Яблочная кислота

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Яблочная кислота
Изображение химической структуры
Общие
Хим. формула C4H6O5
Рац. формула НООССН2СН(ОН)СООН
Физические свойства
Молярная масса 134,1 г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления 100 °C
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты 3,46;
5,05
Растворимость
 • в воде 144 г/100 мл
 • в этаноле 35,9 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS 6915-15-7
PubChem
Рег. номер EINECS 230-022-8
SMILES
InChI
Кодекс Алиментариус E296
ChEBI 6650
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Я́блочная кислота́ (оксиянта́рная кислота, гидроксибутандио́вая кислота), химическая формула НООС−СН2−СН(ОН)−СООН — двухосновная оксикарбоновая кислота. Соли и сложные эфиры яблочной кислоты называются малатами.

История[править | править код]

Впервые выделена шведским химиком Карлом Вильгельмом Шееле в 1785 году[1] из сока незрелых яблок.

В 1787 году Антуан Лавуазье предложил для вещества название acide malique, происходящее от латинского слова mālum — названия растений рода «Яблоня»[2][3].

Свойства[править | править код]

l-яблочная кислота
d-яблочная кислота

Яблочная кислота представляет собой бесцветные гигроскопичные кристаллы, хорошо растворимые в воде, этиловом спирте и диэтиловом эфире[источник не указан 192 дня].

Существует в двух энантиомерно чистых формах и в виде рацемической смеси[источник не указан 192 дня].

Нахождение в природе[править | править код]

Яблочная кислота содержится в незрелых яблоках, винограде, рябине, барбарисе, малине, апельсине, мандарине, лимоне[4] и др.

В растениях махорки и табака содержится в виде химического соединения с никотином. В природе преобладает l-форма яблочной кислоты.

В цитрусовых, выращенных в органическом сельском хозяйстве, содержится больше яблочной кислоты, чем во фруктах, выращенных в традиционном сельском хозяйстве[4].

Роль в метаболизме[править | править код]

Яблочная кислота является промежуточным продуктом цикла трикарбоновых кислот и глиоксилатного цикла. В цикле Кребса l-яблочная кислота образуется путём гидратации фумаровой кислоты и далее окисляется коферментом НАД+ в щавелевоуксусную кислоту.

Применение[править | править код]

Применяется как пищевая добавка (Е296) природного происхождения при приготовлении прохладительных напитков и кондитерских изделий.

Также применяется в медицине[источник не указан 729 дней].

Примечания[править | править код]

  1. Carl Wilhelm Scheele (1785) «Om Frukt- och Bår-syran» (О фруктовых и ягодных кислотах), Kongliga Vetenskaps Academiens Nya Handlingar (Новые труды Шведской королевской академии наук), 6 : 17—27. На с. 21: «…vil jag hådanefter kalla den Åple-syran» (…далее буду называть это яблочной кислотой).
  2. de Morveau, Lavoisier, Bertholet, and de Fourcroy, Méthode de Nomenclature Chimique (Paris, France: Cuchet, 1787), p. 108.
  3. The Origin of the Names Malic, Maleic, and Malonic Acid Jensen, William B. J. Chem. Educ. 2007, 84, 924. Abstract.
  4. 1 2 Duarte A. M., Caixeirinho D., Miguel M. G., Sustelo V., Nunes C., Fernandes M. M., Marreiros A. Organic Acids Concentration in Citrus Juice from Conventional versus Organic Farming (англ.) // Acta Horticulturae (ISHS) 933. — 2012. — P. 601—606.

Литература[править | править код]