1,2-Дихлорэтан

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
(перенаправлено с «1,2-дихлорэтан»)
Перейти к: навигация, поиск
1,2-Дихлорэтан
1,2-dichloroethane.svg
1,2-Дихлорэтан
Общие
Систематическое
наименование
1,2-дихлорэтан
Хим. формула C2H4Cl2
Рац. формула ClCH2CH2Cl
Физические свойства
Состояние жидкость
Молярная масса 98,96 г/моль
Плотность 1,253 г/см³
Термические свойства
Т. плав. -35 °C
Т. кип. 83,5–84,0 °C
Удельная теплота испарения 32,024 Дж/кг
Удельная теплота плавления 8,837 Дж/кг
Химические свойства
Растворимость в воде 0,87 г/100 мл
Структура
Дипольный момент 1,80 Д
Классификация
Рег. номер CAS 107-06-2
PubChem 11
SMILES
RTECS KI0525000
ChemSpider 10
Безопасность
Токсичность токсично
R-фразы R10, R16, R18, R33, R36/37/38, R39/26/28, R44, R45, R46, R48/21, R51/53, R55, R56, R57, R67
NFPA 704
NFPA 704.svg
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

1,2-дихло́рэта́н ClCH2—СН2Cl — хлорорганическое соединение, прозрачная бесцветная жидкость с сильным запахом похожим на запах хлороформа, практически не растворимая в воде. Хороший растворитель многих органических соединений и полимеров. Легко испаряется, образует азеотропную смесь с водой (71,5°С, 82,9 вес % дихлорэтана). 1,2-дихлорэтан относится к токсичным веществам.

Производство[править | править вики-текст]

Каждый год в США, Западной Европе и Японии вместе взятых производится более 17,5 млн тонн дихлорэтана[1]. Основным методом получения является катализируемая хлоридом железа (III) реакция присоединения хлора к этилену.

\mathsf{H_2C\!\!=\!\!CH_2}+\mathsf{Cl_2}\rightarrow\mathsf{Cl\!\!-\!\!CH_2\!\!-\!\!CH_2\!\!-\!\!Cl}

Также применяется метод, основанный на реакции этилена с хлороводородом и кислородом в присутствии катализатора на основе хлорида меди (II):

\mathsf{2 H_2C\!\!=\!\!CH_2}+\mathsf{4 HCl}+\mathsf{O_2}\rightarrow\mathsf{2 Cl\!\!-\!\!CH_2\!\!-\!\!CH_2\!\!-\!\!Cl}+\mathsf{2 H_2O}

В принципе, он может также быть получен хлорированием этана или из этанола.

Химические свойства[править | править вики-текст]

При нагревании с водой, раствором соды или суспензией гашёной извести дихлорэтан образует этиленгликоль:

\mathsf{Cl\!\!-\!\!H_2C\!\!-\!\!CH_2\!\!-\!\!Cl}+\mathsf{Ca(OH)_2 }\rightarrow\mathsf{HO\!\!-\!\!CH_2\!\!-\!\!CH_2\!\!-\!\!OH}+\mathsf{CaCl_2}

Действием щёлочи или пиролизом превращается в хлористый винил. При нагревании дихлорэтана с аммиаком под давлением даёт этилендиамин:

\mathsf{Cl\!\!-\!\!H_2C\!\!-\!\!CH_2\!\!-\!\!Cl}+\mathsf{4 NH_3 }\rightarrow\mathsf{ H_2N\!\!-\!\!CH_2\!\!-\!\!CH_2\!\!-\!\!NH_2}+\mathsf{2 NH_4Cl}

с цианистым натрием дихлорэтан образует динитрил янтарной кислоты:

\mathsf{Cl\!\!-\!\!H_2C\!\!-\!\!CH_2\!\!-\!\!Cl}+\mathsf{2 
NaCN}\rightarrow\mathsf{NC\!\!-\!\!CH_2\!\!-\!\!CH_2\!\!-\!\!CN}+\mathsf{2 NaCl}

При нагревании с растворами полисульфидов натрия дихлорэтан образует каучукоподобное вещество тиокол:

\mathsf{n Cl\!\!-\!\!H_2C\!\!-\!\!CH_2\!\!-\!\!Cl}+\mathsf{Na_2S_n}\rightarrow\mathsf{(\!\!-\!\!CH_2\!\!-\!\!CH_2\!\!-\!\!S(=S)\!\!-\!\!S(=S)\!\!-\!\!)_n}+\mathsf{2n NaCl}

Реагирует с алюминием, а во влажном состоянии с цинком и железом.

Применение[править | править вики-текст]

Получение винилхлорида[править | править вики-текст]

Примерно 80 % производимого в мире дихлорэтана используется для получения винилхлорида, важного исходного соединения для синтеза полимерных материалов, в частности — поливинилхлорида:

\mathsf{Cl\!\!-\!\!CH_2\!\!-\!\!CH_2\!\!-\!\!Cl} \rightarrow \mathsf{H_2C\!\!=\!\!CH\!\!-\!\!Cl} + \mathsf{HCl}

Очистка в лаборатории[править | править вики-текст]

Для очистки в лабораторных условиях 1,2-дихлорэтан несколько раз промывают концентрированной серной кислотой, затем водой, осушают безводным сульфатом магния и перегоняют над пентаоксидом фосфора.

Другие применения[править | править вики-текст]

Используется в органическом синтезе в качестве прекурсора или растворителя для извлечения жиров и алкалоидов, как инсектицид для обеззараживания зерна, зернохранилищ и почвы виноградников. Используют при обработке почвы для борьбы с колорадским жуком и филлоксерой из расчета 1000 кг/га.

Применяется моделистами для склейки некоторых пластмасс (например, полистирола).

Ранее применялся в качестве антидетонационной присадки в моторное топливо. В военном деле применяется для приготовления незамерзающих смесей отравляющих веществ и дегазирующих растворов.

Безопасность[править | править вики-текст]

Дихлорэтан — сильное наркотическое средство, канцероген, при приёме внутрь или вдыхании паров вызывает отравление. Допустимая концентрация паров в воздухе производственных помещений 0,01 %. Дихлорэтан относят к легко воспламеняющимся жидкостям[2]. Пределы взрывчатости в воздухе 6,20 — 15,90 об. %.

Взрывается при контакте с металлическим натрием.

Экологически опасен, в природе имеет период полураспада 50 лет.

В качестве заменителя как растворителя предпочтительнее диоксан и толуол.

Примечания[править | править вики-текст]

  1. J.A. Field & R. Sierra-Alvarez (2004). «Biodegradability of chlorinated solvents and related chlorinated aliphatic compounds». Rev. Environ. Sci. Biotechnol. 3: 185–254. DOI:10.1007/s11157-004-4733-8.
  2. ГОСТ 1942-86: 1,2-Дихлорэтан технический. Технические условия. Проверено 25 декабря 2012. Архивировано из первоисточника 27 декабря 2012.

Литература[править | править вики-текст]

Ссылки[править | править вики-текст]