Яблочная кислота

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Яблочная кислота
Äpfelsäure3.svg
Общие
Хим. формула C4H6O5
Рац. формула НООССН2СН(ОН)СООН
Физические свойства
Молярная масса 134,1 г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления 100 °C
Химические свойства
Растворимость
 • в воде 144 г/100 мл
 • в этаноле 35,9 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS 6915-15-7
PubChem
Рег. номер EINECS 230-022-8
SMILES
InChI
Кодекс Алиментариус E296
ChEBI 6650
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Commons-logo.svg Медиафайлы на Викискладе

Я́блочная кислота́ (оксиянта́рная кислота, гидроксибутандио́вая кислота), химическая формула НООС-СН2-СН(ОН)-СООН — двухосновная оксикарбоновая кислота. Соли и сложные эфиры яблочной кислоты называются малатами.

История[править | править код]

Впервые выделена шведским химиком Карлом Вильгельмом Шееле (Carl Wilhelm Scheele) в 1785 году[1] из сока незрелых яблок.

В 1787 году Антуан Лавуазье предложил для вещества название acide malique происходящее от латинского слова mālum — названия растений рода «Яблоня»[2][3].

Свойства[править | править код]

L-яблочная кислота
D-яблочная кислота

Яблочная кислота представляет собой бесцветные гигроскопичные кристаллы, хорошо растворимые в воде, этиловом спирте и диэтиловом эфире.

Существует в двух энантиомерно чистых формах и в виде рацемической смеси.

Нахождение в природе[править | править код]

Яблочная кислота содержится в незрелых яблоках, винограде, рябине, барбарисе, малине, апельсине, мандарине, лимоне[4] и др.

В растениях махорки и табака содержится в виде химического соединения с никотином. В природе преобладает L-форма яблочной кислоты.

В цитрусовых, выращенных в органическом сельском хозяйстве, содержится больше яблочной кислоты, чем во фруктах, выращенных в традиционном сельском хозяйстве[4].

Роль в метаболизме[править | править код]

Яблочная кислота является промежуточным продуктом цикла трикарбоновых кислот и глиоксилатного цикла. В цикле Кребса L-яблочная кислота образуется путём гидратации фумаровой кислоты и далее окисляется коферментом НАД+ в щавелевоуксусную кислоту.

Применение[править | править код]

Применяется как пищевая добавка (Е296) природного происхождения при приготовлении прохладительных напитков и кондитерских изделий.

Также применяется в медицине[источник не указан 210 дней].

Примечания[править | править код]

  1. Carl Wilhelm Scheele (1785) «Om Frukt- och Bår-syran» (On fruit and berry acid), Kongliga Vetenskaps Academiens Nya Handlingar (New Proceedings of the Royal Academy of Science), 6 : 17-27. From page 21: « … vil jag hådanefter kalla den Åple-syran (… I will henceforth call it apple acid.)
  2. de Morveau, Lavoisier, Bertholet, and de Fourcroy, Méthode de Nomenclature Chimique (Paris, France: Cuchet, 1787), p. 108.
  3. The Origin of the Names Malic, Maleic, and Malonic Acid Jensen, William B. J. Chem. Educ. 2007, 84, 924. Abstract
  4. 1 2 Duarte A. M., Caixeirinho D., Miguel M. G., Sustelo V., Nunes C., Fernandes M. M. and Marreiros A. Organic Acids Concentration in Citrus Juice from Conventional versus Organic Farming. (англ.) // Acta Horticulturae (ISHS) 933. — 2012. — С. 601—606.

Литература[править | править код]