1,2-дихлорэтан

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
1,2-дихлорэтан
1,2-дихлорэтан
1,2-дихлорэтан
Общие
Систематическое
наименование
1,2-дихлорэтан
Хим. формула C2H4Cl2
Рац. формула ClCH2CH2Cl
Физические свойства
Состояние жидкость
Молярная масса 98,96 г/моль
Плотность 1,253 г/см³
Термические свойства
Т. плав. -35 °C
Т. кип. 83,5–84,0 °C
Удельная теплота испарения 32,024 Дж/кг
Удельная теплота плавления 8,837 Дж/кг
Химические свойства
Растворимость в воде 0,87 г/100 мл
Структура
Дипольный момент 1,80 Д
Классификация
Рег. номер CAS 107-06-2
PubChem 11
SMILES
ChemSpider 10
Безопасность
Токсичность токсично
R-фразы R10, R16, R18, R33, R36/37/38, R39/26/28, R44, R45, R46, R48/21, R51/53, R55, R56, R57, R67
NFPA 704
NFPA 704.svg
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иначе.

1,2-дихлорэтан ClCH2—СН2Cl — хлорорганическое соединение, прозрачная бесцветная жидкость с сильным запахом похожим на запах хлороформа, практически не растворимая в воде. Хороший растворитель. Легко испаряется, образует азеотроп с водой (71, 5°С, 82,9 вес % дихлорэтана). 1,2-дихлорэтан относится к токсичным веществам.

Производство[править | править исходный текст]

Каждый год в США, Западной Европе и Японии вместе взятых производится более 17,5 млн тонн дихлорэтана.[1] Основным методом получения является катализируемая хлоридом железа (III) реакция присоединения хлора к этилену.

\mathsf{H_2C\!\!=\!\!CH_2}+\mathsf{Cl_2}\rightarrow\mathsf{Cl\!\!-\!\!CH_2\!\!-\!\!CH_2\!\!-\!\!Cl}

Также существует метод, основанный на реакции этилена с хлороводородом и кислородом в присутствии катализатора на основе хлорида меди (II):

\mathsf{2 H_2C\!\!=\!\!CH_2}+\mathsf{4 HCl}+\mathsf{O_2}\rightarrow\mathsf{2 Cl\!\!-\!\!CH_2\!\!-\!\!CH_2\!\!-\!\!Cl}+\mathsf{2 H_2O}

В принципе, он может также быть получен хлорированием этана или из этанола.

Химические свойства[править | править исходный текст]

При нагревании с водой, раствором соды или суспензией гашёной извести, дихлорэтан образует этиленгликоль;

\mathsf{Cl\!\!-\!\!H_2C\!\!-\!\!CH_2\!\!-\!\!Cl}+\mathsf{Ca(OH)_2 }\rightarrow\mathsf{HO\!\!-\!\!CH_2\!\!-\!\!CH_2\!\!-\!\!OH}+\mathsf{CaCl_2}

действием щёлочи или пиролизом превращается в хлористый винил. При нагревании дихлорэтана с аммиаком под давлением даёт этилендиамин

\mathsf{Cl\!\!-\!\!H_2C\!\!-\!\!CH_2\!\!-\!\!Cl}+\mathsf{4 NH_3 }\rightarrow\mathsf{ H_2N\!\!-\!\!CH_2\!\!-\!\!CH_2\!\!-\!\!NH_2}+\mathsf{2 NH_4Cl}

с цианистым натрием дихлорэтан образует динитрил янтарной кислоты.

\mathsf{Cl\!\!-\!\!H_2C\!\!-\!\!CH_2\!\!-\!\!Cl}+\mathsf{2 NaCN}\rightarrow\mathsf{NC\!\!-\!\!CH_2\!\!-\!\!CH_2\!\!-\!\!CN}+\mathsf{2 NaCl}

При нагревании с растворами полисульфидов натрия дихлорэтан образует каучукоподобное вещество - тиокол.

\mathsf{n Cl\!\!-\!\!H_2C\!\!-\!\!CH_2\!\!-\!\!Cl}+\mathsf{Na_2S_n}\rightarrow\mathsf{(\!\!-\!\!CH_2\!\!-\!\!CH_2\!\!-\!\!S(=S)\!\!-\!\!S(=S)\!\!-\!\!)_n}+\mathsf{2n NaCl}

Реагирует с алюминием, а во влажном состоянии с цинком и железом.

Применение[править | править исходный текст]

Получение винилхлорида[править | править исходный текст]

Примерно 80 % производимого в мире дихлорэтана используется для получения винилхлорида, важного исходного соединения для синтеза полимерных материалов, в частности — поливинилхлорида.

\mathsf{Cl\!\!-\!\!CH_2\!\!-\!\!CH_2\!\!-\!\!Cl} \rightarrow \mathsf{H_2C\!\!=\!\!CH\!\!-\!\!Cl} + \mathsf{HCl}

Очистка в лаборатории[править | править исходный текст]

Промывают концетрированной серной кислотой, затем водой и перегоняют над пентаоксидом фосфора.

Другие применения[править | править исходный текст]

Используется в органическом синтезе в качестве прекурсора или растворителя, для извлечения жиров и алкалоидов, как инсектицид для обеззараживания зерна, зернохранилищ и почвы виноградников. используют для борьбы с колорадским жуком и филлоксерой из расчета 1000 кг/га. Используется моделистами для склейки некоторых пластмасс (например оргстекла). Применялся в качестве антидетонационной присадки в топливо. В военном деле применяется для приготовления зимостойких рецептур отравляющих веществ и дегазирующих растворов.

Безопасность[править | править исходный текст]

Дихлорэтан — сильное наркотическое средство, канцероген, при приёме внутрь или вдыхании паров вызывает отравление. Допустимая концентрация паров в воздухе производственных помещений 0, 01%. Дихлорэтан относят к легко воспламеняющимся жидкостям[2]. Пределы взрывчатости в воздухе 6, 20 — 15, 90 об. %. Взрывается при контакте с натрием. Экологически опасен и имеет период полураспада 50 лет. В качестве заменителя предлагается диоксан и толуол.

Примечания[править | править исходный текст]

  1. J.A. Field & R. Sierra-Alvarez (2004). «Biodegradability of chlorinated solvents and related chlorinated aliphatic compounds». Rev. Environ. Sci. Biotechnol. 3: 185–254. DOI:10.1007/s11157-004-4733-8.
  2. ГОСТ 1942-86: 1,2-Дихлорэтан технический. Технические условия. Проверено 25 декабря 2012. Архивировано из первоисточника 27 декабря 2012.

Литература[править | править исходный текст]

Ссылки[править | править исходный текст]