмом 50 таблеток экстази, когда концентрация MDMA составляла 86 мг/л[100]:1176—1177, и два случая, когда при концентрациях 4,3 и 7,72 мг/л у пациентов не наблюдалось практически никаких серьёзных симптомов, лишь тахикардия и некоторое помрачение сознания[294]. Вероятно, в силу этого разброса экстази не пользуется популярностью как средство самоубийства[⇨]. У лабораторных животных LD50 колеблется в районе 50—100 мг/кг[29]:162, экстраполяция этих данных на человека даёт 10—20 мг/кг[30]:3. Противоядия от MDMA не существует[29]:168.

Маленькие дети могут получить передозировку от одной взрослой дозы MDMA. Известен случай, когда 10-летний ребёнок нашёл таблетки экстази старших, одномоментно употребил пять из них, и умер от передозировки[295].

Небольшой процент людей может быть подвержен сильной чувствительности к MDMA, обусловленной наследственными причинами, что создаёт повышенную опасность при первом употреблении вещества. Особенно подвержены этому риску люди с врождёнными дефектами сердечно-сосудистой системы. Некоторые люди не обладают нужными ферментами, используемыми организмом для метаболизма и выведения MDMA. Один из таких ферментов — CYP2D6, по статистике отсутствующий у 5—10 % людей европеоидной и негроидной расы и у 1—2 % азиатов[134]. Однако нужно заметить, что в исследованиях чёткая связь между вариантами и отсутствием фермента CYP2D6 и эффектами и проблемами с MDMA у таких пользователей не прослеживается[296].

Аллергические реакции на приём MDMA чрезвычайно редки, хотя исторически были зафиксированы отдельные случаи смерти в результате анафилактического шока, вызванного приёмом MDMA[297].

Сочетаемость с медицинскими препаратами[править | править вики-текст]

Хотя передозировка от типичных доз чистого MDMA представляется маловероятной, надо заметить, что приём MDMA в комбинации с другими наркотиками или лекарственными препаратами может быть очень опасным (см. также соответствующий раздел). В частности, нужно отметить известные опасные комбинации, блокирующие процесс метаболизма MDMA или серотонина. Первый случай — это лекарство циметидин, известный также под названием тагамет или цинамет, используемое при лечении изжоги или язвенной болезни[298]:703. Второй случай — это ряд антидепрессантов — ингибиторов моноаминоксидазы (ИМАО, MAOI), которая ответственна за расщепление «излишнего» серотонина[88]:250: моклобемид, фенелзин[en], транилципромин, ипрониазид, а также ряд растительных препаратов аналогичного действия: страстоцвет (пассифлора), гармала, айяуаска, ибога. Третий случай — это ритонавир, антивирусный препарат, применяемый при лечении СПИДа, иногда под названием норвир, являющийся частичным ингибитором CYP2D6[88]:249—250. Использование MDMA в комбинациях с этими препаратами чрезвычайно опасно, ввиду того, что организм становится неспособным метаболизировать MDMA, что может вызвать передозировку даже от типичной рекреационной дозы.

Также очень опасно применять MDMA при лечении антидепрессантами из группы селективных ингибиторов обратного захвата серотонина (СИОЗС, англ. SSRI) (такими как Флуоксетин — Прозак и другими), так как их совместное действие на серотониновые нейроны может привести к развитию острого серотонинового синдрома и смерти[⇨][172].

Влияние на репродукцию[править | править вики-текст]

Хроническое введение MDMA крысам-самцам, имитирующее рекреационное использование экстази каждый уик-энд на протяжении 12 недель, приводит к ухудшению качества спермы, но не снижает частоту коитусов и размеры помётов при скрещивании с не подвергавшимися воздействию MDMA самками[299].

Редкой формой проявления токсичности MDMA может быть приапизм, возможно, возникающий из-за перевозбуждения серотонинергической системы нейронов, однако обычное действие экстази противоположно[⇨][287].

Предполагается, что MDMA, подобно другим веществам амфетаминового ряда, может быть тератогеном, то есть может вызывать задержки и патологии развития плода, что подтверждается в опытах на животных, однако механический перенос этих данных на людей невозможен[30]:11—12. Экспериментальные данные на людях противоречивы[4]:61. Одно лонгитюдное исследование детей, матери которых принимали экстази при беременности, показало после коррекции на все прочие факторы постоянно худшее качество моторных функций в возрасте 4, 12, 18 и 24 месяцев у детей группы матерей с высоким потреблением экстази во время беременности (в среднем около 2 таблеток в неделю), и постоянно лучшее, чем у контрольной группы не употреблявших, для группы матерей с низким потреблением экстази (в среднем около 0,1 таблеток в неделю)[5]:299[135].

Другие негативные последствия[править | править вики-текст]

Среди пользователей экстази распространено мнение о том, что его хроническое использование снижает иммунитет, однако неясно, вызывается ли это специфическим действием самого вещества на иммунную систему, или вторичными факторами: длительными изматывающими танцами, недостатком сна, более интенсивными телесными контактами, понижением аппетита и так далее[29]:159. Есть ограниченные данные о том, что под действием MDMA падает количество лимфоцитов у крыс и у людей[300] и изменяется производство цитокинов, отрицательно влияя на как на врождённый, так и на приобретённый иммунитет — причём, вероятно, это не прямое, а опосредованное действие препарата через нарушение регуляции иммуномодуляторов[301]. В опытах на грызунах обнаружено также, что MDMA может, наоборот, вызывать повышение концентрации провоспалительных цитокинов в центральной нервной системе, стимулируя глиальные макрофаги, и избирательно долговременно изменять проницаемость гемато-энцефалического барьера[221][301].

Данные по ухудшению ловкости, скорости[302][303] и точности[304] движений, а также тремору[305], у пользователей экстази носят предварительный и противоречивый характер, с возможными указаниями на лёгкие моторные расстройства[240]. В литературе описаны три случая развития паркинсонизма у пользователей экстази и существует гипотеза о связи их с MDMA, но никаких научных доказательств на 2015 год она не имеет — у людей и крыс, в отличие от мышей, MDMA не вызывает дофаминовой нейротоксичности[⇨][306].

Некоторые исследования находят слабое понижение болевого порога, увеличение интенсивности и уменьшение переносимости боли у пользователей экстази[240][307].

Описаны случаи развития у хронически использующих экстази людей дерматита (в особенности на фоне поражений печени), истирания внутренних поверхностей зубов (под действием бруксизма и употребляемых в клубах газированных напитков)[4]:61[308].

Согласно одному исследованию, употребление экстази вызывает увеличение частоты апноэ во сне[5]:299. Также есть указания на увеличение частоты хронических расстройств сна, например, бессонницы, и ухудшение его качества у пользователей экстази[⇨][5]:299[309].

Особенности оказания медицинской помощи при осложнениях, связанных с приёмом MDMA[править | править вики-текст]

Данных по особенностям лечения осложнений недостаточно, поэтому рекомендуется обычное симптоматическое лечение осложнённых состояний[88]:250—251. Основной метод борьбы с гипертермией от MDMA, как и от других амфетаминов — холодные ванны и пакеты со льдом, фармакологические методы неэффективны, за возможным исключением дантролена[100]:1181.

