2,4-Динитрофенилгидразин

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
2,4-Динитрофенилгидразин
2,4-Dinitrophenylhydrazin.svg
2,4-Динитрофенилгидразин
Общие
Систематическое
наименование
(2,4-динитрофенил)гидразин
Хим. формула C₆H₆N₄O₄
Физические свойства
Молярная масса 198,14 г/моль
Термические свойства
Т. плав. 200—202 °C
Классификация
Рег. номер CAS 119-26-6
PubChem 3772977
Рег. номер EINECS 204-309-3[1]
SMILES
InChI
ChemSpider 3001507
Безопасность
ЛД50 500 мг/кг (крысы, перорально)
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

2,4-Динитрофенилгидразин — кристаллическое вещество красного цвета.

Физические свойства[править | править вики-текст]

2,4-динитрофенилгидразин растворим в этилацетате; малорастворим в бензоле, сероуглероде и этаноле; не растворим в воде и в диэтиловом эфире.

Получение[править | править вики-текст]

2,4-динитрофенилгидразин получают реакцией 2,4-динитрохлорбензола с гидразином в триэтиленгликоле[2] или 2,4-динитрохлорбензола с сульфатом гидразина.

Получение 2,4-динитрофенилгидразина

Другим способом получения динитрофенилгидразина может служить восстановление солей динитрофенилдиазония сульфитом натрия с последующим гидролизом полученного соединения концентрированной соляной кислотой[3].

(NO2)2C6H3N2Cl + Na2SO3 → (NO2)2C6H3N(SO3)NHSO3
(NO2)2C6H3N(SO3)NHSO3 + HCl → (NO2)2C6H3NHNH2 • HCl

Применение[править | править вики-текст]

Реакция динитрофенилгидразина с альдегидами и кетонами используется в аналитической химии для определения этих соединений. Образующиеся в результате конденсации кристаллические гидразоны можно идентифицировать по температуре их плавления[4].

Механизм реакции 2,4-динитрофенилгидразина с карбонильной группой

Также 2,4-динитрофенилгидразин используется в процессе синтеза кортизона из дезоксихолевой кислоты для дегидрогалогенирования промежуточного бромкетона.

Использование 2,4-динитрофенилгидразина для дегидробромирования при синтезе кортизона

Примечания[править | править вики-текст]

  1. 2,4-DINITROPHENYLHYDRAZINE // FDA Substance Registration System — Unique Ingredient Identifier / Food and Drug Administration
  2. Луис Физер, Мэри Физер. Органическая химия. Углубленный курс = Advanced organic chemistry / Под ред. Н. С. Вульфсона. — М.: Химия, 1966. — Т. 2. — С. 193. — 15 000 экз.
  3. Шабаров Ю. С. Органическая химия: В 2-х кн.: Часть 2. Циклические соединения: Учебник для вузов. — М.: Химия, 1994. — С. 737—738. — 848 с.
  4. Мазор Л. Методы органического анализа: Пер. с англ = Method of organic analysis. — М.: Мир, 1986. — 584 с.