N-Ацетилглюкозамин
| N-Ацетилглюкозамин | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-3-ил]ацетамид |
| Сокращения | НАГ, NAG, GlcNAc |
| Традиционные названия |
N-Ацетилглюкозамин, 2-(ацетиламино)-2-дезокси-D-глюкоза |
| Хим. формула | C8H15NO6 |
| Физические свойства | |
| Состояние | твёрдое кристаллическое вещество |
| Молярная масса | 221,2078 ± 0,0095 г/моль |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 211 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 7512-17-6 |
| PubChem | 24139 |
| Рег. номер EINECS | 231-368-2 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 28009 |
| ChemSpider | 22563 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
N-Ацетилглюкозамин (сокр. НАГ, NAG) — органическое соединение, N-ацетил производное аминосахара глюкозамина (ацетамид глюкозы), один из основных компонентов пептидогликана клеточной стенки бактерий. Является мономером хитина. Является ингибитором высвобождения эластазы из полиморфно-ядерных (имеющие различные размеры ядер) лейкоцитов человека (диапазон ингибирования 8-17 %), однако это намного слабее, чем ингибирование N-ацетил-галактозоамином (диапазон 92-100 %)[1]. Синтезируется всеми эукариотами, поскольку является частью обязательной олигосахаридной модификацией в ЭПР (первичное гликозилирование), присоединяемой к белкам, транслоцирующимся из цитоплазмы в ЭПР (а дальше направляющимся в цис-зону аппарата Гольджи[2]).
Получение
[править | править код]N-Ацетилглюкозамин получается в результате полного гидролиза хитина (кислотного или ферментативного (хитиназы)). Также его возможно получить при лизисе клеточной стенки бактерий лизоцимом.
Свойства
[править | править код]Представляет собой твёрдое кристаллическое вещество белого или слегка беловатого цвета, практически нерастворимое в воде, спиртах и других органических растворителях; растворимое в концентрированной соляной кислоте, серной кислоте, 78-97 %-ной фосфорной кислоте, безводной муравьиной кислоте[3]. Полимеризуется вместе с глюкуроновой кислотой в гиалуроновую кислоту, которая входит в состав различных тканей животных и человека. Полимеризуется в природный биополимер — хитин, являющийся структурным компонентом покровов членистоногих и клеточной стенки грибов.
Функции
[править | править код]N-Ацетилглюкозамин выполняет структурную функцию в составе биополимеров: хитина, муреина, гиалуроновой кислоты. В хитине он полимеризован посредством β-(1→4)-гликозидной связи, образуя линейную структуру. В составе муреина N-Ацетилглюкозамин сополимеризован с N-Ацетилмурамовой кислотой посредством β-(1→4)-гликозидной связи, образуя с ней разветвлённую сложную сетчатую структуру. В гиалуроновой кислоте он сополимеризован с глюкуроновой кислотой посредством соединённых поочерёдно β-(1→4) и β-(1→3)-гликозидных связей.
Примечания
[править | править код]- ↑ Kamel, M; Hanafi, M; Bassiouni, M. Inhibition of elastase enzyme release from human polymorphonuclear leukocytes by N-acetyl-galactosamine and N-acetyl-glucosamine (англ.) // Clinical and experimental rheumatology : journal. — 1991. — Vol. 9, no. 1. — P. 17—21. — PMID 2054963.
- ↑ Ю. С. Ченцов. Цитология с элементами целлюлярной патологии. — М.: ООО Издательство «Медицинское информационное агентство», 2010. — 361 с.
- ↑ O'Neil, M.J. (ed.). The Merck Index - An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 13th Edition, Whitehouse Station, NJ: Merck and Co., Inc., 2001., p. 353
См. также
[править | править код]
| Клеточная оболочка | |
|---|---|
| Наружная оболочка | |
| Форма | |