В культуре[править | править вики-текст]

MDMA и экстази в средствах массовой информации[править | править вики-текст]

Подход традиционных западных средств массовой информации (СМИ) — газет и телевидения — к проблемам экстази, равно как и к другим наркотикам, часто носит стандартный характер поддержки прогибиционистской политики абсолютного воздержания от наркотиков, соединённой с тягой к сенсациям, что вкладывается в модель моральной паники[310]. Также отмечается диспропорциональность медиа-освещения: анализ газетных репортажей Шотландии за 1990-е годы показал практически полное покрытие всех смертей, вызванных экстази, по сравнению с 1:5 для смертей от героина, 1:8 — от кокаина, 1:3 — от амфетаминов и 1:265 от парацетамола[149]:3.

В исследовании, посвящённом наркотическому дискурсу в СМИ, включая Интернет, Пол Маннинг указывает вслед за Палмером и Сондерсом, что между реально известными в 1990-х годах частотой и вредом экстази и их представлениями в СМИ Великобритании после смерти Ли Беттс в 1995 году[⇨] зияет достаточно существенный разрыв: СМИ сильно преувеличивают масштабы угрозы[311]. Главными ньюсмейкерами типично выступают государственные агентства по борьбе с наркотиками и подобные им институты, изредка уступающие лидирующую роль другим агентам. Например, это могут быть родители погибших от наркотика детей — как в случае кампании после смерти Ли Беттс — и типично они поддерживают политику полного воздержания[312]. Кампании после смертей Ли Беттс и Анны Вуд использовали один из типичных нарративов: «наркотики как угроза невинным жертвам», изображая Ли и Анну как «невинное дитя» из счастливой и благополучной семьи[313]. Непосредственными виновниками случившегося в таком случае назначаются не низкие моральные качества жертвы и не социальные патологии, а вредоносная сила самого наркотика и часто вдобавок к ней моральная виновность наркодилеров или друзей, предоставивших жертве наркотик[314].

В случае кампаний 1990-х годов в Великобритании, Критчер отмечает, однако, что наряду с полномасштабной моральной паникой относительно рейвов, развернувшаяся паника относительно экстази носила ограниченный и неполный характер, так как в этом вопросе отсутствовал полный нормативный консенсус — само правительство с 1995 года приняло новую антинаркотическую политику Tackling Drugs Together, наряду с упором на криминальность наркотиков включавшую в себя и некоторые прагматичные меры по снижению вреда от их употребления[315]. Аналогичная моральная паника в США, развернувшаяся в конце 1990-х годов вокруг тем юности, экстази, смерти и вреда от секса, достигла кульминации в принятии в 2003 году RAVE-акта[en], ужесточившего ответственность организаторов танцевальных вечеринок[⇨][36]:3—4.

В течение 2000-х в СМИ наблюдается частичный отход от прежнего нарратива — смещение в сторону «нормализации» употребления экстази и других рекреационных наркотиков[316]. Гипотеза «нормализации» употребления наркотиков в современной западной культуре была выдвинута в 1998 году Говардом Паркером, Джудит Олдридж и Фионой Мишэм (англ. Howard Parker, Judith Aldridge and Fiona Measham) и хотя и не является общепринятой, тем не менее структурирует анализ наркотических нарративов в культуре[317].

Помимо этого, частой темой освещения экстази в традиционных СМИ становится, в отличие от других наркотиков, не тема преступности, совершаемой наркоманами, а тема организованной преступности производства и трафика препарата, часто в мировом масштабе[318]. Отмечается также существенная разница между рисками употребления наркотиков как они представляются традиционными СМИ и медицинским эпидемиологическим их выражением: для экстази и других новых наркотиков эти риски многократно преувеличиваются, а для легальных наркотиков типа табака и алкоголя — преуменьшаются, хотя в последнее время наметилась тенденция к исправлению этого диспаритета[319]. Под сильным влиянием этой разницы находится также и публичная политика в отношении наркотиков, которая не принимает последовательно во внимание научные оценки и аргументы и в результате иррациональна[319][250].

MDMA и экстази в популярной культуре[править | править вики-текст]

В западной массовой культуре MDMA считается архетипичным социальным наркотиком, с такими распространёнными ассоциациями, как «вещество любви» (англ. love drug)[133][14]:16 и «вещество объятий» (англ. hug drug)[320][14]:16. Приём экстази распространён в клубной субкультуре танцевальной электронной музыки, особенно в рейверской, на которую он оказал большое влияние[321].

Сленговое обозначение порошка MDMA — молли[⇨] — часто встречается в песнях, а его эффекты и употребление входят в клипы популярных рэп- и поп-исполнителей, включая Мадонну, выпустившую альбом MDNA[275]. Рик Росс в песне Rocko «U.O.E.N.O.» утверждал, что молли в сочетании с алкоголем является «наркотиком изнасилования[en]», что привело к скандалу и разрыву с ним спонсорских отношений компанией Reebok[275]. По оценке Кендрика Ламара, данной им в интервью MTV в 2013 году, использование слова «молли» в хип-хопе стало слишком рутинным явлением и таким образом уже выходит из моды[275].

Пол Маннинг указывает, что «нормализация» употребления каннабиса, экстази и галлюциногенов прослеживается в большом количестве фильмов, в отличие от тяжёлых или вызывающих сильное привыкание наркотиков[322].

Анализ видео YouTube на 2012 год выявил более 4000 англоязычных видеороликов, связанных с употреблением экстази, с преобладанием[323]:

  • официальных образовательных роликов — 36 %,
  • роликов, превозносящих (англ. celebrating) употребление экстази — 22 %,
  • роликов новостного характера — 18 %,
  • профессиональных документальных роликов — 10 %.

Ролики предостерегающего характера для экстази и каннабиса практически отсутствуют — в отличие от крэк-кокаина, GHB, амфетаминов, кетамина или нюхания клея[324].

