Эстония впервые приняла участие в Олимпийских играх в 1920 году в Антверпене. В 1940 году Эстония была присоединена к Советскому Союзу, и эстонские спортсмены в период с 1952 по 1988 года выступали на Олимпийских играх за команду СССР. В 1980 году олимпийские соревнования по парусному спорту прошли в Таллине. После распада Советского Союза и возобновления в 1991 году Эстонией независимости, на Олимпийских играх вновь начала выступать самостоятельная эстонская команда.
За время выступления на Олимпийских играх в качестве самостоятельной команды эстонские спортсмены завоевали 45 олимпийских медалей: 14 золотых, 12 серебряных и 19 бронзовых. Из них 36 медалей (10 золотых, 9 серебряных, 17 бронзовых) были завоёваны на летних Олимпийских играх и 9 медалей (4 золотых, 3 серебряных, 2 бронзовых) — на зимних. Больше всего медалей эстонцы завоевали в соревнованиях по борьбе и тяжёлой атлетике.