N,N-Диметилформамид

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
N,N-Диметилформамид
Dimethylformamide-2D-skeletal.svg
N,N-Диметилформамид
Общие
Систематическое
наименование
N,N-Диметилформамид
Сокращения DMFA, ДМФА
Хим. формула C3H7NO
Рац. формула (CH3)2NC(O)H
Физические свойства
Состояние прозрачная жидость
Молярная масса 73.09 г/моль
Плотность 0,9445 г/см³
Динамическая вязкость 0,795 Па·с
Термические свойства
Т. плав. -61 °C
Т. кип. 153 °C
Т. всп. 59 °C
Мол. теплоёмк. 148,37 Дж/(моль·К)
Энтальпия образования 192 кДж/моль
Удельная теплота испарения 42,3 Дж/кг
Химические свойства
Растворимость в воде
Растворимость в в спирте
Оптические свойства
Показатель преломления 1.43
Структура
Дипольный момент 3,82 Д
Классификация
Рег. номер CAS 68-12-2
PubChem 6228
Рег. номер EINECS 200-679-5
SMILES
InChI
RTECS LQ2100000
ChemSpider 5993
Безопасность
ЛД50 4,2 (мыши)
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

N,N-Диметилформамид (Диметилформамид, сокр. ДМФА) — органическое соединение с формулой (CH3)2NC(O)H. Бесцветная довольно вязкая жидкость со слабым специфическим «рыбным» запахом из-за наличия продукта разложения — диметиламина. В чистом виде практически без запаха.

Структура и свойства[править | править вики-текст]

Благодаря наличию двух резонансных форм в диметилформамиде порядок связи С=O уменьшен, а С-N увеличен. Так в инфракрасном спектре наблюдается понижение частоты карбонильной группы (1675 см−1) по сравнению с таковой для свободной. Также благодаря частично двойному характеру связи азот-углерод, при комнатной температуре заторможено вращение вокруг неё в шкале времени ПМР. При этом наблюдается два сигнала (синглеты) метильной группы интенсивностью 3 протона δ 2.97 и 2.88, вместо одного синглета 6 протонов.

Две резонансные формы ДМФА


ДМФА смешивается с большинством органических растворителей за исключением углеводородов. Часто используемый растворитель для проведения химических реакций и очистки веществ перекристаллизацией, благодаря высокой растворяющей способности как для органических соединений так и частично для неорганических солей. ДМФА является полярным апротонным растворителем с высокой точкой кипения. Он способствует прохождению реакций с полярным механизмом, таких как SN2 реакций. Неустойчив к действию сильных кислот и оснований, что приводит к гидролизу, особенно при высоких температурах. Диэлектрическая проницаемость равна 36,71.

Получение[править | править вики-текст]

HCOOH + HN(CH3)2 →(40 °C) HCOOH*HN(CH3)2 →(120 °C) (CH3)2NC(O)H + H2O

Очистка[править | править вики-текст]

Диметилформамид-сырец, содержащий незначительные количества влаги, диметиламина, формиата диметиламмония и монометилформамида, очищают вакуумной ректификацией. Примеси воды и муравьиной кислоты удаляются также перемешиванием или встряхиванием с гидроксидом калия и последующей перегонкой над BaO или CaO.

Применение[править | править вики-текст]

ДМФА применяется

  • как растворитель при производстве полиакрилонитрильного волокна (нитрона), и других полимеров
  • для растворения красителей при крашении кожи, бумаги, древесины, вискозы и др.
  • для абсорбции HCl, SO2 и других кислотных газов
  • наряду с ацетонитрилом, является часто употребляемым растворителем в спектроскопии ЭПР
  • как растворитель при реставрации художественных произведений изобразительного искусства, как выполненных в технике темперной, так и масляной живописи.
  • для получения альдегидов по Вильсмаеру:
Реакция Вильсмаера

и Буво:

Bouveault Aldehyde Synthesis Scheme.png
  • для проведения спектроскопических исследований в ближней инфракрасной области
  • в кислотно-основном титровании слабых кислот в неводных средах (в качестве среды)
  • в составе ИПП-8 для оказания первой помощи при поражении капельножидкими отравляющими веществами

Безопасность[править | править вики-текст]

Реакция с использованием гидрида натрия в ДМФА отчасти опасна. Сообщалось об экзотермическом разложении выше 26 °C. В лабораторных условиях данная проблема решается использованием бань со льдом. В опытных производствах сообщалось о нескольких инцидентах при использовании данных реагентов.

Токсичность[править | править вики-текст]

ДМФА раздражает кожу и слизистые оболочки, проникает через неповреждённую кожу, проявляет общетоксическое и эмбриотоксическое воздействие на организм. Вызывает поражение печени, почек, сердца.

Предполагается, что ДМФА является канцерогеном, также ему приписывают появление врождённых патологий. Для проведения многих реакций он может быть заменён диметилсульфоксидом. Раздражает слизистые оболочки глаз. ПДК в воздухе рабочей зоны N,N-диметилформамида — 10 мг/м³.

Литература[править | править вики-текст]

  • Якушкин М. И., Котов В. И. Справочник нефтехимика / Под ред. С. К. Огородникова. — Л., 1978. — Т. 2. — С. 295—297.
  • Гордон А., Форд Р. Спутник химика / Пер. с англ. Розенберга Е. Л., Коппель С. И.. — М.: Мир, 1976. — 544 с.
  • Новый справочник химика и технолога. Радиоактивные вещества. Вредные вещества. Гигиенические нормативы / Редкол.: Москвин А. В. и др.. — СПб.: АНО НПО «Профессионал», 2004. — 1142 с.