Мифы, связанные с MDMA и экстази[править | править вики-текст]

Основной источник: [14]:Ch. 5. MDMA myths and rumors dispelled, by Julie Holland
  • Экстази является новым безопасным наркотиком — MDMA используется как наркотик уже достаточно долгое время, с 1980-х годов, и не безвреден[⇨][325].
  • Экстази приводит к высыханию спинномозговой жидкости — возникновение мифа связывают с исследованиями вреда MDMA на животных, сопровождавшимися заборами спинномозговой жидкости, преломлёнными слухами[14], или с ощущениями после танцевальных марафонов, когда болит и хрустит, как высушенный, в том числе и позвоночник[326].
  • Экстази приводит к болезни Паркинсона — распространение мифа связано с американским телевидением, показывавшим группу наркоманов, в 1983 году отравившихся уколами МФТП, который, как они полагали, был формой героина; отравление привело к повреждениям дофаминовой системы нейронов, сопровождающимся болезнью Паркинсона; путаница возникла из-за перемешивания в 1985 году фрагментов передач, посвящённых дизайнерским наркотикам, где вперемешку шли сюжеты об экстази и МФТП; в дальнейшем несколько учёных, включая Макканн и Рикорте, выражали точку зрения о том, что MDMA может приводить к паркинсонизму, а дополнительную поддержку мифу придала ошибочная публикация 2002 года в Science, впоследствии отозванная[29]:158; на самом деле для людей MDMA не обладает дофаминовой нейротоксичностью[⇨] и наоборот, есть данные о положительном его влиянии при болезни Паркинсона[⇨].
  • Единственная доза экстази приводит к необратимым повреждениям мозга — хотя этого воззрения придерживались некоторые исследователи-прогибиционисты, это всё же миф, связанный с обнаружением нейротоксичности очень больших доз MDMA на животных[14] и нашумевшей ошибочной публикацией в Science[29]:158(см., однако, раздел о нейротоксичности).
  • MDMA изначально считался подавителем аппетита — миф путает MDA, который действительно клинически испытывался с этой целью в 1949—1957 годах, и MDMA, хотя он действительно подавляет аппетит[⇨][14][327].
  • Экстази — афродизиак — происхождение связывают с большей открытостью и дружелюбностью людей под действием MDMA, однако достижение сексуального возбуждения и оргазма экстази, наоборот, затрудняет[⇨].
  • Экстази — наркотик для изнасилований[en] — под этим понимаются наркотики, делающие жертву беспомощной и доступной для насильника, однако экстази не вызывает таких эффектов[⇨], происхождение мифа неясно[14][328].
  • В таблетках экстази есть героин — происхождение связывают с широким размахом составов таблеток, однако использование героина в них было бы просто экономически невыгодно[⇨].
  • Экстази выедает дыры в мозгу — миф происходит от сюжета MTV, где демонстрировалась картинка ОФЭКТ-скана мозга женщины, много лет употреблявшей различные наркотики, на котором области пониженного кровотока были чёрными — дырами; при известном угнетении серотониновой системы нейронов мозгу от использования экстази, тем не менее, объём мозгового вещества, насколько известно, не меняется[⇨].
  • Экстази превращает мозг в хрящ — происхождение не ясно.

Примечания[править | править вики-текст]

