2-Этилгексанол

2-Этилгексанол
Общие
Систематическое наименование	2-​этилгексанол-​1
Традиционные названия	изооктиловый спирт
Хим. формула	C8H18O
Физические свойства
Состояние	бесцветная жидкость
Молярная масса	130,23 г/моль
Плотность	0,833 г/см³
Поверхностное натяжение	0,25 мН/см Н/м
Динамическая вязкость	9,8 мПа·с
Термические свойства
Температура
• плавления	−76 °C
• кипения	184,6 °C °C
• вспышки	81 °C °C
Критическая точка
• температура	339,8 °C °C
• давление	2,76 МПа
Критическая плотность	0,2636 г/см³ см³/моль
Удельная теплота испарения	50,66 кДж/моль
Химические свойства
Растворимость
• в воде	0,07 %
Диэлектрическая проницаемость	7,7
Оптические свойства
Показатель преломления	1,431
Классификация
Рег. номер CAS	104-76-7
PubChem	7720\6991979\6991980
Рег. номер EINECS	203-234-3
SMILES	CCCCC(CC)CO
InChI	[http://chemapps.stolaf.edu/jmol/jmol.php?&model=InChI=InChI%3D1S%2FC8H18O%2Fc1-3-5-6-8%284-2%297-9%2Fh8-9H%2C3-7H2%2C1-2H3%0AKey%3A%20YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N InChI=1S/C8H18O/c1-3-5-6-8(4-2)7-9/h8-9H,3-7H2,1-2H3 Key: YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N] YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	CHEBI:16011
ChemSpider	7434
Безопасность
ЛД50	2,0—3,3 г/кг, крысы, перорально
Фразы риска (R)	R20, R36/37/38
Фразы безопасности (S)	S26
Краткие характер. опасности (H)	H315, H319, H332, H335
Меры предостор. (P)	P261, P305+P351+P338
Сигнальное слово	Осторожно
Пиктограммы СГС
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

2-Этилгексанол — органическое соединение, относящееся к классу спиртов и имеющее состав C₈H₁₈O. После низших спиртов (С1—С4) имеет наибольшее промышленное значение. С 1930-х годов используется преимущественно как спиртовой компонент при изготовлении пластификаторов для поливинилхлорида.

Получение

2-Этилгексанол получают в промышленности в ходе процесса, включающего:

• альдольную конденсацию масляного альдегида с последующей дегидратацией;
• гидрирование ненасыщенного 2-этилгексен-2-аля.

Исходный материал для синтеза — масляный альдегид — получают промышленным процессом гидроформилирования пропилена. Уже на этой стадии проводится серьёзный контроль качества материала, поскольку высокие требования также предъявляются и к качеству 2-этилгексанола. В качестве катализатора альдольной реакции масляного альдегида используется водный раствор гидроксида натрия (2-4 %, 10—20-кратный избыток по отношению к альдегиду). Процесс является гетерофазным, поэтому смесь приходится тщательно перемешивать. Температура процесса составляет от 80 до 150 °C, а давление достигает 0,5 МПа. Степень превращения в данных условиях превышает 99 %.

Затем верхний (органический) слой отделяют, а нижний (водный) могут использовать повторно для следующей загрузки. Органический продукт подвергают гидрированию. Обычно его проводят в две стадии: в газо-жидкостном и жидкостно-жидкостном реакторах, что позволяет получить 2-этилгексанол более высокой чистоты. Катализаторами гидрирования служат никель, медь или смешанные системы. Гидрирование характеризуется полной конверсией и селективностью выше 99 %. Конечный продукт затем очищается фракционной перегонкой.

В 2010 году мировое производство 2-этилгексанола составило 2 млн 869 тыс. тонн. Из них 75 % было использовано в синтезе пластификаторов.

Физические свойства

2-Этилгексанол представляет собой бесцветную жидкость с характерным запахом. Он образует смеси с другими спиртами, простыми эфирами и большинством органических жидкостей. С водой образует азеотропную смесь, содержащую 20 % 2-этилгексанола и имеющую температуру кипения, равную 183,5 °C.

Химические свойства

2-Этилгексанол обладает типичными химическими свойствами, характерными для первичных спиртов.

Использование

2-Этилгексанол находит применение в качестве реагента для синтеза вторичных продуктов. Более 75 % этого вещества расходуется на синтез пластификаторов, 14 % — на получение 2-этилгексилакрилата, менее 10 % — на получение добавок к смазкам и маслам, менее 5 % — в синтезе поверхностно-активных веществ и в других областях.

Эфиры 2-этилгексанола занимают около 35 % общего рынка пластификаторов. Наиболее распространённым является сложный эфир 2-этилгексанола и фталевой кислоты, часто называемый диоктилфталатом (DEHP, DOP). Менее распространены диоктиладипадипинат (DEHA, DOA), триоктилмеллитат и диоктилтерефталат (DOTP). С 2005 года в Европе, а с 2009 года в США запрещена продажа игрушек и других предметов для детей, содержащих DEHP, поэтому эта область применения 2-этилгексанола постепенно уменьшается.

Второй по величине областью использования 2-этилгексанола является производство его эфира с акриловой кислотой, далее применяемого в производстве эмульсионных красок, адгезивов, чернил для печати и т. д.

Ссылки

• Sigma-Aldrich. КР-спектр 2-этилгексанола  (неопр.). Дата обращения: 3 января 2015.
• Sigma-Aldrich. ЯМР-спектр 2-этилгексанола  (неопр.). Дата обращения: 3 января 2015.