Эллаговая кислота

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Эллаговая кислота
Ellagic acid.svg
Ellagic acid 3D ball.png
Общие
Систематическое наименование
2,3,7,8-тетрагидрокси[1]бензопирано[5,4,3-cde][1]бензопиран-5,10-дион
Хим. формула C₁₄H₆O₈
Физические свойства
Молярная масса 302,193 г/моль
Плотность 1,667 г/см³
Термические свойства
Т. плав. 450 ℃ (с разложением)
Химические свойства
Растворимость в воде <0,1 г/100 мл
Растворимость в 1 M NaOH 1 г/100 мл
Классификация
Номер CAS 476-66-4
PubChem 5281855
ChemSpider 4445149
Номер EINECS 207-508-3
ChEBI 4775
DrugBank DB08846
C1=C2C3=C(C(=C1O)O)OC(=O)C4=CC(=C(C(=C43)OC2=O)O)O
1S/C14H6O8/c15-5-1-3-7-8-4(14(20)22-11(7)9(5)17)2-6(16)10(18)12(8)21-13(3)19/h1-2,15-18H
Безопасность
R-фразы R36/37/38
S-фразы S26, S37
H-фразы H315, H319, H335
P-фразы P261, P305+P351+P338, P302+P352, P321, P405, P501
Пиктограммы СГС Пиктограмма "Восклицательный знак" согласованной на глобальном уровне системы классификации и маркировки химических веществ (СГС)
Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное.

Элла́говая кислота — дилактон гексагидроксидифеновой кислоты, относится к низкомолекулярным фенольным соединениям, принадлежит к фенолкарбоновым кислотам. В связанном виде является компонентом эллаготанинов — дубильных веществ гидролизуемой группы.

Распространение[править | править вики-текст]

Встречается более чем в 700 видах высших растений. Практически не встречается в отделах Хвойные и Папоротникообразные, в классе Однодольные. Присутствие в растениях может иметь таксономическое значение, к примеру, в семействе Розоцветные содержится только в растениях подсемейства Розовые.

Возможными растительными источниками получения могут быть растения рода ольха, берёза, грецкий орех, каштан, дуб.

Получение и биосинтез[править | править вики-текст]

Метиловый эфир галловой кислоты в растворе аммиака самоокисляется до гексагидроксидифеновой кислоты, которая в результате внутримолекулярной переэтерификации превращается в эллаговую кислоту[1].

Образование эллаговой кислоты из метилового эфира галловой кислоты в растворе аммиака

В природе эллаговая кислота аналогичным образом синтезируется из танина корилагинаruen.

Биологические свойства и применение[править | править вики-текст]

Имеет широкий спектр биологической активности — проявляет гипотензивное, кардиопротекторное, кровоостанавливающее, антиоксидантное, противовоспалительное, анти-ВИЧ, противоопухолевое, антимутагенное, ферментингибиторное действие.

В индивидуальном состоянии характеризуется низкой растворимостью в обычных растворителях и даже в таких универсальных, как пиридин и диметилсульфоксид, что в некоторой мере мешает её применению в медицине, однако предложены способы получения её водорастворимых производных (образование солей со щелочами, аминокислотами и др.)

На основе эллаговой кислоты и её производных разработаны косметические средства для наружного применения с отбеливающим и фотопротекторным действием[2].

Литература[править | править вики-текст]

  • Хворост О. П., Малый В. В., Сербин А. Г., Яковлева Л. В. Эллаговая кислота, распространённость в растительном мире и аспекты биологического действия // Провизор. — 1998. — №22. — С. 36-37.

Примечания[править | править вики-текст]

  1. Луис Физер, Мэри Физер. Органическая химия. Углубленный курс = Advanced organic chemistry / Под ред. Н. С. Вульфсона. — М.: Химия, 1966. — Т. 2. — С. 347. — 15 000 экз.
  2. Эллаговая кислота, распространенность в растительном мире и аспекты биологического действия