  1. 1 2 3 4 Организация Объединённых Наций. Управление по наркотикам и преступности. Предупреждение употребления стимуляторов амфетаминового ряда среди молодых людей. Руководство по разработке политики и составлению программ = Preventing Amphetamine-Type Stimulant Use among Young People: a Policy and Programming Guide. — United Nations Publications, August 2007. — С. 7. — 31 с. — ISBN 978-92-1-4480297.
  2. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 Methylenedioxymethamphetamine (MDMA, ecstasy). Drugs and Human Performance Fact Sheets.. National Highway Traffic Safety Administration. Архивировано из первоисточника 31 мая 2012.
  3. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 Управление Организации Объединённых Наций по наркотикам и преступности. ЮНОДК, Всемирный доклад о наркотиках, 2012 год (2012). Проверено 9 августа 2013. Архивировано из первоисточника 13 августа 2013.
  4. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 Шелыгин К. В., Попов А. А. MDMA ("Экстази"): эффекты и последствия употребления (рус.) // Наркология. — 2007. — Т. 6, № 6. — С. 57—64. — ISSN 1682-8313.
  5. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 Parrott A. C. Human psychobiology of MDMA or 'Ecstasy': an overview of 25 years of empirical research (англ.) // Human psychopharmacology. — 2013. — Vol. 28, no. 4. — P. 289—307. — ISSN 1099-1077. — DOI:10.1002/hup.2318. — PMID 23881877.
  6. Greer, E. Using MDMA in psychotherapy (англ.) // Advances: Journal of the Institute for the Advancement of Health. — 1985. — Vol. 2, no. 2. — P. 57-59.
  7. Riedlinger J. The scheduling of MDMA: a Pharmacist's perspective // J. of Psychoactive Drugs. — 1985. — Т. 17, № 3. — С. 167-171.
  8. 1 2 3 4 5 6 Sessa B., Nutt D. Making a medicine out of MDMA (англ.) // The British journal of psychiatry : the journal of mental science. — 2015. — Vol. 206, no. 1. — P. 4—6. — ISSN 1472-1465. — DOI:10.1192/bjp.bp.114.152751. — PMID 25561485.
  9. 1 2 3 4 Patel R., Titheradge D. MDMA for the treatment of mood disorder: all talk no substance? (англ.) // Therapeutic advances in psychopharmacology. — 2015. — Vol. 5, no. 3. — P. 179—88. — DOI:10.1177/2045125315583786. — PMID 26199721.
  10. «Экстази» может помочь в борьбе с раком крови (рус.). Би-би-си (19 августа 2011). Проверено 29 августа 2011. Архивировано из первоисточника 4 февраля 2012.
  11. The origin of MDMA (ecstasy) revisited: the true story reconstructed from the original documents (англ.). Архивировано из первоисточника 26 августа 2011.
  12. Bernschneider-Reif S., Oxler F., Freudenmann R. W. The origin of MDMA ("ecstasy")—separating the facts from the myth (англ.) // Die Pharmazie. — 2006. — Vol. 61, no. 11. — P. 966—72. — PMID 17152992.
  13. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 Steven B. Karch. A Historical Review of MDMA (англ.) // The Open Forensic Science Journal. — 2011. — Vol. 4. — P. 20—24. Архивировано из первоисточника 7 апреля 2016.
  14. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 Julie Holland. Ecstasy: The Complete Guide: A Comprehensive Look at the Risks and Benefits. — Inner Traditions / Bear & Co, 2001. — 454 с. — ISBN 9780892818570.
  15. 1 2 3 Passie T., Benzenhöfer U. The History of MDMA as an Underground Drug in the United States, 1960-1979 (англ.) // Journal of psychoactive drugs. — 2016. — P. 1—9. — DOI:10.1080/02791072.2015.1128580. — PMID 26940772.
  16. 1 2 Benzenhöfer Udo, Passie Torsten. Rediscovering MDMA (ecstasy): the role of the American chemist Alexander T. Shulgin (англ.) // Addiction. — 2010. — Vol. 105, no. 8. — P. 1355—1361. — ISSN 1360-0443. — DOI:10.1111/j.1360-0443.2010.02948.x. — PMID 20653618.
  17. 1 2 Shulgin A., Shulgin A. MDMA в книге PiHKAL (англ.). Архивировано из первоисточника 26 августа 2011.
  18. Alexander T. Shulgin, David E. Nichols. Characterization of three new psychotomimetics (англ.) // The Psychopharmacology of Hallucinogens, Stillman, R. C. Willette, R. E. (Eds). — New York: Pergamon, 1978.
  19. Коллин М., Годфри Дж. Измененное состояние: история экстази и рейв-культуры, 2004, с. 36.
  20. Greer G.R., Tolbert R. The therapeutic use of MDMA. In Ecstasy: the clinical, pharmacological, and neurotoxicological effects of the drug MDMA. — Heidelberg: Springer, 1990.
  21. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 Meyer J. S. 3,4-methylenedioxymethamphetamine (MDMA): current perspectives (англ.) // Substance abuse and rehabilitation. — 2013. — Vol. 4. — P. 83—99. — ISSN 1179-8467. — DOI:10.2147/SAR.S37258. — PMID 24648791.
  22. Pentney A. R. An exploration of the history and controversies surrounding MDMA and MDA (англ.) // Journal of psychoactive drugs. — 2001. — Vol. 33, no. 3. — P. 213—21. — DOI:10.1080/02791072.2001.10400568. — PMID 11718314.
  23. 1 2 3 4 5 Parrott A. C. Is ecstasy MDMA? A review of the proportion of ecstasy tablets containing MDMA, their dosage levels, and the changing perceptions of purity (англ.) // Psychopharmacology. — 2004. — Vol. 173, no. 3-4. — P. 234—41. — DOI:10.1007/s00213-003-1712-7. — PMID 15007594.
  24. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 Bearn J., O'Brien M. "Addicted to Euphoria": The History, Clinical Presentation, and Management of Party Drug Misuse (англ.) // International review of neurobiology. — 2015. — Vol. 120. — P. 205—33. — DOI:10.1016/bs.irn.2015.02.005. — PMID 26070759.
  25. Summary & Review of «Ecstasy Rising» an ABC News Special Report (англ.) (апрель 2004). Архивировано из первоисточника 26 августа 2011.
  26. Коллин М., Годфри Дж. Измененное состояние: история экстази и рейв-культуры, 2004, с. 41.
  27. Коллин М., Годфри Дж. Измененное состояние: история экстази и рейв-культуры, 2004, с. 44—45.
  28. 1 2 3 4 5 6 7 Emerson A., Ponté L., Jerome L., Doblin R. History and future of the Multidisciplinary Association for Psychedelic Studies (MAPS) (англ.) // Journal of psychoactive drugs. — 2014. — Vol. 46, no. 1. — P. 27—36. — DOI:10.1080/02791072.2014.877321. — PMID 24830183.
  29. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 Freye E., Levy J.V. Pharmacology and Abuse of Cocaine, Amphetamines, Ecstasy and Related Designer Drugs: A comprehensive review on their mode of action, treatment of abuse and intoxication. — Springer Netherlands, 2009. — (Biomedical and Life Sciences). — ISBN 9789048124480.
  30. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 MAPS. INVESTIGATOR’S BROCHURE: 3,4-methylenedioxymethamphetamine (MDMA). — 7. — August 1, 2013.
  31. Коллин М., Годфри Дж. Измененное состояние: история экстази и рейв-культуры, 2004, с. 73—74.
