1,2-Дибромэтан

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
(перенаправлено с «1,2-дибромэтан»)
Перейти к: навигация, поиск
2-Дибромэтан 1
1,2-Dibromoethane 2.png
1,2-Дибромэтан
Общие
Систематическое
наименование

1,2-Дибромэтан

Традиционные названия

этиленбромид,
этилендибромид

Хим. формула

(CH2Br)2

Рац. формула

C2H4Br2

Физические свойства
Состояние

бесцветная жидкость

Молярная масса

187,86 г/моль

Плотность

2,18 г/см³

Энергия ионизации

9,45±0,01 эВ[1]

Термические свойства
Т. плав.

9,79 °C

Т. кип.

131,36 °C

Энтальпия образования

-38,3 кДж/моль

Давление пара

12±1 мм рт. ст.[1]

Химические свойства
Растворимость в воде

0,43 г/100 мл

Оптические свойства
Показатель преломления

1,539

Классификация
Рег. номер CAS

106-93-4

PubChem
Рег. номер EINECS

203-444-5

SMILES
InChI
Рег. номер EC

203-444-5

RTECS

KH9275000

ChEBI

28534

Номер ООН

1605

ChemSpider
Безопасность
ЛД50

кролики (перорально) 55,0 мг/кг

Токсичность
NFPA 704.svg
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

1,2-Дибромэта́н (этиленбромид, этилендибромид, этилен бромистый) — органическое соединение, галогенированный углеводород с химической формулой C2H4Br2. Присутствует в небольших количествах в воде океанов.

Свойства[править | править вики-текст]

Бесцветная жидкость со сладковатым запахом, напоминающим хлороформ. Температура плавления 1,2-дибромэтана 9,79 °С, температура кипения 131,36 °С. Растворим в бензоле, ацетоне, этаноле. Растворимость в 100 г воды составляет 0,43 г (при 20°С).

Получение[править | править вики-текст]

1,2-Дибромэтан можно получить по реакции этилена с бромом:

В лаборатории пробирку с отводной трубкой и трубкой для подачи газа наливается бром, на дно пробирки заранее кладут кусочки стекла (для увеличения поверхности, на которой происходит взаимодействие газа с жидким бромом). На поверхность брома наливают слой воды (для уменьшения потерь брома за счет испарения). В пробирку в слой брома подают этилен.

Пробирку охлаждают холодной водой, так как реакция сопровождается выделением тепла. Пробирку необходимо взбалтывают, соблюдая осторожность, чтобы не выплеснуть бром в отводную трубку. Бромирование заканчивается, когда взятое количество брома полностью прореагирует с этиленом — наступит обесцвечивание брома.

Полученный дибромэтан для очистки промывают в делительной воронке водой, затем раствором едкого натра и ещё несколько раз водой. После высушивания плавлёным хлоридом кальцием продукт перегоняют из маленькой колбы Вюрца, собирая фракцию с температурой кипения 130—132 °С.

Применение[править | править вики-текст]

1,2-Дибромэтан используется в качестве антидетонационной присадки совместно тетраэтилсвинцом в моторных топливах для предотвращения осаждения твёрдых оксидов свинца на деталях двигателя за счет образования летучего бромида свинца.

Используется в качестве фумиганта для обработки древесины от порчи её термитами и древоточцами[2].

Также используется для синтеза винилбромида, прекурсора для различных антипиренов, а также для синтеза 1,2-дитиоцианоэтана, 1,4-бензодиоксана, N-бромэтилфталимида. В органическом синтезе используется в качестве источника брома при реакции с карбкатионами, и для активации магния при синтезе реактивов Гриньяра.

Безопасность[править | править вики-текст]

Сильный канцероген. Раздражает дыхательные пути. Поражает печень и почки. При прямом контакте с кожей возможно образование язв.

Литература[править | править вики-текст]

  1. Свойства органических соединений: Справочник. — под ред. Потехина А. А. — Л.: Химия, 1984 стр. 434—435.
  2. Справочник химика. — Т. 2. — Л.—М.: Химия, 1964, стр. 1142—1143.
  3. Seidell A. Solubilities of organic compounds. — 3d ed., vol. 2 — New York: D. Van Nostrand Company, 1941, стр. 97.
  4. Yalkowsky S. H., Yan H., Jain P. Handbook of aqueous solubility data. — 2ed. — CRC Press, 2010, стр. 28.

Примечания[править | править вики-текст]

  1. 1 2 3 4 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0270.html
  2. Dagani M. J., Barda H. J., Benya, T. J., Sanders, D. C. Bromine Compounds. doi 10.1002/14356007.a04_405.

См. также[править | править вики-текст]

1,1-Дибромэтан