N-Ацетилглюкозамин

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
N-Ацетилглюкозамин
N-Acetylglucosamine.svg
N-Acetylglucosamine.gif
Общие
Систематическое
наименование
N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-3-ил]ацетамид
Сокращения НАГ, NAG, GlcNAc
Традиционные названия N-Ацетилглюкозамин,
2-(ацетиламино)-2-дезокси-D-глюкоза
Хим. формула C8H15NO6
Физические свойства
Состояние твёрдое кристаллическое вещество
Молярная масса 221,2078 ± 0,0095 г/моль
Термические свойства
Т. плав. 211 °C
Классификация
Рег. номер CAS 7512-17-6
PubChem
Рег. номер EINECS 231-368-2
SMILES
InChI
ChEBI 28009 и 7169
ChemSpider
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

N-Ацетилглюкозамин (сокр. НАГ, NAG) — органическое соединение, N-ацетил производное аминосахара глюкозамина (ацетамид глюкозы), один из основных компонентов пептидогликана клеточной стенки бактерий. Является мономером хитина. Является ингибитором высвобождения эластазы из полиморфно-ядерных (имеющие различные размеры ядер) лейкоцитов человека (диапазон ингибирования 8—17%), однако это намного слабее, чем ингибирование N-ацетил-галактозоамином (диапазон 92—100%)[1]. Синтезируется всеми эукариотами, поскольку является частью обязательной олигосахаридной модификации, присоединяемой к белкам в цис-зоне аппарата Гольджи[2].

Получение[править | править код]

N-Ацетилглюкозамин получается в результате полного гидролиза хитина (кислотного или ферментативного (хитиназы)). Также его возможно получить при лизисе клеточной стенки бактерий лизоцимом.

Свойства[править | править код]

Представляет собой твёрдое кристаллическое вещество белого или слегка беловатого цвета, практически нерастворимое в воде, спиртах и других органических растворителях; растворимое в концентрированной соляной кислоте, серной кислоте, 78-97%-ной фосфорной кислоте, безводной муравьиной кислоте[3]. Полимеризуется вместе с глюкуроновой кислотой в гиалуроновую кислоту, которая входит в состав различных тканей животных и человека. Полимеризуется в природный биополимер — хитин, являющийся структурным компонентом покровов членистоногих и клеточной стенки грибов.

Функции[править | править код]

N-Ацетилглюкозамин выполняет структурную функцию в составе биополимеров: хитина, муреина, гиалуроновой кислоты. В хитине он полимеризован посредством β-(1→4)-гликозидной связи, образуя линейную структуру. В составе муреина N-Ацетилглюкозамин сополимеризован с N-Ацетилмурамовой кислотой посредством β-(1→4)-гликозидной связи, образуя с ней разветвлённую сложную сетчатую структуру. В гиалуроновой кислоте он сополимеризован с глюкуроновой кислотой посредством соединённых поочерёдно β-1→4 и β-1→3-гликозидных связей.

Примечания[править | править код]

  1. Kamel, M; Hanafi, M; Bassiouni, M. Inhibition of elastase enzyme release from human polymorphonuclear leukocytes by N-acetyl-galactosamine and N-acetyl-glucosamine (англ.) // Clinical and experimental rheumatology : journal. — 1991. — Vol. 9, no. 1. — P. 17—21. — PMID 2054963.
  2. Ю. С. Ченцов. Цитология с элементами целлюлярной патологии. — М.: ООО Издательство «Медицинское информационное агентство», 2010. — 361 с.
  3. O'Neil, M.J. (ed.). The Merck Index - An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 13th Edition, Whitehouse Station, NJ: Merck and Co., Inc., 2001., p. 353

См. также[править | править код]