Фруктоза

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Фруктоза
DL-Fructose.svg
Общие
Систематическое
наименование

(3S,4R,5R)-1,3,4,5,6-пентагидроксигексан-2-он (D-фруктоза),
(3R,4S,5S)-1,3,4,5,6-пентагидроксигексан-2-он (L-фруктоза)

Традиционные названия

Фруктоза, фруктовый сахар, левулеза, арабино-гексулоза

Хим. формула

C6H12O6

Физические свойства
Состояние

Твёрдое

Молярная масса

180,16 г/моль

Плотность

1,695 г/см³

Термические свойства
Т. плав.

103 °C

Т. кип.

440 °C

Т. воспл.

219 °C

Оптические свойства
Показатель преломления

1,617

Классификация
Рег. номер CAS

57-48-7

PubChem
Рег. номер EINECS

200-333-3

SMILES
InChI
ChEBI

48095

ChemSpider
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Фруктоза (фруктовый сахар), C6H12O6 — моносахарид, кетоноспирт, кетогексоза, изомер глюкозы.

История[править | править код]

В 1861 году Бутлеров синтезировал фруктозу конденсацией муравьиной кислоты в присутствии катализаторов: Ba(OH)2 и Ca(OH)2. [источник не указан 18 дней]

Физические свойства[править | править код]

Белое кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде. Температура плавления фруктозы ниже температуры плавления глюкозы. В 2 раза слаще глюкозы и в 4-5 раз слаще лактозы.

Химические свойства[править | править код]

В водных растворах фруктоза существует в виде смеси таутомеров, в которой преобладает β-D-Фруктопираноза и содержится, при 20 °C, около 20 % β-D-Фруктофуранозы и около 5 % α-D-Фруктофуранозы[1]:

Изомерные формы D-фруктозы
Ациклическая форма Циклические формы
D-Fructose Keilstrich.svg Alpha-D-Fructofuranose.svg
α-D-Фруктофураноза
Beta-D-Fructofuranose.svg
β-D-Фруктофураноза
Alpha-D-Fructopyranose.svg
α-D-Фруктопираноза
Beta-D-Fructopyranose.svg
β-D-Фруктопираноза

α-D-фруктофураноза — (2R,3S,4R,5R)-2,5-бис(гидроксиметил)оксолан-2,3,4-триол
α-L-фруктофураноза — (2S,3R,4S,5S)-2,5-бис(гидроксиметил)оксолан-2,3,4-триол
β-D-фруктофураноза — (2S,3S,4R,5R)-2,5-бис(гидроксиметил)оксолан-2,3,4-триол
β-L-фруктофураноза — (2R,3R,4S,5S)-2,5-бис(гидроксиметил)оксолан-2,3,4-триол

α-D-фруктопираноза — (2R,3S,4R,5R)-2-(гидроксиметил)-оксан-2,3,4,5-тетраол
α-L-фруктопираноза — (2S,3R,4S,5S)-2-(гидроксиметил)-оксан-2,3,4,5-тетраол
β-D-фруктопираноза — (2S,3S,4R,5R)-2-(гидроксиметил)-оксан-2,3,4,5-тетраол
β-L-фруктопираноза — (2R,3R,4S,5S)-2-(гидроксиметил)-оксан-2,3,4,5-тетраол

Из водных растворов D-фруктоза кристаллизуется в пиранозной форме (D-фpyктoпиpaнозa) — бесцветных кристаллов, хорошо растворимых в воде, при низких температурах — в виде моно- и полугидратов, выше 21,4 °C — в безводной форме.

По своим химическим свойствам фруктоза является типичной кетозой; восстанавливается с образованием смеси маннита и сорбита, с фенилгидразином она образует фенилозазон, идентичный фенилозазонам глюкозы и маннозы.

В отличие от глюкозы и других альдоз, фруктоза неустойчива как в щелочных, так и кислых растворах; разлагается в условиях кислотного гидролиза полисахаридов или гликозидов. Начальной стадией разложения фруктозы в присутствии кислот является дегидратация её фуранозной формы с образованием 5-метилолфурфурола, на чём основана качественная реакция на фруктозу в присутствии резорцина — проба Селиванова:

Seliwanow.svg
Фруктоза окисляется KMnO4 в кислой среде, образуя щавелевую кислоту и винную кислоту.

Фруктоза и пищевой сахар[править | править код]

Молекула сахарозы (пищевого сахара) состоит из двух простых сахаридов: глюкозы и фруктозы. В организме сахароза расщепляется на глюкозу и фруктозу. Поэтому по своему действию сахароза эквивалентна смеси 50 % глюкозы и 50 % фруктозы.

Нахождение[править | править код]

В живых организмах обнаружен исключительно D-изомер фруктозы. В свободном виде фруктоза присутствует почти во всех сладких плодах, а так же составляет до 80 % мёда, в качестве моносахаридного звена входит в состав сахарозы и лактулозы.

См. также[править | править код]

Ссылки[править | править код]

Источники[править | править код]

  1. Observation of the keto tautomer of d-fructose in D2O using 1H NMR spectroscopy (англ.) // Carbohydrate Research. — 2012. — Vol. 347, no. 1. — P. 136-141. — DOI:10.1016/j.carres.2011.11.003.