  32. Коллин М., Годфри Дж. Измененное состояние: история экстази и рейв-культуры, 2004, с. 125.
  33. 1 2 3 Reid L. W., Elifson K. W., Sterk C. E. Hug drug or thug drug? Ecstasy use and aggressive behavior (англ.) // Violence and victims. — 2007. — Vol. 22, no. 1. — P. 104—19. — DOI:10.1891/vv-v22i1a007. — PMID 17390566.
  34. Коллин М., Годфри Дж. Измененное состояние: история экстази и рейв-культуры, 2004, с. 313—314.
  35. 1 2 Kelly B. C. Mediating MDMA-related harm: preloading and post-loading among Ecstasy-using youth (англ.) // Journal of psychoactive drugs. — 2009. — Vol. 41, no. 1. — P. 19—26. — DOI:10.1080/02791072.2009.10400671. — PMID 19455906.
  36. 1 2 3 4 5 6 Philip R. Kavanaugh, Tammy L. Anderson. Neoliberal Governance and the Homogenization of Substance Use and Risk in Night-time Leisure Scenes // British Journal of Criminology. — 2016. — DOI:10.1093/bjc/azv123.
  37. 1 2 3 4 5 House of Commons. Science and Technology Committee. Drug classification: making a hash of it? Fifth Report of Session 2005–06: Report, together with formal minutes, oral and written evidence. — London, 18 July 2006. — Отчёт английской парламентской комиссии о соответствии текущей классификации наркотиков их реальному вреду. — Архивировано из первоисточника 31 мая 2012.
  38. 1 2 3 Brunt T. M., Niesink R. J., van den Brink W. Impact of a transient instability of the ecstasy market on health concerns and drug use patterns in The Netherlands (англ.) // The International journal on drug policy. — 2012. — Vol. 23, no. 2. — P. 134—40. — ISSN 1873-4758. — DOI:10.1016/j.drugpo.2011.05.016. — PMID 21741814.
  39. Vogels N., Brunt T. M., Rigter S., van Dijk P., Vervaeke H., Niesink R. J. Content of ecstasy in the Netherlands: 1993-2008 (англ.) // Addiction (Abingdon, England). — 2009. — Vol. 104, no. 12. — P. 2057—66. — ISSN 1360-0443. — DOI:10.1111/j.1360-0443.2009.02707.x. — PMID 19804461.
  40. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 Cole J. C. MDMA and the "ecstasy paradigm" (англ.) // Journal of psychoactive drugs. — 2014. — Vol. 46, no. 1. — P. 44—56. — DOI:10.1080/02791072.2014.878148. — PMID 24830185.
  41. 1 2 3 4 5 Kahn D. E., Ferraro N., Benveniste R. J. 3 cases of primary intracranial hemorrhage associated with "Molly", a purified form of 3,4-methylenedioxymethamphetamine (MDMA) (англ.) // Journal of the neurological sciences. — 2012. — Vol. 323, no. 1-2. — P. 257—60. — ISSN 1878-5883. — DOI:10.1016/j.jns.2012.08.031. — PMID 22998806.
  42. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 Rick Doblin. Exaggerating MDMA's Risks to Justify A Prohibitionist Policy (англ.). MAPS (January 16, 2004). Проверено 16 февраля 2016. Архивировано из первоисточника 27 декабря 2015.
  43. Justin Smith The Values and Control of MDMA (англ.) // Contemporary Justice Review. — 2007. — Vol. 10, no. 3. — P. 297–306. — ISSN 1477–2248. — DOI:10.1080/10282580701526104.
  44. Коллин М., Годфри Дж. Измененное состояние: история экстази и рейв-культуры, 2004, с. 91.
  45. 1 2 MDMA / Ecstasy : Utopian Pharmacology (англ.). Проверено 21 февраля 2016. Архивировано из первоисточника 20 февраля 2016.
  46. Коллин М., Годфри Дж. Измененное состояние: история экстази и рейв-культуры, 2004, с. 12.
  47. 1 2 Коллин М., Годфри Дж. Измененное состояние: история экстази и рейв-культуры, 2004, с. 326—327.
  48. Коллин М., Годфри Дж. Измененное состояние: история экстази и рейв-культуры, 2004, с. 327.
  49. Коллин М., Годфри Дж. Измененное состояние: история экстази и рейв-культуры, 2004, с. 253—264.
  50. 1 2 Gibson Chris, Pagan Rebecca. Rave culture in Sydney, Australia: mapping youth spaces in media discourse (2006). Проверено 22 февраля 2016.
    Homan Shane. After the Law: the Phoenician Club, the Premier and the death of Anna Wood (1998). Проверено 22 февраля 2016.
  51. 1 2 Коллин М., Годфри Дж. Измененное состояние: история экстази и рейв-культуры, 2004, с. 336—343.
  52. Коллин М., Годфри Дж. Измененное состояние: история экстази и рейв-культуры, 2004, с. 337.
  53. 1 2 Коллин М., Годфри Дж. Измененное состояние: история экстази и рейв-культуры, 2004, с. 339.
  54. Коллин М., Годфри Дж. Измененное состояние: история экстази и рейв-культуры, 2004, с. 346—350.
  55. 1 2 3 4 5 6 7 Research On Ecstasy Is Clouded By Errors (англ.). New York Times (2 декабря 2003). Архивировано из первоисточника 26 августа 2011.
  56. McCann U. D., Szabo Z., Scheffel U., Dannals R. F., Ricaurte G. A. Positron emission tomographic evidence of toxic effect of MDMA ("Ecstasy") on brain serotonin neurons in human beings (англ.) // Lancet (London, England). — 1998. — Vol. 352, no. 9138. — P. 1433—7. — DOI:10.1016/S0140-6736(98)04329-3. — PMID 9807990.
  57. Dumit J. Your Brain on Ecstasy // Picturing Personhood: Brain Scans and Biomedical Identity. — Princeton University Press, 2004. — С. 148—150. — (In-formation series). — ISBN 9780691113982.
  58. George A. Ricaurte, Jie Yuan, George Hatzidimitriou, Branden J. Cord, Una D. McCann. Severe Dopaminergic Neurotoxicity in Primates After a Common Recreational Dose Regimen of MDMA («Ecstasy») (англ.) // Science. — 2002. — Vol. 297, no. 5590. — P. 2260—2263. — DOI:10.1126/science.1074501.
  59. Scientists Sharply Criticize Conclusions of New MDMA (Ecstasy) Report (англ.). MAPS. Архивировано из первоисточника 26 августа 2011.
  60. Mithoefer M., Jerome L., Doblin R. MDMA ("ecstasy") and neurotoxicity (англ.) // Science (New York, N.Y.). — 2003. — Vol. 300, no. 5625. — P. 1504—5; author reply 1504-5. — ISSN 1095-9203. — DOI:10.1126/science.300.5625.1504. — PMID 12791964.
  61. Ricaurte G. A., Yuan J., Hatzidimitriou G., Cord B. J., McCann U. D. Retraction. Paper on toxic party drug is pulled over vial mix-up (англ.) // Science. — 2003. — Vol. 301, no. 5639. — P. 1479. — PMID 12970544.
  62. Knight J. Agony for researchers as mix-up forces retraction of ecstasy study (англ.) // Nature. — 2003. — Vol. 425, no. 6954. — P. 109. — ISSN 1476-4687. — DOI:10.1038/425109a. — PMID 12968135.
  63. Scientists admit: we were wrong about 'E'. The Observer (6 сентября 2003). Архивировано из первоисточника 12 сентября 2014.
  64. Editorial. Ecstasy's after-effects (англ.) // Nature. — 2003. — Vol. 425, no. 6955. — P. 223. — ISSN 1476-4687. — DOI:10.1038/425223a. — PMID 13679872.
  65. Ecstasy Scandal Grows as Second Study Retracted (англ.). Drug War Chronicle (19 September 2003). Архивировано из первоисточника 26 августа 2011.
  66. Morris K. Concern over research reawakens ecstasy neurotoxicity debate (англ.) // The Lancet Neurology. — 2003. — Vol. 2, no. 11. — P. 650. — ISSN 1474-4422. — DOI:10.1016/S1474-4422(03)00570-2.
