16α-Гидроксиэстрон

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
16α-​Гидроксиэстрон
Изображение химической структуры
Общие
Систематическое
наименование
​(8R,9S,13S,14S,16R)​-​3,16-​дигидрокси-​13-​метил-​7,8,9,11,12,14,15,16-​октагидро-​6H-​циклопента[a]фенантрен-​17-​он
Традиционные названия гидроксиэстрон; 16-гидроксиэстрон
Хим. формула C18H22O3
Физические свойства
Молярная масса 286,371 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS 566-76-7
PubChem
Рег. номер EINECS 637-216-5
SMILES
InChI
ChEBI 776
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

16α-Гидроксиэстрон (16α-OH-E1) или гидроксиэстрон, также известный как эстра-1,3,5(10)-триен-3,16α-диол-17-он, является эндогенным стероидным эстрогеном и основным метаболитом эстрона, а также промежуточное звено в биосинтезе эстриола[1][2]. Он является мощным эстрогеном, аналогичным эстрону, и было высказано предположение, что отношение 16α-гидроксиэстрона к 2-гидроксиэстрону, который является гораздо менее эстрогенным по сравнению и даже антиэстрогенным в присутствии более сильных эстрогенов, таких как эстрадиол, может быть вовлечено в патофизиологии рака молочной железы[1]. И наоборот, 16α-гидроксиэстрон может помочь защитить от остеопороза[1]. В отличие от эстрадиола, связывание 16α-гидроксиэстрона с рецептором эстрогена является уникально ковалентным и необратимым, и в результате может возникнуть генотоксичность и аберрантная гиперпролиферация. Диацетатный эфир 16α-гидроксиэстрона, диацетат гидроксиэстрона[en], поступил в продажу и используется в медицине в качестве эстрогена в Европе[3][4].

Примечания[править | править код]

  1. 1 2 3 Rakel, David. Integrative Medicine : [англ.]. — Elsevier Health Sciences, 2012. — P. 338—339. — ISBN 978-1-4377-1793-8.
  2. Vitamins and Hormones : [англ.]. — Academic Press, 2005. — P. 282. — ISBN 978-0-08-045978-3. Архивная копия от 14 июня 2021 на Wayback Machine
  3. Index Nominum 2000: International Drug Directory : [англ.]. — Taylor & Francis, January 2000. — P. 1250. — ISBN 978-3-88763-075-1. Архивная копия от 14 июня 2021 на Wayback Machine
  4. Muller, Niels F. European Drug Index: European Drug Registrations : [англ.] / Niels F Muller, Rudolf P Dessing, European Society of Clinical Pharmacy. — Fourth. — CRC Press, 1998. — P. 289. — ISBN 978-3-7692-2114-5. Архивная копия от 14 июня 2021 на Wayback Machine