Эта статья входит в число добротных статей

1,2-Дихлорэтан

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
(перенаправлено с «1,2-дихлорэтан»)
Перейти к: навигация, поиск
1,2-Дихлорэтан
1,2-dichloroethane.svg
1,2-Дихлорэтан
Общие
Систематическое
наименование
1,2-дихлорэтан
Хим. формула C2H4Cl2
Рац. формула ClCH2CH2Cl
Физические свойства
Состояние жидкость
Молярная масса 98,96 г/моль
Плотность 1,253 г/см³
Термические свойства
Т. плав. –35,36 °C
Т. кип. 83,47 °C
Энтальпия образования −166,8 кДж/моль
Удельная теплота испарения 32,024 Дж/кг
Удельная теплота плавления 8,837 Дж/кг
Химические свойства
Растворимость в воде 0,87 г/100 мл
Структура
Дипольный момент 1,80 Д
Классификация
Рег. номер CAS 107-06-2
PubChem 11
Рег. номер EINECS 203-458-1[1]
SMILES
InChI
RTECS KI0525000
ChemSpider 13837650
Безопасность
Токсичность токсично
R-фразы R10, R16, R18, R33, R36/37/38, R39/26/28, R44, R45, R46, R48/21, R51/53, R55, R56, R57, R67
S-фразы S53, S45
Пиктограммы СГС Пиктограмма "Пламя" согласованной на глобальном уровне системы классификации и маркировки химических веществ (СГС)Пиктограмма "Опасность для здоровья" согласованной на глобальном уровне системы классификации и маркировки химических веществ (СГС)Пиктограмма "Восклицательный знак" согласованной на глобальном уровне системы классификации и маркировки химических веществ (СГС)
NFPA 704
NFPA 704.svg
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

1,2-дихло́рэта́н (преж. хлористый этилен)— хлорорганическое вещество; бесцветная жидкость со сладковатым запахом, имеющая формулу ClCH2—СН2Cl. Является сильным наркотическим средством, оказывающим на человека канцерогенное действие.

Впервые синтезирован в 1795 году голландскими химиками, из-за чего получил свое название «масло голландских химиков». Широко применяется как полупродукт органического синтеза (наиболее часто — в производстве винилхлорида), а также в качестве растворителя.

История создания[править | править вики-текст]

В 1781 году голландские химики Дейманнrude и ван Троствикrude впервые в чистом виде синтезировали этилен (сырье для получения 1,2-дихлорэтана) воздействием серной кислоты на винный спирт при нагревании. В 1795 году другие голландские химики Бондrude и Ловеренбург изучили состав газа, вследствие чего он был признан углеводородом. Затем эти же четверо голландских учёных впервые провели реакцию соединения этилена с хлором, продуктом которой стало маслянистое вещество, названное «маслом голландских химиков» (ныне по номенклатуре — 1,2-дихлорэтан). Отсюда пошло название «маслородного газа» для этилена[2] и название класса «олефины» (от лат. oleum — масло)[3].

Физические свойства[править | править вики-текст]

1,2-дихлорэтан представляет собой бесцветную летучую жидкость со сладковатым запахом, напоминающим хлороформ. Хорошо растворяется в спирте, эфире, нефтяных углеводородах, плохо растворим в воде. Плотность при 20 °С составляет 1,253 г/см3. Температура кипения составляет 83,47 °С, а плавления — –35,36 °С. Легко испаряется, образует азеотропную смесь с водой (71,6 °С, 91,8 вес. % дихлорэтана)[4]. Является хорошим растворителем многих органических соединений и полимеров, при этом твердые углеводороды при температуре ниже +25 °С растворяются в дихлорэтане плохо, на этом основано его применение для депарафинизации масел[5].

Химические свойства[править | править вики-текст]

1,2-дихлорэтан способен вступать в реакцию галогенирования, взаимодействуя с хлором в жидкой или паровой фазе в присутствии радикальных инициаторов. Продукт реакции — 1,1,2-трихлорэтан[4]:

Также 1,2-дихлорэтан способен дегидрохлорироваться при действии спиртовых или водных растворов щелочей или при нагревании выше 250 °С (образуется винилхлорид)[4]:

Вступает в реакцию гидролиза с образованием этиленгликоля. Реакция протекает в присутствии кислот или щелочей при 140—250 °С и давлении до 4 МПа[4]:

При нагревании до 120 °С дихлорэтана с аммиаком в водных или спиртовых средах в присутствии солей аммония получают этилендиамин[4]:

С цианистым натрием дихлорэтан образует сукциннитрил[4]:

Вступает в реакцию алкилирования в присутствии катализаторов Фриделя-Крафтса, взаимодействия с бензолом и его аналогами[4]:

При нагревании с растворами полисульфидов натрия дихлорэтан образует каучукоподобное вещество тиокол[4]:

Получение[править | править вики-текст]

Каждый год в США, Западной Европе и Японии вместе взятых производится более 17,5 млн тонн дихлорэтана[6].

