Яблочная кислота

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Яблочная кислота
Äpfelsäure3.svg
Общие
Хим. формула

НООССН2СН(ОН)СООН

Физические свойства
Молярная масса

134,1 г/моль

Термические свойства
Т. плав.

100 °C

Химические свойства
Растворимость в воде

144 г/100 мл

Растворимость в этаноле

35,9 г/100 мл

Классификация
Рег. номер CAS

6915-15-7

PubChem
Рег. номер EINECS

210-514-9

SMILES
InChI
Кодекс Алиментариус

E296

ChEBI

6650

ChemSpider
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Яблочная кислота (оксиянтарная кислота, гидроксибутандиовая кислота, малат) НООС-СН2-СН(ОН)-СООН — двухосновная оксикарбоновая кислота. Впервые выделена шведским химиком Карлом Вильгельмом Шееле (Carl Wilhelm Scheele) в 1785 году из незрелых яблок. Соли и анионы яблочной кислоты называются малатами.

Свойства[править | править код]

Яблочная кислота представляет собой бесцветные гигроскопичные кристаллы, хорошо растворимые в воде, этиловом спирте и диэтиловом эфире, существует в в двух стереоизомерных формах и в виде рацематной смеси.

В природе[править | править код]

Яблочная кислота содержится в незрелых яблоках, винограде, рябине, барбарисе, малине и др. Растения махорки и табака содержат её в виде солей никотина. В природе преобладает L-форма яблочной кислоты.

Роль в метаболизме[править | править код]

Малат является промежуточным продуктом цикла трикарбоновых кислот и глиоксилатного цикла. В цикле Кребса L-яблочная кислота образуется путём гидратации фумаровой кислоты и далее окисляется коферментом НАД+ в щавелевоуксусную кислоту.

Применение[править | править код]

Применяется как пищевая добавка (Е296) природного происхождения при изготовлении фруктовых вод и кондитерских изделий. Также применяется в медицине.

Литература[править | править код]