1-Хлорнафталин

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
(перенаправлено с «1-хлорнафталин»)
Перейти к навигации Перейти к поиску
1-​Хлорнафталин
1-chloronaphthalene 200.svg
Общие
Систематическое
наименование
1-​хлорнафталин
Традиционные названия α-хлорнафталин
Хим. формула C10H7Cl
Физические свойства
Состояние маслообразная жидкость
Молярная масса 162.62 г/моль
Плотность 1,171 г/см³
Динамическая вязкость 2,94·10-4 Па·с
Термические свойства
Температура
 • плавления -20 °C
 • кипения 259,3 °C
 • вспышки 132 °C
 • самовоспламенения 558 °C
Теплопроводность 0,1256 Вт/(м·K)
Химические свойства
Диэлектрическая проницаемость 5,04
Оптические свойства
Показатель преломления 1,6326
Структура
Дипольный момент 1,5 Д
Классификация
Рег. номер CAS 90-13-1
PubChem
Рег. номер EINECS 201-967-3
SMILES
InChI
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

1-Хлорнафталин (α-хлорнафталин) — ароматическое хлорорганическое соединение с формулой C10H7Cl. Бесцветная маслообразная жидкость. Входит в состав этиловой жидкости[1].


Получение[править | править код]

Лабораторный способ получения заключается в хлорировании нафталина газообразным хлором в присутствии иода. В раствор, доведённый до температуры кипения и содержащий 256 г нафталина, 450 г хлорбензола и 1,3 г иода, пропускают газообразный хлор до превышения массы смеси на 66—68 г, при этом постоянно перемешивая раствор. После этого смесь охлаждают, продувают азотом в целях удаления летучих кислот и их ангидридов, перегоняют в вакууме. При соблюдении данной методики выход составляет ~8 0 % (260—265 г). При этом протекает следующая реакция[2]:

В промышленности 1-хлорнафталин получают в основном жидкофазным хлорированием нафталина в присутствии катализатора, в роли которого используют хлорид железа(III). Процесс включает в себя 2 стадии:

  1. Непосредственно хлорирование нафталина. Проводится в стальном эмалированном аппарате с мешалкой, в котором находится расправленная смесь нафталина и хлорида железа(III). Через неё пропускают газообразный хлор до достижения плотности смеси 1,217—1,219 г/см3.
  2. Разгонка продуктов хлорирования. Хлороводород, образовавшийся на первой стадии, поступает на поглощение водой для получения соляной кислоты. 1-хлорнафталин продувают азотом для достижения нейтральной среды и разгоняют в вакууме при давлении 10,6 кПа. После этого вещество нейтрализуют карбонатом натрия и отфильтровывают.

На 1 тонну продукта в среднем уходит 800 кг нафталина и 430 кг хлора. В качестве основных примесей образуются 2-хлорнафталин, 1,4- и 1,5-дихлорнафталины, а также непрореагировавший нафталин[2].

Существуют ещё несколько способов получения 1-хлорнафталина.


Физические свойства[править | править код]

1-хлорнафталин представляет собой бесцветную маслообразную жидкость. Растворим в бензоле, этаноле, диэтиловом эфире и других органических растворителях. Не растворим в воде[2].

Плотность составляет 1,192 г/см3 при 1 °C, 1,171 г/см3 при 25 °C, 1,159 г/см3 при 40 °C и 1,145 г/см3 при 55 °C[2].

Зависимость давления паров от температуры[2]
Температура, °C 80,6 118,6 153,2 180,4 230,8 258,3
Давление паров, кПа 0,13 1,33 5,33 13,32 53,32 101,31


Химические свойства[править | править код]

Химические свойства 1-хлорнафталина подобны таковым у других монохлорпроизводных ароматических углеводородов. Инертный характер химической связи углерод-хлор делает рассматриваемое соединение мало реакционноспособным[2].

  • Гидролизуется щелочами при высокой температуре и давлении с образованием 1-нафтола, однако инертен к спиртовому раствору аммиака и этилата натрия даже при нагревании[1]:

  • Не взаимодействует с цианидом калия в растворе спирта, однако может быть переведён в 1-нафтилнитрил действием безводного цианида меди(I) в растворе пиридина при температуре ~220 °C и под давлением[2]:

  • В эфирной среде реагирует с металлическим литием с образованием 1-нафтиллития[1]:

Безопасность[править | править код]

1-хлорнафталин является горючей жидкостью. Температура вспышки в открытом приборе составляет 132 °C, температура самовоспламенения равна 558 °C[1].

Ядовит, однако наименее опасен среди других хлорпроизводных нафталина, кроме 2-хлорнафталина. При попадании на кожу характерны различные кожные заболевания узелковогнойничкового типа, дерматиты. Вдыхание паров 1-хлорнафталина вызывает хроническое поражение печени, гепатит, гепато-холецистит, иногда жёлтую острую атрофию печени. ПДК паров в воздухе рабочей зоны производственных помещений составляет 0,5 мг/м3[2][3].

Примечания[править | править код]

  1. 1 2 3 4 5 6 7 Кнунянц и др., 1998, с. 288.
  2. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 Ошин, 1978, с. 263—265.
  3. Москвин, 2004, с. 579—580.

Литература[править | править код]

  • Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1998. — Т. 5. — 783 с. — ISBN 5-85270-310-9.
  • Промышленные хлорорганические продукты / под ред. Л. А. Ошина. — М.: Химия, 1978. — 656 с.
  • Новый справочник химика и технолога. Радиоактивные вещества. Вредные вещества. Гигиенические нормативы / под ред. А. В. Москвина. — СПб.: Профессионал, 2004. — 1142 с. — ISBN 5-98371-025-7.