Бисфосфоглицериновая кислота
| Бисфосфоглицериновая кислота | |
|---|---|
  | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
(2-гидрокси-3-фосфосноокси)фосфоновая кислота |
| Сокращения |
1,3-ДФГ, 1,3-ФГК |
| Традиционные названия |
1,3-бисфосфоглицериновая кислота, 1,3-дифосфоглицериновая кислота, 1,3-дифосфоглицерат |
| Хим. формула | C3H8O10P2 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 266,0371 ± 0,006 г/моль |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 1981-49-3 |
| PubChem | 683 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 89363 |
| ChemSpider | 663 и 21230406 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
1,3-Бисфосфоглицериновая кислота — смешанный ангидрид фосфорной кислоты и карбоксильной группы. Промежуточный продукт в реакциях гликолиза, глюконеогенеза, а также цикла Кальвина — наиболее распространённого в биосфере пути фиксации углерода при фотосинтезе и хемосинтезе.
2,3-Бисфосфоглицериновая кислота — изомер 1,3-бисфосфоглицериновой кислоты, образуется как побочный продукт гликолиза, присутствует в эритроцитах крови в концентрации примерно в 5 ммоль/л, используется в диагностике крови, служит показателем насыщения гемоглобина кислородом.
Физические свойства[править | править код]
1,3-Бисфосфоглицериновая кислота — кристаллическое вещество, растворимое в воде и органических растворителях. Оптически активное соединение (константа поляризации — 18).
Биосинтез[править | править код]
В клетках живых организмов 1,3-бисфосфоглицериновая кислота образуется в результате:
- окисления 3-фосфоглицеринового альдегида НАД-зависимым ферментом глицеральдегид-3-фосфатдегидрогеназой
- восстановления 3-фосфоглицериновой кислоты АТФ-зависимым ферментом фосфоглицераткиназой
Биологическая роль[править | править код]
1,3-бисфосфоглицериновая кислота — промежуточный продукт в реакциях гликолиза и некоторых других путей диссимиляции глюкозы, а также синтеза сахаров (глюконеогенез, цикл Кальвина и другие).
Участие в цикле Кальвина[править | править код]
Одной из важнейших реакций этого цикла является реакция восстановления бисфосфоглицериновой кислоты под действием фермента триозофосфатдегидрогеназы с образованием 3-фосфорглицеринового альдегида:
В качестве восстановителя в данной реакции выступает динуклеотид НАДФH. В дальнейших реакциях цикла Кальвина часть большая 3-фосфоглицеринового альдегида вступает в серию реакций приводящих к регенерации рибулозо-1,5-бисфосфата, а оставшиеся молекулы выводятся из цикла и становятся первичным продуктом реакций фото- или хемосинтеза.
Участие в гликолизе[править | править код]
В реакциях катаболизма глюкозы образующийся 3-фосфоглицериновий альдегид окисляется глицеральдегид-3-фосфатдегидрогеназой при участии коферментом НАД+ до 1,3-бисфосфоглицериновой кислоты. В дальнейшем макроэргическая ангидридная связь между фосфатом и карбоксильной группой используется в реакции субстратного фосфорилирования АДФ с образованием АТФ и 3-фосфоглицериновой кислоты.
Участие в процессе переноса кислорода в организме человека[править | править код]
В организме здорового человека в процессе метаболизма около 20 % синтезируемой 1,3-бисфосфоглицериновой кислоты в процессе гликолиза не участвует. Вместо этого 1,3-бисфосфоглицериновая кислота превращается альтернативным путём, участвуя в снижении количества АТФ в эритроцитах. Во время этого превращения 1,3-бисфосфоглицериновая кислота трансформируется в 2,3-бисфосфоглицериновую кислоту, которая используется в качестве механизма для наблюдения за эффективным высвобождением кислорода из гемоглобина.
Количество 2,3-бисфосфоглицериновой кислоты поднимается в крови пациентов, когда уровень кислорода низкий, так как это является одним из механизмов адаптации. Низкие уровни кислорода способны вызвать повышение количества 1,3-бисфосфоглицериновой кислоты, что в свою очередь повышает уровень 2,3-бисфосфоглицериновой кислоты, которая вызывает изменение эффективности диссоциации кислорода от гемоглобина.
Диагностическое значение[править | править код]
Гипертиреоз[править | править код]
Показано, что гормон щитовидной железы оказывают воздействие на уровень 2,3-бисфосфоглицериновой кислоты. Гипертиреоз в естественных условиях изменяет содержания 2,3-бисфосфоглицериновой кислоты в эритроцитах через изменение экспрессии фосфоглицератмутазы и 2,3-бисфосфоглицератсинтазы. Увеличение содержания 2,3-бисфосфоглицериновой кислоты в эритроцитах наблюдается при гипертиреозе и не зависит от любой вариации скорости циркулирующего гемоглобина, но обнаружено стимулирующее влияние тиреоидных гормонов на гликолитическую активность эритроцитов.
Железодефицитная анемия[править | править код]
Характеризуется недостатком железа, при этом уменьшается связывание кислорода и, как следствие, количество бисфосфоглицериновой кислоты увеличивается.
Хронические респираторные заболевания с гипоксией[править | править код]
В последнее время ученые обнаружили прямую связь между небольшими количествами 2,3-бисфосфоглицериновой кислоты и возникновением отека легких.
См. также[править | править код]
Литература[править | править код]
- Тюкавкина Н. А. Бауков Ю. И. Биоорганическая химия. — М.: Дрофа, 2004. — 544 с.
- Тюкавкина Н. А., Артемьева Н. Н. «Руководство к лабораторным работам по биоорганической химии». М.: Дрофа, 2008. — 318 с.
- Королев А. П., Гридина С. Б., Зинкевич Е. П. Основы биохимии. Часть 4: учебное пособие Кемеровского технологического института пищевой промышленности. — Кемерово, 2004. — 92 с.