5-Гидрокситриптофан

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
(перенаправлено с «5-гидрокситриптофан»)
Перейти к: навигация, поиск
5-Гидрокситриптофан
5-Hydroxy-L-Tryptophan (5-HTP).svg
5-Гидрокситриптофан
Общие
Систематическое
наименование

2-амино-3-(5-гидрокси-1H-индол-3-ил) пропановая кислота

Хим. формула

С11H12N2O3

Физические свойства
Молярная масса

220,23 г/моль

Классификация
Рег. номер CAS

56-69-9

PubChem
Рег. номер EINECS

224-411-1

SMILES
InChI
ChEBI

17780

ChemSpider
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

5-Гидрокситриптофан (5-HTP), также известный как окситриптан (МНН) — аминокислота, входящая в состав белков. Является прекурсором нейротрансмитера серотонина. Также является промежуточным веществом в метаболизме триптофана, одной из важнейших аминокислот:

Метаболизм триптофана в серотонин.

Применение[править | править вики-текст]

5-HTP продаётся без рецепта в Великобритании, США, Канаде и других странах в виде биологически активной добавки. В альтернативной (нетрадиционной) медицине позиционируется как антидепрессант, супрессант аппетита и средство, применяемое при бессоннице[1]. Препарат используется при большом депрессивном расстройстве во многих странах.[источник не указан 71 день]

Показания к применению[источник не указан 73 дня] — состояния, вызванные низким уровнем серотонина: бессонница, хроническая головная боль, ожирение, нарколепсия, апноэ сна, булимия, фибромиалгия.

5-HTP эффективнее плацебо в лечении депрессии [2], способствует увеличению выброса бета-эндорфинов[3].

Потребление 5-HTP снижает аппетит и приводит к симптомам, связанным с анорексией, в том числе, к снижению веса.[4][5]

5-HTP оказывает положительное влияние на длину и качество сна. Улучшение качества сна связано[источник не указан 73 дня] с увеличением уровня серотонина и подавлением REM (быстрой фазой сна), что способствует более глубокому и спокойному сну.[источник не указан 73 дня][6][неавторитетный источник? 73 дня]

При применении вместе с препаратом Синемет 5-HTP смягчает симптомы болезни Паркинсона [7]

Торговые названия[править | править вики-текст]

В США и странах Европы 5-HTP выпускается под торговыми названиями 5-HTP, Cincofarm, Levothym, Levotonine, Oxyfan, Telesol, Tript-OH, Triptum.[8][9].

В России биологически активные добавки с 5-HTP не выпускаются.

На Украине выпускаются БАДы с 5-HTP под торговыми названиями Смартсмайл, Смартслим, Гениусплюс и Добранич.[значимость факта?]

Метаболизм[править | править вики-текст]

Синтез 5-HTP из L-триптофана происходит под действием фенилаланин-гидроксилазы с коферментом Н4БП. 5-гидрокситриптофан декарбоксилируется в серотонин (5-гидрокситриптамин или 5-HT) в результате действия декарбоксилазы ароматических аминокислот с помощью витамина B6[10]. Данная реакция происходит одновременно в нервной ткани и печени[11]. 5-HTP проходит гематоэнцефалический барьер[12], а 5-HT нет.

5-HTP ДАЛА Серотонин
5-Hydroxy-L-Tryptophan (5-HTP).svg   Serotonin (5-HT).svg
PLP
Biochem reaction arrow forward YNNN horiz med.png
 
 

Далее серотонин может превращаться в гормон мелатонин.

Побочные действия[править | править вики-текст]

5-HTP не был тщательно изучен в клинических условиях, поэтому возможные побочные эффекты и взаимодействие с другими препаратами неизвестны. Тем не менее, следует отметить, что существуют неопубликованные отчёты о серьёзных побочных эффектах, которые возникают относительно редко, по крайней мере при умеренных дозировках 5-HTP.[13][14][15] С другой стороны, часто возникают острые желудочно-кишечные эффекты, такие как диарея и рвота, что происходит, вероятно, из-за быстрого образования серотонина в верхнем кишечном тракте.[13][16][17]

Прямые и косвенные доказательства возможных рисков и побочных эффектов, связанных с передозиовкой 5-HTP:

Примечания[править | править вики-текст]

