Этилацетат

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Этилацетат
Ethyl-acetate-2D-skeletal.png
Этилацетат
Общие
Хим. формула

C4H8O2

Физические свойства
Молярная масса

88,11 г/моль

Плотность

0,902 г/см³

Поверхностное натяжение

25,13±0,01 мН/м[1], 23,39±0,01 мН/м[1], 20,49±0,01 мН/м[1], 17,58±0,01 мН/м[1] и 14,68±0,01 мН/м[1]

Динамическая вязкость

0,578±0,001 мПа·с[2], 0,423±0,001 мПа·с[2], 0,325±0,001 мПа·с[2] и 0,259±0,001 мПа·с[2]

Энергия ионизации

10,01±0,01 эВ[3]

Термические свойства
Т. плав.

-84 °C

Т. кип.

77 °C

Т. всп.

24±1 °F[3] и -4±1 °C[4]

Пр. взрв.

2±1 об.%[3] и 2±0,1 об.%[4]

Давление пара

73±1 мм рт. ст.[3], 10±1 кПа[5], 12,6±0,1 кПа[6] и 100±1 кПа[5]

Оптические свойства
Показатель преломления

1,3720

Структура
Дипольный момент

1,78±0,09 Д[7]

Классификация
Рег. номер CAS

141-78-6

PubChem
Рег. номер EINECS

205-500-4

SMILES
InChI
Кодекс Алиментариус

E1504

RTECS

AH5425000

ChEBI

27750

ChemSpider
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.
3D модель молекулы этилацетата

Этилацетат (этиловый эфир уксусной кислоты) СН3-СОО-CH2-CH3 — бесцветная летучая жидкость с резким запахом.

Получение[править | править вики-текст]

Этилацетат образуется при прямом взаимодействии этанола с уксусной кислотой:

Лабораторный метод получения этилацетата заключается в ацетилировании этилового спирта хлористым ацетилом или уксусным ангидридом:

К промышленным способам синтеза этилацетата относятся:

  1. Перегонка смеси этилового спирта, уксусной и серной кислот.
  2. Обработке этилового спирта кетеном.
  3. По реакции Тищенко из ацетальдегида при 0-5 °C в присутствии каталитических количеств алкоголята алюминия:

Физические свойства[править | править вики-текст]

Бесцветная подвижная жидкость с резким запахом эфира. Молярная масса 88,11 г/моль, температура плавления −83,6 °C, температура кипения 77,1 °C, плотность 0,9001 г/см³, n204 1,3724. Растворяется в воде 12 % (по массе), в этаноле, диэтиловым эфире, бензоле, хлороформе; образует двойные азеотропные смеси с водой (т. кип. 70,4 °C, содержание воды 8,2 % по массе), этанолом (71,8; 30,8), метанолом (62,25; 44,0), изопропанолом (75,3; 21,0), CCl4 (74,7; 57), циклогексаном (72,8; 54,0) и тройную азеотропную смесь Э.: вода: этанол (т. кип. 70,3 °C, содержание соотв. 83,2, 7,8 и 9 % по массе). [8]

Применение[править | править вики-текст]

Этилацетат широко используется как растворитель, из-за низкой стоимости и малой токсичности, а также приемлемого запаха. В частности, как растворитель нитратов целлюлозы, ацетилцеллюлозы, жиров, восков, для чистки печатных плат, в смеси со спиртом — растворитель в производстве искусственной кожи. Годовое мировое производство в 1986 году составляло 450—500 тысяч тонн. Мировое производство этилацетата на 2014 год составляет около 3,5 млн. тонн в год.

Один из самых популярных ядов, применяемых в энтомологических морилках для умерщвления насекомых. Насекомые после умерщвления в его парах гораздо мягче и податливее в препарировании, чем после умерщвления в парах хлороформа.

Применяется как компонент фруктовых эссенций. Зарегистрирован в качестве пищевой добавки E1504.

Лабораторное применение[править | править вики-текст]

Этилацетат часто используется для экстракции, а также для колоночной и тонкослойной хроматографии. Редко в качестве растворителя для проведения реакций из-за склонности к гидролизу и переэтерефикации.

Используется для получения ацетоуксусного эфира[9]:

Очистка и сушка[править | править вики-текст]

Продажный этилацетат обычно содержит воду, спирт и уксусную кислоту. Для удаления этих примесей его промывают равным объёмом 5%-го карбоната натрия, сушат хлоридом кальция и перегоняют. При более высоких требованиях к содержанию воды несколько раз (порциями) добавляют фосфорный ангидрид, фильтруют и перегоняют, защищая от влаги. С помощью молекулярного сита 4А содержание воды в этилацетате можно снизить до 0,003 %.

Безопасность[править | править вики-текст]

ЛД50 для крыс составляет 11,6 г/кг, показывая низкую токсичность. Пары этилацетата раздражают слизистые оболочки глаз и дыхательных путей, при действии на кожу вызывают дерматиты и экземы. ПДК в воздухе рабочей зоны 200 мг/м³. ПДК в атмосферном воздухе населенных мест 0,1 мг/м³[10].

Температура вспышки — 2 °C, температура самовоспламенения — 400 °C, концентрационные пределы взрыва паров в воздухе 2,1-16,8 % (по объему).

Безопасность при транспортировке. В соответствии с ДОПОГ (ADR) класс опасности 3, код по реестру ООН 1173.

Примечания[править | править вики-текст]

  1. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 CRC Handbook of Chemistry and Physics / W. M. Haynes — 95 — Boca Raton: CRC Press, 2014. — P. 6–183. — ISBN 978-1-4822-0868-9
  2. 1 2 3 4 5 6 7 8 CRC Handbook of Chemistry and Physics / W. M. Haynes — 95 — Boca Raton: CRC Press, 2014. — P. 6–232. — ISBN 978-1-4822-0868-9
  3. 1 2 3 4 5 6 7 8 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0260.html
  4. 1 2 3 4 CRC Handbook of Chemistry and Physics / W. M. Haynes — 95 — Boca Raton: CRC Press, 2014. — P. 16–22. — ISBN 978-1-4822-0868-9
  5. 1 2 3 4 CRC Handbook of Chemistry and Physics / W. M. Haynes — 95 — Boca Raton: CRC Press, 2014. — P. 6–99. — ISBN 978-1-4822-0868-9
  6. 1 2 CRC Handbook of Chemistry and Physics / W. M. Haynes — 95 — Boca Raton: CRC Press, 2014. — P. 15–17. — ISBN 978-1-4822-0868-9
  7. 1 2 CRC Handbook of Chemistry and Physics / W. M. Haynes — 95 — Boca Raton: CRC Press, 2014. — P. 9–56. — ISBN 978-1-4822-0868-9
  8. Химическая энциклопедия, Москва 1998, стр. 494
  9. Органикум. Том 2. Москва, Мир, 1992, стр. 180
  10. Предельно допустимые концентрации (ПДК) загрязняющих веществ в атмосферном воздухе населенных мест