Яблочная кислота

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Яблочная кислота
Изображение химической структуры
Общие
Систематическое
наименование
Гидроксибутандио́вая кислота
Традиционные названия Яблочная кислота,
оксиянтарная кислота
Хим. формула C4H6O5
Рац. формула НООССН2СН(ОН)СООН
Физические свойства
Молярная масса 134,1 г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления 100 °C
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты 3,46;
5,05
Растворимость
 • в воде 144 г/100 мл
 • в этаноле 35,9 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS 6915-15-7
PubChem
Рег. номер EINECS 230-022-8
SMILES
InChI
Кодекс Алиментариус E296
ChEBI 6650
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Я́блочная кислота́ (оксиянта́рная кислота́, химическая формула — C4H6O5 или НООС−СН2−СН(ОН)−СООН) — слабая органическая кислота, двухосновная предельная оксикислота. При стандартных условиях — кристаллическое вещество без цвета и запаха.

Соли и сложные эфиры яблочной кислоты называются мала́тами.

История[править | править код]

Впервые выделена шведским химиком Карлом Вильгельмом Шееле в 1785 году[1] из сока незрелых яблок.

В 1787 году Антуан Лавуазье предложил для вещества название acide malique, происходящее от латинского слова mālum — названия растений рода «Яблоня»[2][3].

Свойства[править | править код]

l-яблочная кислота
d-яблочная кислота

Яблочная кислота представляет собой бесцветные гигроскопичные кристаллы, хорошо растворимые в воде, этиловом спирте и диэтиловом эфире[источник не указан 1055 дней].

Существует в двух энантиомерно чистых формах и в виде рацемической смеси[источник не указан 1055 дней].

Нахождение в природе[править | править код]

Яблочная кислота содержится в незрелых яблоках, винограде, рябине, барбарисе, малине, апельсине, мандарине, лимоне[4] и др.

Чтобы вина не производили впечатление кислых, яблочная кислота должна под воздействием бактерий преобразоваться в молочную. Виноделы часто сознательно запускают этот процесс, именуемый яблочно-молочным брожением. Если винодел желает сохранить в вине яблочную кислоту, то такое брожение не проводят, а если оно началось — его останавливают (например, путем понижения температуры в винном погребе).

В растениях махорки и табака содержится в виде химического соединения с никотином. В природе преобладает l-форма яблочной кислоты.

В цитрусовых, выращенных в органическом сельском хозяйстве, содержится больше яблочной кислоты, чем во фруктах, выращенных в традиционном сельском хозяйстве[4].

Роль в метаболизме[править | править код]

Яблочная кислота является промежуточным продуктом цикла трикарбоновых кислот и глиоксилатного цикла. В цикле Кребса l-яблочная кислота образуется путём гидратации фумаровой кислоты и далее окисляется коферментом НАД+ в щавелевоуксусную кислоту.

Применение[править | править код]

Применяется как пищевая добавка (Е296) природного происхождения при приготовлении прохладительных напитков и кондитерских изделий. Также применяется в медицине в составе средств для парентерального питания, дегидратации и дезинтоксикации, плазмозамещающих средств.[5] Помимо этого, яблочную кислоту также применяют как компонент в составе различных косметических средств.[6]

Примечания[править | править код]

  1. Carl Wilhelm Scheele (1785) «Om Frukt- och Bår-syran» (О фруктовых и ягодных кислотах), Kongliga Vetenskaps Academiens Nya Handlingar (Новые труды Шведской королевской академии наук), 6 : 17—27. На с. 21: «…vil jag hådanefter kalla den Åple-syran» (…далее буду называть это яблочной кислотой).
  2. de Morveau, Lavoisier, Bertholet, and de Fourcroy, Méthode de Nomenclature Chimique (Paris, France: Cuchet, 1787), p. 108 Архивная копия от 27 апреля 2021 на Wayback Machine.
  3. The Origin of the Names Malic, Maleic, and Malonic Acid Jensen, William B. J. Chem. Educ. 2007, 84, 924. Abstract Архивная копия от 24 ноября 2007 на Wayback Machine.
  4. 1 2 Duarte A. M., Caixeirinho D., Miguel M. G., Sustelo V., Nunes C., Fernandes M. M., Marreiros A. Organic Acids Concentration in Citrus Juice from Conventional versus Organic Farming (англ.) // Acta Horticulturae (ISHS) 933. — 2012. — P. 601—606. Архивировано 27 апреля 2018 года.
  5. Яблочная кислота. Большая российская энциклопедия. Большая российская энциклопедия. Дата обращения: 18 июля 2023. Архивировано 14 октября 2023 года.
  6. Как работает яблочная кислота в косметике. The Symbol. Дата обращения: 18 июля 2023. Архивировано 18 июля 2023 года.

Литература[править | править код]

  • Горбов А. И. Яблочная кислота // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.
  • Нейланд О. Я. Органическая химия. — М.: Высшая школа, 1990. — 751 с. — 35 000 экз. — ISBN 5-06-001471-1.
  • Зефиров Н. С. и др. т. 5 Три—Ятр // Химическая энциклопедия. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1998. — 783 с. — ISBN 5-85270-310-9.