  67. A comprehensive list of newspapers that have covered the Ricaurte study story (англ.). MAPS. Архивировано из первоисточника 26 августа 2011.
  68. Ronald Bailey. The Agony of Ecstasy Research (англ.). Reason Magazine (3 декабря 2003). Архивировано из первоисточника 26 августа 2011.
  69. 1 2 3 4 5 Mithoefer M. C., Grob C. S., Brewerton T. D. Novel psychopharmacological therapies for psychiatric disorders: psilocybin and MDMA (англ.) // The lancet. Psychiatry. — 2016. — ISSN 2215-0374. — DOI:10.1016/S2215-0366(15)00576-3. — PMID 27067625.
  70. 1 2 3 Nutt D. J. Equasy—an overlooked addiction with implications for the current debate on drug harms (англ.) // Journal of psychopharmacology (Oxford, England). — 2009. — Vol. 23, no. 1. — P. 3—5. — DOI:10.1177/0269881108099672. — PMID 19158127.
  71. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 Kupferschmidt K. The dangerous professor (англ.) // Science (New York, N.Y.). — 2014. — Vol. 343, no. 6170. — P. 478—81. — ISSN 1095-9203. — DOI:10.1126/science.343.6170.478. — PMID 24482461.
  72. Minister 'backs adviser autonomy', BBC News (6 November 2009). Проверено 10 ноября 2009.
  73. Three more drugs advisers resign, BBC News (10 November 2009). Проверено 10 ноября 2009.
  74. 1 2 Nutt D. J., King L. A., Phillips L. D., Independent Scientific Committee on Drugs. Drug harms in the UK: a multicriteria decision analysis (англ.) // Lancet (London, England). — 2010. — Vol. 376, no. 9752. — P. 1558-65. — ISSN 1474-547X. — DOI:10.1016/S0140-6736(10)61462-6. — PMID 21036393.
  75. 1 2 3 van Amsterdam J., Nutt D., Phillips L., van den Brink W. European rating of drug harms (англ.) // Journal of psychopharmacology (Oxford, England). — 2015. — Vol. 29, no. 6. — P. 655—60. — ISSN 1461-7285. — DOI:10.1177/0269881115581980. — PMID 25922421.
  76. 1 2 3 Kupferschmidt K. Can ecstasy treat the agony of PTSD? (англ.) // Science (New York, N.Y.). — 2014. — Vol. 345, no. 6192. — P. 22—3. — ISSN 1095-9203. — DOI:10.1126/science.345.6192.22. — PMID 24994631.
  77. Hendy, Katherine M. {{{заглавие}}}. — PhD thesis of UC Berkeley, 2015.
  78. Израильских солдат будут лечить наркотиком экстази. Новости Vitaminov.net. Архивировано из первоисточника 26 августа 2011.
  79. Израильским солдатам пропишут экстази. Новости сайта города Владивостока. Архивировано из первоисточника 26 августа 2011.
  80. Parrott A. C. The potential dangers of using MDMA for psychotherapy (англ.) // Journal of psychoactive drugs. — 2014. — Vol. 46, no. 1. — P. 37—43. — DOI:10.1080/02791072.2014.873690. — PMID 24830184.
  81. Rick Doblin, George Greer, Julie Holland, Lisa Jerome, Michael C. Mithoefer A reconsideration and response to Parrott AC (2013) “Human psychobiology of MDMA or ‘Ecstasy’: an overview of 25 years of empirical research” (англ.) // Human Psychopharmacology: Clinical and Experimental. — 2014-03-01. — Vol. 29, no. 2. — P. 105-108. — ISSN 1099-1077. — DOI:10.1002/hup.2389.
  82. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 Advisory Council on the Misuse of Drugs. MDMA (‘ecstasy’): A review of its harms and classification under the Misuse of Drugs Act 1971. — Home Office of UK, 2009.
  83. 1 2 3 Huot P., Fox S. H., Brotchie J. M. Monoamine reuptake inhibitors in Parkinson's disease (англ.) // Parkinson's disease. — 2015. — Vol. 2015. — P. 609428. — DOI:10.1155/2015/609428. — PMID 25810948.
  84. Sotnikova T. D., Beaulieu J. M., Barak L. S., Wetsel W. C., Caron M. G., Gainetdinov R. R. Dopamine-independent locomotor actions of amphetamines in a novel acute mouse model of Parkinson disease (англ.) // PLoS biology. — 2005. — Vol. 3, no. 8. — P. e271. — ISSN 1545-7885. — DOI:10.1371/journal.pbio.0030271. — PMID 16050778.
  85. Wasik A. M., Gandy M. N., McIldowie M., Holder M. J., Chamba A., Challa A., Lewis K. D., Young S. P., Scheel-Toellner D., Dyer M. J., Barnes N. M., Piggott M. J., Gordon J. Enhancing the anti-lymphoma potential of 3,4-methylenedioxymethamphetamine ('ecstasy') through iterative chemical redesign: mechanisms and pathways to cell death (англ.) // Investigational new drugs. — 2012. — Vol. 30, no. 4. — P. 1471—83. — ISSN 1573-0646. — DOI:10.1007/s10637-011-9730-5. — PMID 21850491. Архивировано из первоисточника 31 мая 2012.
  86. Врачи будут лечить рак крови «исправленным» экстази. Архивировано из первоисточника 31 мая 2012.
  87. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 Michael White C. How MDMA's pharmacology and pharmacokinetics drive desired effects and harms (англ.) // Journal of clinical pharmacology. — 2014. — Vol. 54, no. 3. — P. 245—52. — ISSN 1552-4604. — DOI:10.1002/jcph.266. — PMID 24431106.
  88. Joseph J. Palamar, Marybec Griffin-Tomas, Danielle C. Ompad Illicit drug use among rave attendees in a nationally representative sample of US high school seniors (англ.) // Drug and Alcohol Dependence. — 2015. — Vol. 152. — P. 24—31. — ISSN 0376-8716. — DOI:10.1016/j.drugalcdep.2015.05.002.
    Miller Peter, Curtis Ashlee, Jenkinson Rebecca, Droste Nicolas, Bowe Steven J., Pennay Amy Drug use in Australian nightlife settings: estimation of prevalence and validity of self-report (англ.) // Addiction. — 2015. — Vol. 110, no. 11. — P. 1803—1810. — ISSN 1360-0443. — DOI:10.1111/add.13060.
    Van Havere T., Vanderplasschen W., Lammertyn J., Broekaert E., Bellis M. Drug use and nightlife: more than just dance music (англ.) // Substance abuse treatment, prevention, and policy. — 2011. — Vol. 6. — P. 18. — ISSN 1747-597X. — DOI:10.1186/1747-597X-6-18. — PMID 21794101.
    Lai Foon Yin, Thai Phong K., O'Brien Jake, Gartner Coral, Bruno Raimondo, Kele Benjamin, Ort Christoph, Prichard Jeremy, Kirkbride Paul, Hall Wayne, Carter Steve, Mueller Jochen F. Using quantitative wastewater analysis to measure daily usage of conventional and emerging illicit drugs at an annual music festival (англ.) // Drug and Alcohol Review. — 2013. — Vol. 32, no. 6. — P. 594—602. — ISSN 1465-3362. — DOI:10.1111/dar.12061.
    Van Havere T., Vanderplasschen W., Lammertyn J., Broekaert E., Bellis M. Drug use and nightlife: more than just dance music (англ.) // Substance abuse treatment, prevention, and policy. — 2011. — Vol. 6. — P. 18. — ISSN 1747-597X. — DOI:10.1186/1747-597X-6-18. — PMID 21794101.
    ter Bogt T. F. M., Engels R. C. "Partying" hard: party style, motives for and effects of MDMA use at rave parties (англ.) // Substance use & misuse. — 2005. — Vol. 40, no. 9-10. — P. 1479—502. — DOI:10.1081/JA-200066822. — PMID 16048829.