  1. http://www.altmedrev.com/publications/3/4/271.pdf 5-Hydroxytryptophan: a clinically-effective serotonin precursor. Birdsall TC. Alternative medicine review : a journal of clinical therapeutic. 1998 Aug;3(4):271-80.
  2. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/11869656 Tryptophan and 5-hydroxytryptophan for depression.Shaw K, Turner J, Del Mar C.The Cochrane database of systematic reviews. 2002;(1):CD003198.
  3. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/8887988 Maes M, van Gastel A, Ranjan R, Blockx P, Cosyns P, Meltzer HY, Desnyder R. Stimulatory effects of L-5-hydroxytryptophan on postdexamethasone beta-endorphin levels in major depression. Neuropsychopharm. 1996;15:340-348.
  4. Ceci F, Cangiano C, Cairella M, Cascino A, Del Ben M, Muscaritoli M, Sibilia L, Rossi Fanelli F. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/2468734 "The effects of oral 5–hydroxytryptophan administration on feeding behavior in obese adult female subjects." J Neural Transm 1989;76(2):109–17.
  5. Cangiano C, Ceci F, Cascino A, Del Ben M, Laviano A, Muscaritoli M, Antonucci F, Rossi–Fanelli F. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/1384305 "Eating behavior and adherence to dietary prescriptions in obese adult subjects treated with 5–hydroxytryptophan." Am J Clin Nutr 1992;56(5):863–7.
  6. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/6970155 Study on the effects of L-5HTP on the stages of sleep in man as evaluated by using sleep deprivation. Nakazawa Y, Hasuzawa H, Kotorii T, Ohkawa T, Sakurada H, Nonaka K, Dainoson K. Folia Psychiatr Neurol Jpn. 1980;34(2):83-7.
  7. Textbook of Natural Medicine, 4th Edition from Joseph Pizzorno, Michael Murray. ISBN-9781437723335, Printbook, Release Date: 2012. P. 828.
  8. Turner EH, Blackwell AD (2005). «5-Hydroxytryptophan plus SSRIs for interferon-induced depression: synergistic mechanisms for normalizing synaptic serotonin». Medical Hypotheses 65 (1): 138–44. DOI:10.1016/j.mehy.2005.01.026. PMID 15893130.
  9. Swiss Pharmaceutical Society. Index Nominum 2000: International Drug Directory (Book with CD-ROM). — Boca Raton: Medpharm Scientific Publishers, 2000. — ISBN 3-88763-075-0.
  10. Rahman MK, Nagatsu T, Sakurai T, Hori S, Abe M, Matsuda M (1982). «Effect of pyridoxal phosphate deficiency on aromatic L-amino acid decarboxylase activity with L-DOPA and L-5-hydroxytryptophan as substrates in rats». Jpn. J. Pharmacol. 32 (5): 803–11. DOI:10.1254/jjp.32.803. PMID 6983619.
  11. (1981) «Characteristics of dihydroxyphenylalanine/5-hydroxytryptophan decarboxylase activity in brain and liver of cat». Journal of neurochemistry 37 (3): 781–7. PMID 6974228.
  12. Gomes P, Soares-da-Silva P. (1999). «L-DOPA transport properties in an immortalised cell line of rat capillary cerebral endothelial cells, RBE 4». Brain Res. 829 (1–2): 143–150. DOI:10.1016/S0006-8993(99)01387-6. PMID 18445233.
  13. 1 2 Turner EH, Loftis JM, Blackwell AD. Serotonin a la carte: supplementation with the serotonin precursor 5-hydroxytryptophan. Pharmacol Ther. 2006 Mar;109(3):325-38. Epub 2005 Jul 14. Review. PubMed PMID 16023217.
  14. Byerley WF, Judd LL, Reimherr FW, Grosser BI. 5-Hydroxytryptophan: a review of its antidepressant efficiency and adverse effects. J Clin Psychopharmacol. 1987 Jun;7(3):127-37. Review. PubMed PMID 3298325.
  15. van Hiele LJ. l-5-Hydroxytryptophan in depression: the first substitution therapy in psychiatry? The treatment of 99 out-patients with 'therapy-resistant' depressions. Neuropsychobiology. 1980;6(4):230-40. PubMed PMID 6967194.
  16. Gijsman HJ, van Gerven JM, de Kam ML, Schoemaker RC, Pieters MS, Weemaes M, de Rijk R, van der Post J, Cohen AF. Placebo-controlled comparison of three dose-regimens of 5-hydroxytryptophan challenge test in healthy volunteers. J Clin Psychopharmacol. 2002 Apr;22(2):183-9. PubMed PMID 11910264.
  17. 1: Lowe SL, Yeo KP, Teng L, Soon DK, Pan A, Wise SD, Peck RW. L-5-Hydroxytryptophan augments the neuroendocrine response to a SSRI. Psychoneuroendocrinology. 2006 May;31(4):473-84. Epub 2005 Dec 27. PubMed PMID 16378695.
  18. Gustafsson BI, Tømmerås K, Nordrum I, Loennechen JP, Brunsvik A, Solligård E, Fossmark R, Bakke I, Syversen U, Waldum H (March 2005). «Long-term serotonin administration induces heart valve disease in rats». Circulation 111 (12): 1517–22. DOI:10.1161/01.CIR.0000159356.42064.48. PMID 15781732.
  19. Xu J, Jian B, Chu R, Lu Z, Li Q, Dunlop J, Rosenzweig-Lipson S, McGonigle P, Levy RJ, Liang B (December 2002). «Serotonin Mechanisms in Heart Valve Disease II : The 5-HT2 Receptor and Its Signaling Pathway in Aortic Valve Interstitial Cells». Am. J. Pathol. 161 (6): 2209–18. DOI:10.1016/S0002-9440(10)64497-5. PMID 12466135.
  20. Ma Z, Zhang G, Jenney C, Krishnamoorthy S, Tao R. (July 2008). «Characterization of serotonin-toxicity syndrome (toxidrome) elicited by 5-hydroxy-l-tryptophan in clorgyline-pretreated rats». Eur J Pharmacol. 588 (2–3): 198–206. DOI:10.1016/j.ejphar.2008.04.004. PMID 18499101.
  21. Izumi T, Iwamoto N, Kitaichi Y, Kato A, Inoue T, Koyama T. (2006). «Effects of co-administration of a selective serotonin reuptake inhibitor and monoamine oxidase inhibitors on 5-HT-related behavior in rats». Eur J Pharmacol. 532 (3): 258–264. DOI:10.1016/j.ejphar.2005.12.075. PMID 16488409.
  22. Jacobs G, Kamerling I, de Kam M, et al. (Nov 2008). «Enhanced tolerability of the 5-hydroxytryptophane challenge test combined with granisetron». J Psychopharmacol. (Oxford) 24 (1): 65–72. DOI:10.1177/0269881108094299. PMID 18719048.
  23. Carbidopa/Levodopa, Atamet, Sinemet. Проверено 4 февраля 2013. Архивировано из первоисточника 11 февраля 2013.