Этиленгликоль

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Этиленгликоль
Ethylene glycol.svg
Этиленгликоль
Общие
Систематическое
наименование

этандиол-1,2

Традиционные названия

гликоль,
этиленгликоль,
1,2-диоксиэтан,
1,2-этандиол

Хим. формула

C2H6O2

Рац. формула

C2H4(OH)2

Физические свойства
Состояние

бесцветная жидкость

Молярная масса

62,068 г/моль

Плотность

1,113 г/см³

Термические свойства
Т. плав.

−12,9 °C

Т. кип.

197,3 °C

Т. всп.

111 °C

Пр. взрв.

3,2±0,1 об.%[1]

Давление пара

0,06±0,01 мм.рт.ст.[1]

Химические свойства
pKa

15,1±0,1[2]

Оптические свойства
Показатель преломления

1,4318

Классификация
Рег. номер CAS

107-21-1

PubChem
Рег. номер EINECS

203-473-3

SMILES
InChI
RTECS

KW2975000

ChEBI

30742

ChemSpider
Безопасность
ПДК

5 мг/м3

ЛД50

4700 мг/кг (крысы, перорально)

Токсичность

умеренно токсичен
Hazard X.svg Hazard F.svg

R-фразы

R22

H-фразы

H302

P-фразы

P264, P270, P301+P312, P330, P501

Пиктограммы СГС

Пиктограмма "Восклицательный знак" согласованной на глобальном уровне системы классификации и маркировки химических веществ (СГС)

NFPA 704
NFPA 704.svg
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Этиленглико́ль (гликоль; 1,2-диоксиэтан; этандиол-1,2), HO—CH2—CH2—OH — двухатомный спирт, простейший представитель полиолов (многоатомных спиртов). В очищенном виде представляет собой прозрачную бесцветную жидкость слегка маслянистой консистенции. Не имеет запаха и обладает сладковатым вкусом. Токсичен. Попадание этиленгликоля или его растворов в организм человека может привести к необратимым изменениям в организме и к летальному исходу.[3]

История открытий и производства[править | править код]

Этиленгликоль впервые был получен в 1859 году французским химиком Вюрцем из диацетата этиленгликоля омылением гидроксидом калия и в 1860-м гидратацией этиленоксида. Он не находил широкого применения до Первой мировой войны, когда в Германии его стали получать из дихлорэтана для использования в качестве замены глицерина при производстве взрывчатых веществ. В США полупромышленное производство начато в 1917 году через этиленхлоргидрин. Первое крупномасштабное производство начато с возведением завода в 1925 году около Саут Чарлстона (Западная Вирджиния, США) компанией «Carbide and Carbon Chemicals Co.» (англ.). К 1929 году этиленгликоль использовался практически всеми производителями динамита.

В 1937 компания Carbide начала первое крупномасштабное производство, основанное на газофазном окислении этилена до этиленоксида. Монополия компании Carbide на данный процесс продолжалась до 1953 года.

Получение[править | править код]

В промышленности этиленгликоль получают путём гидратации оксида этилена при 10 атм и 190—200°С или при 1 атм и 50—100°С в присутствии 0,1—0,5 % серной или ортофосфорной кислоты, достигая 90 % выхода. Побочными продуктами при этом являются диэтиленгликоль, триэтиленгликоль и незначительное количество высших полимергомологов этиленгликоля.

Применение[править | править код]

Благодаря своей дешевизне этиленгликоль нашёл широкое применение в технике.

  • Как компонент автомобильных антифризов и тормозных жидкостей, что составляет 60 % его потребления. Смесь 60 % этиленгликоля и 40 % воды замерзает при −49 °С. Коррозионно активен, поэтому применяется с ингибиторами коррозии;
  • Используется как теплоноситель с содержанием не более 50 % в системах отопления (частные дома в основном)
  • В качестве теплоносителя в виде раствора в автомобилях, в системах жидкостного охлаждения компьютеров;
  • В производстве целлофана, полиуретанов и ряда других полимеров. Это второе основное применение;
  • Как растворитель красящих веществ;
  • В органическом синтезе:
Ethylene glycol protecting group.png

1,3-диоксоланы могут быть получены также при реакции этиленгликоля с карбонильными соединениями в присутствии триметилхлорсилана[4] или комплекса диметилсульфат-ДМФА[5] 1,3-диоксалана устойчивы к действию нуклеофилов и оснований. Легко регенерируют исходное карбонильное соединение в присутствии кислоты и воды.