    Vento A. E., Martinotti G., Cinosi E., Lupi M., Acciavatti T., Carrus D., Santacroce R., Chillemi E., Bonifaci L., di Giannantonio M., Corazza O., Schifano F. Substance use in the club scene of Rome: a pilot study (англ.) // BioMed research international. — 2014. — P. 617546. — ISSN 2314-6141. — DOI:10.1155/2014/617546. — PMID 25243163.
    Reynaud-Maurupt C. and Cadet-Taïrou A. Psychoactive substances among electro party scene enthusiasts (англ.) // Tendances. — 2007. — Vol. 56. — P. 1—4.
    Léonie Chinet, Philippe Stéphan, Frank Zobel, Olivier Halfon Party drug use in techno nights: A field survey among French-speaking Swiss attendees (англ.) // Pharmacology Biochemistry and Behavior. — 2007. — Vol. 86, no. 2. — P. 284—289. — ISSN 0091-3057. — DOI:10.1016/j.pbb.2006.07.025.
    Soellner R. Club drug use in Germany (англ.) // Substance use & misuse. — 2005. — Vol. 40, no. 9-10. — P. 1279—93. — DOI:10.1081/JA-200066791. — PMID 16048817.
    Moore K., Dargan P. I., Wood D. M., Measham F. Do novel psychoactive substances displace established club drugs, supplement them or act as drugs of initiation? The relationship between mephedrone, ecstasy and cocaine (англ.) // European addiction research. — 2013. — Vol. 19, no. 5. — P. 276—82. — ISSN 1421-9891. — DOI:10.1159/000346678. — PMID 23615495.
  89. Sindicich, N. & Burns, L. Australian Trends in Ecstasy and related Drug Markets 2014. Findings from the Ecstasy and Related Drugs Reporting System (EDRS). — Sydney: National Drug and Alcohol Research Centre, UNSW Australia, 2015. — С. 24. — (Australian Drug Trends Series No. 136).
  90. 1 2 3 UNODC. World Drug Report 2015. — United Nations, 2015.Архивировано из первоисточника 15 февраля 2016.
  91. European Monitoring Centre for Drugs and Drug Addiction. European Drug Report 2014: Trends and developments. — Luxembourg: Publications Office of the European Union. — P. 42.
  92. Thomas K. V., Bijlsma L., Castiglioni S., Covaci A., Emke E., Grabic R., Hernández F., Karolak S., Kasprzyk-Hordern B., Lindberg R. H., Lopez de Alda M., Meierjohann A., Ort C., Pico Y., Quintana J. B., Reid M., Rieckermann J., Terzic S., van Nuijs A. L., de Voogt P. Comparing illicit drug use in 19 European cities through sewage analysis (англ.) // The Science of the total environment. — 2012. — Vol. 432. — P. 432—9. — ISSN 1879-1026. — DOI:10.1016/j.scitotenv.2012.06.069. — PMID 22836098.
  93. 1 2 3 Gallup Organization. Youth Attitudes on Drugs: Analytical Report (англ.). Flash Eurobarometer series No. 330. Luxembourg, European Commission (July 2011). Проверено 15 февраля 2016. Архивировано из первоисточника 9 апреля 2015.
  94. 1 2 Johnston, L. D., O’Malley, P. M., Miech, R. A., Bachman, J. G., & Schulenberg, J. E. Monitoring the Future national survey results on drug use, 1975-2015 : Overview, key findings on adolescent drug use. — Ann Arbor: Institute for Social Research, The University of Michigan, 2016. — С. 35—36.
  95. 1 2 3 UNODC. World Drug Report 2010. — United Nations, 2010. — ISBN 9789211482560.
  96. UNODC. World Drug Report 2009. — United Nations, 2009. — С. 115. — 306 с. — ISBN 9789211482409.
  97. Вышинский К.В., Павловская Н.И., Збарская И.А., Кошкина Е.А., Антонова О.И. Особенности употребления психоактивных веществ среди населения отдельных регионов России (рус.) // Наркология. — 2010. — Т. 9. — С. 16—24. — ISSN 1682-8313.
  98. American Psychiatric Association. Diagnostic and Statistical Manual of Mental Disorders. — Washington, DC: American Psychiatric Association, 2000.
  99. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 Carvalho M., Carmo H., Costa V. M., Capela J. P., Pontes H., Remião F., Carvalho F., de Lourdes Bastos M. Toxicity of amphetamines: an update (англ.) // Archives of toxicology. — 2012. — Vol. 86, no. 8. — P. 1167—231. — ISSN 1432-0738. — DOI:10.1007/s00204-012-0815-5. — PMID 22392347.
  100. 1 2 3 4 5 6 7 8 Freudenmann R. W., Spitzer M. The Neuropsychopharmacology and Toxicology of 3,4-methylenedioxy-N-ethyl-amphetamine (MDEA) (англ.) // CNS drug reviews. — 2004. — Vol. 10, no. 2. — P. 89—116. — PMID 15179441.
  101. 1 2 Decision to place MDMA into Schedule I. Commission on Narcotic Drugs (11 February 1986).
  102. Саламатов В. Вредные привычки и зависимости. Нервно-психическое здоровье. — ЛитРес, 2015. — С. 35. — ISBN 9785457834125.
  103. Controlled Drugs and Substances Act (англ.). Проверено 27 января 2016.
  104. Tabelle delle sostanze stupefacenti e psicotrope (итал.). Ministero della Salute. Проверено 27 января 2016.
  105. § 58. // THE EXPERT ADVISORY COMMITTEE ON DRUGS (EACD) ADVICE TO THE MINISTER ON: 3,4-METHYLENEDIOXYMETHAMPHETAMINE (MDMA). — New Zealand, 2004.
  106. Soellner R. Club drug use in Germany (англ.) // Substance use & misuse. — 2005. — Vol. 40, no. 9-10. — P. 1279—93. — DOI:10.1081/JA-200066791. — PMID 16048817.
  107. 1 2 3 4 Soudijn M.R.J., Vijlbrief M.F.J. The production of ecstasy in the Netherlands // Routledge Handbook of Criminology / Ed. by Smith C.J., Zhang S.X., Barberet R. — Taylor& Francis, 2011. — С. 248—259. — (Routledge International Handbooks). — ISBN 9781135193850.
  108. Постановление от 1 октября 2012 г. № 1002 об утверждении значительного, крупного и особо крупного размеров наркотических средств и психотропных веществ. ФСКН.
  109. 1 2 3 4 5 Methylenedioxymethamphetamine (MDMA or 'Ecstasy') drug profile (англ.). European Monitoring Centre for Drugs and Drug Addiction. Проверено 27 января 2016. Архивировано из первоисточника 1 января 2016.
  110. Постановление Правительства РФ от 30 июня 1998 г. N 681 «Об утверждении перечня наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров, подлежащих контролю в Российской Федерации» (рус.). Проверено 15 ноября 2009. Архивировано из первоисточника 29 января 2012.
  111. Abi Daruvalla. Dutch ravers can mellow out as official tests make Ecstasy 'safe' (англ.). Independent (21 September 2015). Проверено 27 ноября 2015.
  112. MDMA-Assisted Psychotherapy (англ.). MAPS. Проверено 16 февраля 2016.
  113. MDMA Scientific Literature, Government Hearings, and Archive (англ.). MAPS. Проверено 16 февраля 2016.
  114. Война с наркотиками. Доклад Глобальной комиссии по вопросам наркополитики. Глобальная комиссия по вопросам наркополитики (июнь 2011). Проверено 10 сентября 2014.
  115. Rapport Drugs in Lijsten (нид.). Rijksoverheid.nl (27 июня 2011).
  116. Committee: the current system of the Opium Act does not have to be changed (англ.) (24 June 2011). — «As regards MDMA, better known as XTC, the committee concludes that investigations show that damage to the health of the individual in the long term is less serious than was initially assumed. But the extent of the illegal production and involvement of organised crime leads to damage to society, including damage to the image of the Netherlands abroad. This argues in favour of maintaining MDMA on List I.»  Проверено 29 августа 2012.
