Яблочная кислота

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Яблочная кислота
Äpfelsäure3.svg
Общие
Хим. формула НООССН2СН(ОН)СООН
Физические свойства
Молярная масса 134,1 г/моль
Термические свойства
Т. плав. 100 °C
Химические свойства
Растворимость в воде 144 г/100 мл
Растворимость в этаноле 35,9 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS 6915-15-7 и 617-48-1
PubChem
Рег. номер EINECS 210-514-9
SMILES
InChI
Кодекс Алиментариус E296
ChEBI 6650
ChemSpider
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Яблочная кислота (оксиянтарная кислота, гидроксибутандиовая кислота) НООС-СН2-СН(ОН)-СООН — двухосновная оксикарбоновая кислота. Впервые выделена шведским химиком Карлом Вильгельмом Шееле (Carl Wilhelm Scheele) в 1785 году из незрелых яблок. Соли и анионы яблочной кислоты называются малатами.

Свойства[править | править код]

Яблочная кислота представляет собой бесцветные гигроскопичные кристаллы, хорошо растворимые в воде, этиловом спирте и диэтиловом эфире, существует в двух стереоизомерных формах и в виде рацематной смеси.

В природе[править | править код]

Яблочная кислота содержится в незрелых яблоках, винограде, рябине, барбарисе, малине, апельсине, мандарине, лимоне[1] и др. Растения махорки и табака содержат её в виде солей никотина. В природе преобладает L-форма яблочной кислоты.

В цитрусовых, фрукты произведенные в органическом сельском хозяйстве, содержат более высокий уровень яблочной кислоты, чем фрукты, вырабатываемые в традиционном сельском хозяйстве[1].

Роль в метаболизме[править | править код]

Малат является промежуточным продуктом цикла трикарбоновых кислот и глиоксилатного цикла. В цикле Кребса L-яблочная кислота образуется путём гидратации фумаровой кислоты и далее окисляется коферментом НАД+ в щавелевоуксусную кислоту.

Применение[править | править код]

Применяется как пищевая добавка (Е296) природного происхождения при изготовлении фруктовых вод и кондитерских изделий. Также применяется в медицине.

Примечания[править | править код]

  1. 1 2 Duarte, A.M., Caixeirinho, D., Miguel, M.G., Sustelo, V., Nunes, C., Fernandes, M.M. and Marreiros, A. Organic Acids Concentration in Citrus Juice from Conventional versus Organic Farming. (англ.) // Acta Horticulturae (ISHS) 933. — 2012. — С. 601-606.

Литература[править | править код]