Аланин

Аланин
Общие
Систематическое наименование	​(S)​-​2-​аминопропановая ​(α-​аминопропионовая)​ кислота
Сокращения	Ала, Ala, A GCU,GCC,GCA,GCG
Хим. формула	NH2-СH(СН3)-СООН
Рац. формула	C3H7NO2
Физические свойства
Молярная масса	89,09 г/моль
Термические свойства
Температура
• плавления	295-316 °C
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты $pK_{a}$	2,61 ± 0,01
Классификация
Рег. номер CAS	56-41-7
PubChem	5950
Рег. номер EINECS	200-273-8
SMILES	C[C@H](N)C(O)=O
InChI	InChI=1S/C3H7NO2/c1-2(4)3(5)6/h2H,4H2,1H3,(H,5,6)/t2-/m0/s1 QNAYBMKLOCPYGJ-REOHCLBHSA-N
ChEBI	16977
ChemSpider	5735
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Алани́н (2-аминопропановая кислота) — алифатическая аминокислота. α-Аланин входит в состав многих белков, β-аланин — в состав ряда биологически активных соединений.

Аланин легко превращается в печени в глюкозу. Этот процесс носит название глюкозо-аланинового цикла и является одним из основных путей глюконеогенеза в печени.

Химические свойства

• взаимодействие с основаниями:

${\mathsf {CH_{3}{\text{-}}CH(NH_{2}){\text{-}}COOH+NaOH\rightarrow CH_{3}{\text{-}}CH(NH_{2}){\text{-}}COONa+H_{2}O}}$

• взаимодействие с кислотами:

${\mathsf {CH_{3}{\text{-}}CH(NH_{2}){\text{-}}COOH+HCl\rightarrow [CH_{3}{\text{-}}CH(NH_{3}){\text{-}}COOH]^{+}Cl^{-}}}$

• взаимодействие со спиртами (реакция этерификации):

${\mathsf {CH_{3}{\text{-}}CH(NH_{2}){\text{-}}COOH+CH_{3}OH\rightarrow CH_{3}{\text{-}}CH(NH_{2}){\text{-}}COO{\text{-}}CH_{3}+H_{2}O}}$

• образование пептидной связи:

${\mathsf {CH_{3}{\text{-}}CH(NH_{2}){\text{-}}COOH+CH_{3}{\text{-}}CH(NH_{2}){\text{-}}COOH\rightarrow CH_{3}{\text{-}}CH(NH_{2}){\text{-}}CO{\text{-}}NH{\text{-}}CH(CH_{3}){\text{-}}COOH+H_{2}O}}$

Синтез

Впервые аланин был синтезирован Штреккером в 1850 г. действием на ацетальдегид аммиаком и синильной кислотой с последующим гидролизом образовавшегося α-аминонитрила:

В лабораторных условиях аланин синтезируют взаимодействием с аммиаком α-хлор или α-бромпропионовой кислоты:

Литература

• Нечаев А. П. Органическая химия / Нечаев А. П., Еременко Т. В.. — М.: Высшая школа, 1985. — 463с.
• Петров А. А. Органическая химия: Учебник для химико-технологических вузов и факультетов / Петров А. А., Бальян Х. В.,
• Терещенко А. Т. Органическая химия [Учебник для хим.-технол. вузов и фак.] // Под редакцией А. А. Петрова. — 4-е изд. — М: Высшая школа, 1981. — 592 с.
• Степаненко Б. Н. Курс органической химии: Учебник для мед. институтов. — 3-е изд. — М: Медицина, 1979. — 432 с.
• Тейлор Г. Основы органической химии. — М.: Мир, 1989. — 384 с.