  117. 1 2 3 4 5 6 DEA. MDMA (3,4-Methylenedioxymethamphetamine) (англ.) // 2015 National Drug Treat Assessment Summary. DEA-DCT-DIR-008-16. — October 2015. — P. 85—88. Архивировано из первоисточника 21 апреля 2016.
  118. Milhazes N., Martins P., Uriarte E., Garrido J., Calheiros R., Marques M. P., Borges F. Electrochemical and spectroscopic characterisation of amphetamine-like drugs: application to the screening of 3,4-methylenedioxymethamphetamine (MDMA) and its synthetic precursors (англ.) // Analytica chimica acta. — 2007. — Vol. 596, no. 2. — P. 231—41. — ISSN 1873-4324. — DOI:10.1016/j.aca.2007.06.027. — PMID 17631101.
  119. Milhazes N., Cunha-Oliveira T., Martins P., Garrido J., Oliveira C., Rego A. C., Borges F. Synthesis and cytotoxic profile of 3,4-methylenedioxymethamphetamine ("ecstasy") and its metabolites on undifferentiated PC12 cells: A putative structure-toxicity relationship (англ.) // Chemical research in toxicology. — 2006. — Vol. 19, no. 10. — P. 1294—304. — DOI:10.1021/tx060123i. — PMID 17040098.
  120. Baxter, Ellen W.; Reitz, Allen B. Reductive aminations of carbonyl compounds with borohydride and borane reducing agents // Organic Reactions. — New Jersey, United States: Hoboken, 2002. — С. 59.
  121. Gimeno P., Besacier F., Bottex M., Dujourdy L., Chaudron-Thozet H. A study of impurities in intermediates and 3,4-methylenedioxymethamphetamine (MDMA) samples produced via reductive amination routes (англ.) // Forensic science international. — 2005. — Vol. 155, no. 2-3. — P. 141—57. — DOI:10.1016/j.forsciint.2004.11.013. — PMID 16226151.
  122. 1 2 3 4 5 Recommended methods for the identification and analysis of amphetamine, methamphetamine, and their ring-substituted analogues in seized materials : manual for use by national drug testing laboratories. — United Nations Office on Drugs and Crime. Laboratory and Scientific Section, 2006. — P. 14-16. — 77 p. — ISBN 92-1-148208-9.
  123. § 6. // THE EXPERT ADVISORY COMMITTEE ON DRUGS (EACD) ADVICE TO THE MINISTER ON: 3,4-METHYLENEDIOXYMETHAMPHETAMINE (MDMA). — New Zealand, 2004.
  124. 1 2 3 4 5 Shulgin A. T. The background and chemistry of MDMA (англ.) // Journal of psychoactive drugs. — 1986. — Vol. 18, no. 4. — P. 291—304. — DOI:10.1080/02791072.1986.10472361. — PMID 2880943.
  125. Pal R., Megharaj M., Kirkbride K. P., Heinrich T., Naidu R. Biotic and abiotic degradation of illicit drugs, their precursor, and by-products in soil (англ.) // Chemosphere. — 2011. — Vol. 85, no. 6. — P. 1002—9. — ISSN 1879-1298. — DOI:10.1016/j.chemosphere.2011.06.102. — PMID 21777940.
  126. MAPS. 4.6 MDMA Stability (англ.). PROTOCOL MT-1 IND #63-384. A Phase 1 Placebo-Controlled, Double-Blind Crossover Study to Assess Psychological Effects of MDMA when Administered to Healthy Volunteers (December 2, 2009). Проверено 8 апреля 2016.
  127. Clinical Management of Poisoning and Drug Overdose / Ed. by Haddad, L.M. — 3rd Edition. — Philadelphia, PA.: Saunders, 1998. — P. 577.
  128. 1 2 3 Bardia Jamali, Meshkat Torkamanian, Nima Badri, Behjat Sheikholeslami, Yalda Hosseinzadeh Ardakani, Mohammad-Reza Rouini. Chapter 47 - Assays for MDMA and Its Metabolites // Neuropathology of Drug Addictions and Substance Misuse / Ed. by Preedy V.R. — San Diego: Academic Press, 2016. — Т. 2. — С. 503—512. — ISBN 978-0-12-800212-4. — DOI:10.1016/B978-0-12-800212-4.00047-9
  129. Lunn G; HPLC and CE Methods for Pharmaceutical Analysis. CD-ROM. New York, NY: John Wiley & Sons (2000)
  130. The Merck Index - An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals / Ed. by O'Neil, M.J. — Whitehouse Station, NJ: Merck and Co., Inc., 2006. — P. 996.
  131. Kolbrich E. A., Goodwin R. S., Gorelick D. A., Hayes R. J., Stein E. A., Huestis M. A. Plasma pharmacokinetics of 3,4-methylenedioxymethamphetamine after controlled oral administration to young adults (англ.) // Therapeutic drug monitoring. — 2008. — Vol. 30, no. 3. — P. 320—32. — DOI:10.1097/FTD.0b013e3181684fa0. — PMID 18520604.
  132. 1 2 3 4 Kamilar-Britt P., Bedi G. The prosocial effects of 3,4-methylenedioxymethamphetamine (MDMA): Controlled studies in humans and laboratory animals (англ.) // Neuroscience and biobehavioral reviews. — 2015. — Vol. 57. — P. 433—46. — ISSN 1873-7528. — DOI:10.1016/j.neubiorev.2015.08.016. — PMID 26408071.
  133. 1 2 David Yew. eMedicine — Toxicity, MDMA (англ.). Архивировано из первоисточника 26 августа 2011.
  134. 1 2 3 Singer L. T., Moore D. G., Min M. O., Goodwin J., Turner J. J., Fulton S., Parrott A. C. Motor delays in MDMA (ecstasy) exposed infants persist to 2 years (англ.) // Neurotoxicology and teratology. — 2016. — ISSN 1872-9738. — DOI:10.1016/j.ntt.2016.01.003. — PMID 26806601.
  135. 1 2 3 Olive M.F., Triggle D.J. Designer Drugs. — Facts On File, Incorporated, 2009. — С. 32. — (Drugs: the Straight Facts Series). — ISBN 9781438102023.
  136. 1 2 Raymond Marquis, Céline Weyermann, Céline Delaporte, Pierre Esseiva, Laura Aalberg, Fabrice Besacier, Joseph S. Bozenko Jr., Rainer Dahlenburg, Carola Kopper, Frantisek Zrcek. Drug intelligence based on MDMA tablets data: 2. Physical characteristics profiling (англ.) // Forensic Science International. — 2008. — Vol. 178, no. 1. — P. 34—39. — ISSN 0379-0738. — DOI:10.1016/j.forsciint.2008.01.014.
  137. 1 2 Ecstasy or MDMA: Drug fact sheet (англ.). DEA. Проверено 15 февраля 2016. Архивировано из первоисточника 25 сентября 2015.
  138. Céline Weyermann, Raymond Marquis, Céline Delaporte, Pierre Esseiva, Eric Lock, Laura Aalberg, Joseph S. Bozenko Jr., Susanne Dieckmann, Laurence Dujourdy, Frantisek Zrcek Drug intelligence based on MDMA tablets data: I. Organic impurities profiling (англ.) // Forensic Science International. — 2008. — Vol. 177, no. 1. — P. 11—16. — ISSN 0379-0738. — DOI:10.1016/j.forsciint.2007.10.001.
  139. Jorge Camargo, Pierre Esseiva, Fabio González, Julien Wist, Luc Patiny Monitoring of illicit pill distribution networks using an image collection exploration framework (англ.) // Forensic Science International. — 2012. — Vol. 223, no. 1–3. — P. 298—305. — ISSN 0379-0738. — DOI:10.1016/j.forsciint.2012.10.004.
  140. Natasha Stojanovska, Shanlin Fu, Mark Tahtouh, Tamsin Kelly, Alison Beavis, K. Paul Kirkbride A review of impurity profiling and synthetic route of manufacture of methylamphetamine, 3,4-methylenedioxymethylamphetamine, amphetamine, dimethylamphetamine and p-methoxyamphetamine (англ.) // Forensic Science International. — 2013. — Vol. 224, no. 1–3. —