Основным методом получения является катализируемая хлоридом железа (III) реакция присоединения хлора к этилену. Данная реакция протекает в две стадии при температуре 20—80 °С в среде дихлорэтана. На выходе получают продукт чистотой 99,86 % (масс.), селективность процесса повышают до 98,5 % и выше добавками ингибитора[7].

В 1979 году был предложен другой способ проведения данной реакции, заключающийся в том, что хлорирование ведут при 95—130 °С, под небольшим давлением, применяя избыток этилена 1,01—1,10 против стехиометрии в присутствии хлоридов меди и сурьмы[7].

Другим распространенным способом получения 1,2-дихлорэтана является окислительное хлорирование этилена в присутствии катализатора на основе хлорида меди (II). Степень конверсии этилена составляет 20—40 %[7].

Применение[править | править вики-текст]

Наиболее широко 1,2-дихлорэтан применяют в качестве полупродукта для получения винилхлорида (реакция описана выше), а также этиленгликоля, тиокола и других веществ[3].

Как растворитель 1,2-дихлорэтан обладает многими положительными свойствами, такими как дешевизна, большой растворяющей способностью, слабой воспламеняемостью и легкостью получения в больших количествах. Однако из-за того, что данное вещество склонно к гидролизу при кипячении с водой, и образуется агрессивная солянокислая среда, чаще применяют более дорогой трихлорэтилен[3]. Также хлористый этилен не растворяет нитро- и ацетилцеллюлозу (только в смеси с метанолом или этанолом). К тому же ограниченность применения связана с токсичностью данного вещества[8].

1,2-дихлорэтан применяют в качестве экстрагирующего агента в производстве растительных масел, средства сухой чистки и окуривания и ингредиента для получения лаков[8]. Иногда применяется в сельском хозяйстве для обеззараживания помещения или зерна от насекомых и возбудителей грибковых заболеваний[9].

Безопасность[править | править вики-текст]

Дихлорэтан — сильное наркотическое средство, канцероген[10]. Вызывает дистрофические изменения в печени, почках и других органах, может вызвать помутнение роговицы глаз[11]. При приёме внутрь или вдыхании паров вызывает отравление, характеризующееся слабостью, головокружением, сонливостью, головными болями, сладким вкусом во рту, тошноту, рвоту, раздражение слизистых оболочек, покраснение кожи, при сильных отравлениях возможны потеря сознания, судороги и летальный исход. Первая помощь пострадавшему — вдыхание свежего воздуха, ингаляция кислородом, искусственное дыхание[5].

Допустимая концентрация паров в воздухе производственных помещений 10 мг/м3. Максимальная из разовых массовых концентраций примеси в атмосферном воздухе — 3 мг/м3, среднесуточная массовая концентрация примеси — 1 мг/м3. ПДК в воде водоемов — 2 мг/дм3 Относится к легковоспламеняющимся жидкостям, пределы взрывчатости в воздухе составляют 6,2—16 об. %[11].

Примечания[править | править вики-текст]

  1. ethylene dichloride // FDA Substance Registration System — Unique Ingredient Identifier / Food and Drug Administration
  2. Ю.С. Мусабеков. История органического синтеза в России. — М.: Изд-во АН СССР, 1958. — С. 69. — 287 с.
  3. 1 2 3 С.И. Вольфкович. Общая химическая технология. — М.: Госхимиздат, 1959. — Т. 2. — С. 406. — 846 с.
  4. 1 2 3 4 5 6 7 8 Л.А. Ошин. Промышленные хлорорганические продукты. — М.: Химия, 1978. — С. 100—110. — 656 с.
  5. 1 2 В.Л. Гурвич. Избирательные растворители в переработке нефти. — М.: Гостоптехиздат, 1953. — С. 249. — 321 с.
  6. J.A. Field & R. Sierra-Alvarez (2004). «Biodegradability of chlorinated solvents and related chlorinated aliphatic compounds». Rev. Environ. Sci. Biotechnol. 3: 185–254. DOI:10.1007/s11157-004-4733-8.
  7. 1 2 3 Ф.Ф. Муганлинский, Ю.А. Трегер, М.М. Люшин. Химия и технология галогенорганических соединений. — М.: Химия, 1991. — С. 91—95. — 272 с. — ISBN 5-7245-0540-1.
  8. 1 2 К. Элисс. Химия углеводородов нефти и их производных. — М.: ОНТИ: Глав. ред. хим. лит-ры, 1936—1938. — С. 511—514. — 634 с.
  9. Д.Д. Зыков. Общая химическая технология органических веществ. — М.: Химия, 1966. — С. 184. — 608 с.
  10. Показатели на основе биомониторинга экспозиции к химическим загрязнителям. Проверено 1 октября 2016.
  11. 1 2 ГОСТ 1942-86. 1,2-Дихлорэтан технический. Технические условия. Проверено 1 октября 2016.

Литература[править | править вики-текст]

Ссылки[править | править вики-текст]