4-Метилимидазол

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
4-​Метилимидазол
Изображение химической структуры
Общие
Систематическое
наименование
4-​метил-​1H-​имидазол
Хим. формула С4H6N2
Физические свойства
Молярная масса 82,1 г/моль
Плотность 1,02 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления 46 °C
 • кипения 263 °C
Классификация
Рег. номер CAS 822-36-6
PubChem
Рег. номер EINECS 212-497-3
SMILES
InChI
RTECS NI7350000
ChEBI 40035
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

4-метилимидазол (4-MEI) — гетероциклическое органическое соединение. Является производным имидазола, в котором атом водорода в 4-м положении замещен на метильную группу. Слегка жёлтое твёрдое вещество.

4-метилимидазол образуется в продуктах в результате реакции Майяра между сахарами и соединениями, содержащими аминогруппу. Например, 4-метилимидазол образуется в жареных продуктах, карамели, при карамелизации, в процессе ферментации[1].

Получение[править | править код]

4-метилимидазол может быть синтезирован в реакции Дебуса-Радзижевского при взаимодействии аммиака и формальдегида.[2] Также может быть получен в реакции гидроксиацетона и формамида в среде аммиака.[3]

Влияние на здоровье[править | править код]

Интерес к 4-метилимидазолу был проявлен из-за того, что это вещество было обнаружено в карамельных красителях, которые обычно используют при приготовлении пищевых продуктов и напитков, как правило, в концентрации от 50 до 700 частей на миллион (ppm)[4]. Тёмное пиво, Coca-Cola, Pepsi и Dr. Pepper могут содержать более чем 100 мкг 4-метилимидазола на 300-мл порцию[1].

В очень высоких дозах (360 мг/кг массы тела) 4-метилимидазол вызывает судороги у кроликов, мышей и куриц, и, по-видимому, вызывает острое отравление у скота, получающего пищевые добавки с аммонизированными сахарами[4]. С другой стороны, несколько исследований не показали болезнетворного воздействия на крыс и собак в концентрациях, сопоставимых с карамельными красителями[4]. Другое исследование показало канцерогенное действие на крыс[5][1]. По данным исследований, карамельные красители всех типов являются относительно безопасными, в странах Евросоюза разрешено содержание 4-метилимидазола в карамельных красителях в концентрации до 250 мг/кг[6].

В 2007 году исследование National Toxicology Program показало, что высокие дозы 4-метилимидазола являются канцерогенными для мышей и самок крыс[7]. Похожий эффект был получен для изомера 2-метилимидазола, также обнаруженного в карамельных красителях. Заявлено, что снижение числа опухолей в исследовании 2008 года было связано с более низкой массой тела животных, но не с противораковым действием[1].

В январе 2011 года в Калифорнии 4-метилимидазол был внесен в список возможных канцерогенных веществ en:California Proposition 65 (1986), с указанием, что приём 16 мкг вещества в день не имеет значительной опасности. Указанное количество вещества намного меньше, чем среднее потребление вещества лицами, употребляющими кока-колу и пепси[1]. Пищевая индустрия выступила против данного решения, указывая на необходимость появления дополнительных предупреждений на многих продуктах, а также поставила под сомнение обоснованность данных, полученных NTP[1]. В марте 2012 Coca-Cola и Pepsi сообщили об изменениях в производстве карамельных красителей: для соответствия новым стандартам Калифорнии напитки, продающиеся в Калифорнии, уже соответствуют новым требованиям[8]. По состоянию на март 2012, способ изготовления карамельных красителей, применяющихся в Европе, не изменен, содержание 4-метилимидазола сохраняется на прежнем уровне[9][10].

См. также[править | править код]

Примечания[править | править код]

  1. 1 2 3 4 5 6 Jacobson, Michael F. Petition to Bar the Use of Caramel Colorings Produced With Ammonia and Containing the Carcinogens 2-Methylimidazole and 4-Methylimidazole. Center for Science in the Public Interest (2011). Дата обращения: 11 января 2011. Архивировано 15 сентября 2012 года.
  2. US 4377696, Fritz Graf, «Preparation of 4-methylimidazoles», issued 1983-03-22, assigned to BASF Aktiengesellschaft
  3. US 4803281, Walter Mesch, «Preparation of 4-methylimidazole», issued 1989-02-07, assigned to BASF Aktiengesellschaft
  4. 1 2 3 Toxicological evaluation of some food colours, enzymes, flavour enhancers, thickening agents, and certain food additives (англ.). World Health Organization (1975). Дата обращения: 11 января 2011. Архивировано 15 сентября 2012 года.
  5. P. C. Chan; G. D. Hills; G. E. Kissling. Toxicity and carcinogenicity studies of 4-methylimidazole in F344/N rats and B6C3F1 mice (англ.) // Arch Toxicol. : journal. — 2008. — Vol. 82, no. 1. — P. 45—53.
  6. EFSA Panel on Food Additives and Nutrient Sources added to Food (ANS). Scientific opinion on the re-evaluation of caramel colours (E 150 a, b, c, d) as food additives (англ.). European Food Safety Authority (2004). Дата обращения: 11 января 2011. Архивировано 15 сентября 2012 года.
  7. Toxicology and Carcinogenesis Studies of 4-Methylimidazole (CAS No. 822-36-6) in F344/N Rats and B6C3F1 Mice (Feed Studies) (англ.). NTP report TR-535. National Toxicology Program (2007). Дата обращения: 11 января 2011. Архивировано 15 сентября 2012 года.
  8. Coke and Pepsi change recipe to avoid cancer warning. Associated Press. The Guardian (9 марта 2012). Дата обращения: 9 марта 2012. Архивировано 31 мая 2012 года.
  9. Associated Press in New York Coke and Pepsi change recipe to avoid cancer warning. Guardian. Дата обращения: 9 марта 2012. Архивировано 31 мая 2012 года.
  10. Coke and Pepsi alter recipe to avoid cancer warning. BBC News. Дата обращения: 9 марта 2012. Архивировано 31 мая 2012 года.