1,2-Дихлорбензол

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
1,2-​Дихлорбензол
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование
1,2-​дихлорбензол
Традиционные названия о-дихлорбензол
Хим. формула C6H4Cl2
Физические свойства
Состояние жидкость
Молярная масса 147,01 г/моль
Плотность 1,3 ± 0,01 г/см³[1]
Энергия ионизации 9,06 ± 0,01 эВ[1] и 9,08 эВ[2]
Термические свойства
Температура
 • плавления 17,6 °C
 • кипения 179,0 °C
 • вспышки 151 ± 1 ℉[1]
Пределы взрываемости 2,2 ± 0,1 об.%[1]
Давление пара 1 ± 1 мм рт.ст.[1]
Химические свойства
Растворимость
 • в воде 0,013%
Структура
Дипольный момент 8,3E−30 Кл·м[2]
Классификация
Рег. номер CAS 95-50-1
PubChem
Рег. номер EINECS 202-425-9
SMILES
InChI
RTECS CZ4500000
ChEBI 35290
Номер ООН 1591
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

1,2-Дихлорбензол (орто-дихлорбензол) — ароматическое органическое вещество, производное бензола. Бесцветная прозрачная жидкость.

Получение[править | править код]

  • Восстановление о-хлорнитробензола до о-хлоранилина с последующей заменой в нём аминогруппы на хлор по Зандмейеру[3].

Физические свойства[править | править код]

Бесцветная прозрачная жидкость. Имеет характерный запах. Почти не растворим в воде, растворим в спиртах и эфирах[4].

Химические свойства[править | править код]

  • Хлорируется в присутствии катализаторов, к примеру, хлорида железа(III), до 1,2,4-трихлорбензола с примесью 1,2,3-трихлорбензола:
  • Нитрующей смесью при нагревании переводится в 3,4-дихлорнитробензол с примесью 2,3-дихлорнитробензола:
  • Превращается в 3,4-дихлорбензолсульфокислоту при действии концентрированной серной кислоты[3]:

Применение[править | править код]

Применяется в производстве 3,4-дихлорнитробензола, 1,2-фенилендиамина, пирокатехина и иных полупродуктов для пестицидов и красителей. Также используется в качестве растворителя, теплоносителя, флотореагента[4].

Примечания[править | править код]

Литература[править | править код]

  • Химический энциклопедический словарь / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др. — М.: Советская энциклопедия, 1983. — 792 с.
  • Промышленные хлорорганические продукты / под ред. Л. А. Ошина. — М.: Химия, 1978. — 656 с.