4-Этилфенол

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
4-​Этилфенол
Изображение химической структуры
Общие
Систематическое
наименование
1-​этил-​4-​гидроксибензол
Хим. формула C8H10O1
Физические свойства
Молярная масса 122,17 г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления 42-45 °C
 • кипения 218 °C
Классификация
Рег. номер CAS 123-07-9
PubChem
Рег. номер EINECS 204-598-6
SMILES
InChI
RTECS SL4040000
ChEBI 49584
ChemSpider
Безопасность
NFPA 704
Огнеопасность 1: Следует нагреть перед воспламенением (например, соевое масло). Температура вспышки выше 93 °C (200 °F)Опасность для здоровья 2: Интенсивное или продолжительное, но не хроническое воздействие может привести к временной потере трудоспособности или возможным остаточным повреждениям (например, диэтиловый эфир)Реакционноспособность 0: Стабильно даже при действии открытого пламени и не реагирует с водой (например, гелий)Специальный код: отсутствуетNFPA 704 four-colored diamond
1
2
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

4-Этилфенолфенольное соединение природного происхождения.

В природе[править | править код]

В вине и пиве 4-этилфенол образуется при заражении дрожжами Brettanomyces (т.н. «британский грибок»). Если концентрация соединения превышает сенсорный порог (140 мкг / л), оно придаёт вину привкус, описываемый как ощущение «скотного двора», «лекарственный» привкус или запах «пластыря». В некоторых видах бельгийского пива высокий уровень 4-этилфенола считается желательным (главным образом это традиционные бельгийские эли Ламбик и Хёйзе, а также фландрийский коричневый эль и фландрийский красный эль), но в вине может привести к его порче. Уровень 4-этилфенола примерно пропорционален содержанию и активности Brettanomyces, поэтому может служить показателем присутствия этого грибка. Разные виды Brettanomyces могут сильно отличаться в своей способности синтезировать это соединение.

Кроме дрожжей, 4-этилфенол является компонентом бобровой струи, используемой в парфюмерии.

Биохимия[править | править код]

4-Этилфенол образуется из предшественника p-кумаровой кислоты. Дрожжи Brettanomyces превращают её в 4-винилфенол под действием фермента циннаматдекарбоксилазы.[1] 4-винилфенол далее восстанавливется до 4-этилфенола под действием винилфенолредуктазы. Кумариновая кислота иногда добавляется в питательную среду, т.к. позволяет определить наличие Brettanomyces по запаху.

Образование 4-этилфенола из p-кумаровой кислоты в дрожжах Brettanomyces

См. также[править | править код]

Примечания[править | править код]

Ссылки[править | править код]