  • Как компонент жидкости «И», используемой для предотвращения обводнения авиационных топлив.
  • В качестве криопротектора
  • Для поглощения воды, для предотвращения образования гидрата метана (ингибитор гидратообразования), который забивает трубопроводы при добыче газа в открытом море. На наземных станциях его регенерируют путём осушения и удаления солей.
  • Этиленгликоль является исходным сырьём для производства взрывчатого вещества нитрогликоля.

Этиленгликоль также применяется:

Очистка и осушение[править | править код]

Осушается молекулярным ситом 4А, полуводным сульфатом кальция, сульфатом натрия, Mg+I2, фракционной перегонкой под пониженным давлением, азеотропной отгонкой с бензолом. Чистота полученного продукта легко определяется по плотности.

Таблица плотности водных растворов этиленгликоля, 20°С

Концентрация % 30 35 40 45 50 55 60
Плотность, г/мл 1,050 1,058 1,067 1,074 1,082 1,090 1,098

Меры безопасности[править | править код]

Этиленгликоль — горючее вещество. Температура вспышки паров 120 °C. Температура самовоспламенения 380 °C. Температурные пределы воспламенения паров в воздухе, °С: нижний — 112, верхний — 124. Пределы воспламенения паров в воздухе от нижнего до верхнего, 3,8- 6,4 % (по объему).

Этиленгликоль токсичен. По степени воздействия на организм относится к веществам 3-го класса опасности.

Летальная доза при однократном пероральном употреблении составляет 100—300 мл этиленгликоля (1,5-5мл на 1 кг массы тела)[6]. Имеет относительно низкую летучесть при нормальной температуре, пары обладают не столь высокой токсичностью и представляют опасность лишь при хроническом вдыхании. Определённую опасность представляют туманы, однако при их вдыхании об опасности сигнализируют раздражение и кашель. Противоядием при отравлении этиленгликолем являются этанол и 4-метилпиразол[7].

В организме метаболизируется путём окисления до альдегида гликолевой кислоты и далее до гликолевой кислоты, которая затем распадается до муравьиной кислоты и диоксида углерода. Также он частично окисляется до щавелевой кислоты, которая вызывает повреждения почечной ткани. Этиленгликоль и его метаболиты выводятся из организма с мочой[8].

См. также[править | править код]

Примечания[править | править код]

  1. 1 2 3 4 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0272.html
  2. 1 2 P. Ballinger, Long F. A. Acid Ionization Constants of Alcohols. II. Acidities of Some Substituted Methanols and Related Compounds 1,2 // J. Am. Chem. Soc. / P. J. StangAmerican Chemical Society, 1960. — Vol. 82, Iss. 4. — P. 795–798. — ISSN 0002-7863; 1520-5126; 1943-2984doi:10.1021/JA01489A008
  3. Monograph on the Potential Human Reproductive and Developmental Effects of Ethylene Glycol
  4. SYNTHESIS 1983, No 3,pp 203—205
  5. Liebigs Annalen Chemie 1979, pp 1362—1369
  6. Medline.Ru — Отравления этиленгликолем и его эфирами
  7. Flomenbaum, Goldfrank et al. Goldfrank's Toxicologic Emergencies. 8th Edition. — McGraw Hill, 2006. — С. 1460, 1465. — 2170 с. — ISBN 0071437630.
  8. В. Ф. Крамаренко. Токсикологическая химия. — К.: Выща шк., 1989. — 447 с. — 6 000 экз. — ISBN 5-11-000148-0.

Ссылки[править | править код]