1,2-Дибромэтан
2-Дибромэтан 1 | |
![]() | |
![]() | |
Общие | |
---|---|
Систематическое наименование |
1,2-Дибромэтан |
Традиционные названия |
этиленбромид, |
Хим. формула |
(CH2Br)2 |
Рац. формула |
C2H4Br2 |
Физические свойства | |
Состояние |
бесцветная жидкость |
Молярная масса |
187,86 г/моль |
Плотность |
2,18 г/см³ |
Энергия ионизации |
9,45±0,01 эВ[1] |
Термические свойства | |
Т. плав. |
9,79 °C |
Т. кип. |
131,36 °C |
Энтальпия образования |
-38,3 кДж/моль |
Давление пара |
12±1 мм.рт.ст.[1] |
Химические свойства | |
Растворимость в воде |
0,43 г/100 мл |
Оптические свойства | |
Показатель преломления |
1,539 |
Классификация | |
Рег. номер CAS | |
PubChem | |
Рег. номер EINECS |
203-444-5 |
SMILES | |
InChI | |
Рег. номер EC |
203-444-5 |
RTECS |
KH9275000 |
ChEBI | |
Номер ООН |
1605 |
ChemSpider | |
Безопасность | |
ЛД50 |
кролики (перорально) 55,0 мг/кг |
Токсичность | |
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. |
1,2-Дибромэта́н (этиленбромид, этилендибромид, этилен бромистый) — органическое соединение, галогенированный углеводород с химической формулой C2H4Br2. Присутствует в небольших количествах в воде океанов.
Свойства[править | править код]
Бесцветная жидкость со сладковатым запахом, напоминающим хлороформ. Температура плавления 1,2-дибромэтана 9,79 °С, температура кипения 131,36 °С. Растворим в бензоле, ацетоне, этаноле. Растворимость в 100 г воды составляет 0,43 г (при 20°С).
Получение[править | править код]
1,2-Дибромэтан можно получить по реакции этилена с бромом:
В лаборатории пробирку с отводной трубкой и трубкой для подачи газа наливается бром, на дно пробирки заранее кладут кусочки стекла (для увеличения поверхности, на которой происходит взаимодействие газа с жидким бромом). На поверхность брома наливают слой воды (для уменьшения потерь брома за счет испарения). В пробирку в слой брома подают этилен.
Пробирку охлаждают холодной водой, так как реакция сопровождается выделением тепла. Пробирку необходимо взбалтывают, соблюдая осторожность, чтобы не выплеснуть бром в отводную трубку. Бромирование заканчивается, когда взятое количество брома полностью прореагирует с этиленом — наступит обесцвечивание брома.
Полученный дибромэтан для очистки промывают в делительной воронке водой, затем раствором едкого натра и ещё несколько раз водой. После высушивания плавлёным хлоридом кальцием продукт перегоняют из маленькой колбы Вюрца, собирая фракцию с температурой кипения 130—132 °С.
Применение[править | править код]
1,2-Дибромэтан используется в качестве антидетонационной присадки совместно тетраэтилсвинцом в моторных топливах для предотвращения осаждения твёрдых оксидов свинца на деталях двигателя за счет образования летучего бромида свинца.
Используется в качестве фумиганта для обработки древесины от порчи её термитами и древоточцами[2].
Также используется для синтеза винилбромида, прекурсора для различных антипиренов, а также для синтеза 1,2-дитиоцианоэтана, 1,4-бензодиоксана, N-бромэтилфталимида. В органическом синтезе используется в качестве источника брома при реакции с карбкатионами, и для активации магния при синтезе реактивов Гриньяра.
Безопасность[править | править код]
Сильный канцероген. Раздражает дыхательные пути. Поражает печень и почки. При прямом контакте с кожей возможно образование язв.
Литература[править | править код]
- Свойства органических соединений: Справочник. — под ред. Потехина А. А. — Л.: Химия, 1984 стр. 434—435.
- Справочник химика. — Т. 2. — Л.—М.: Химия, 1964, стр. 1142—1143.
- Seidell A. Solubilities of organic compounds. — 3d ed., vol. 2 — New York: D. Van Nostrand Company, 1941, стр. 97.
- Yalkowsky S. H., Yan H., Jain P. Handbook of aqueous solubility data. — 2ed. — CRC Press, 2010, стр. 28.
Примечания[править | править код]
- ↑ 1 2 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0270.html
- ↑ Dagani M. J., Barda H. J., Benya, T. J., Sanders, D. C. Bromine Compounds. doi 10.1002/14356007.a04_405.